К 70-летию академика юнусова марата сабировича

СИНТЕЗ ДИАЗА-ПРОИЗВОДНОГО НА ОСНОВЕ КАРКАСНОГО
СОЕДИНЕНИЯ С ДИТЕРПЕНОВЫМ ФРАГМЕНТОМ 
 
Д.З. Ситдикова, Г.Ф. Вафина
Институт органической химии Уфимского научного центра РАН 
450054, г. Уфа, пр. Октября, 71 
[e-mail] 
Одним из актуальных направлений современной органической химии является синтез 
макроциклических и «клефт» типа супрамолекулярных рецепторов, способных избирательно 
связывать молекулы органических и природных соединений в их полости и ловушки. Так, 
например, такие системы синтезированы на основе дитерпена изостевиола [1]. Интересными 
объектами, имеющими большой синтетический потенциал и являющимися перспективными 
в плане поиска препаратов для медицины, являются полициклические каркасные соедине-
ния, содержащие дитерпеновый фрагмент. Представляется целесообразным изучить как по-
влияет на активность введение в молекулу каркаса различных фармакофорных азотсодержа-
щих групп, в частности азинной.
В качестве исходного соединения использовали каркасный γ-дикетон 1, синтезирован-
ный фотолизом метилового эфира хинопимаровой кислоты. Взаимодействие γ-дикетона 1 с 
гидразин-гидратом проводили при кипячении в этаноле. Выявлено, что при использовании 
соотношения реагентов дикетон:N
2
H
4
Н
2
O = 1:2, вместо ожидаемой сшивки двух молекул 
каркаса диазинными мостиками, наблюдается образование аза-«птичьей клетки» 3 и бис-аза-
«птичьей клетки» 2 в соотношении 1:2. Строение соединений 2 и 3 доказано с помощью 
ЯМР и масс-спектроскопии.
2
1
ОH
H
MeOOC
О
N
OH
EtOH
N
2
H
4
H
2
O
MeOOC
О
О
MeO
2
C
ОH
ОH
N
N
CO
2
Me
HО
HO
3
 
 
Работа выполнена при финансовой поддержке гранта Президента Российской Федера-
ции для ведущих научных школ № НШ-1725.2008.3 и программы фундаментальных исследо-
ваний №7П Президиума РАН. 
 
1. Стробыкина И.Ю., Гарифуллин Б.Ф., Ковыляева Г.И., Катаев В.Е., Мусин Р.З. ЖОХ, 
2007, 77(8), 1277. 

---

305