J fizika. Kimyo. A

Kinnear, BS; Kaleta, DT; Koʻxtani, M.; Hudgins, RR; Jarrold, MF J. Am. Kimyo. Soc2.000,122, 9243-9256.

Vittenbax, T.; Vitt, M.; Bowers, M.TI.nt. J. Mass spektr1.999, 183, 243-252.

Vittenbax, T.; Vitt, M.; Bowers, M.TJ.. Am. Kimyo. Soc2.000,122, 3458-3464.



102769J. AM. CHEM. SOC. 2005 yil,127, 10276-10286

(12)	227, 509-524.
	Koks, HA; Julian, RR; Li, ShV; Beauchamp, JJ..LA.m. Kimyo. Soc. 2004 yil,
(13)	126, 6485-6490.	J.fizika. Kimyo. A 2000,
	Strittmatter, EF; Lemoff, AS; Uilyams, E. R
(14)	104, 9793-9796.
	Ai, H .; Bu, Y.; Xan, K.J. Chem. fizika2.003,118, 10973-10985.
(15)	Bertran, J.; Rodriges-Santyago, L.; Sodupe,JM	. P.	hys. Kimyo. B1999 yil,
(16)	103, 2310-2317.
	Ai, HQ; Bu YX; Lab .; Chen, ZD; Xu, XQJ. Mol. Tarkibi. (THEOCHEM)2004
(17)	yil,678, 91-103.
	Marino, T.; Russo, N.; Toskano, M J.fizika. Kimyo. B2003 yil,107, 2588-
(18)	2594.
	Dunbar, RCJ. Fizika. Kimyo. A2000,104, 8067-8074.
(19)	Syan, F .; Bu YX; Ai, shtab; Lab.J. Fizika. Kimyo. B		2004 yil,108, 17628-
(20)	17638.
	Jensen, FJ.. Am. Kimyo. Soc1.992,114, 9533-9537.
(21)	Xoyau, S.; Ohanessian, G Ch.em. Yevro. J.1998 yil,4, 1561-1569.
(22)	Chu, IK; Shoib, T.; Guo, X .; Rodriquez, CF; Lan, TC; Xopkinson,
	AC; Siu, KWMJ. Am. Soc. Mass spektr	20.01,12, 163-175.

10.1021 / ja051743t CCC: $ 30.25 © 2005 Amerika Kimyo Jamiyati

Bu ikki aminokislotalarning nonzwitterionik shakli yoqilgan∼ly14 kJ / mol. Qizig'i shundaki, tajribalar natijalari shuni ko'rsatadiki, sodlangan

yon zanjirlar. Hisob-kitoblar shuni ko'rsatadiki, sodlangan glitsinning nonzwitterionik shakli∼dan 10 kJ / mol kamroq energiya
Gaz fazasida kationlangan glutamin va analoglari MAQOLALAR


Aminokislotalar gaz fazasida zvitterion bo'lmagan shaklda mavjud bo'lib, protonga yaqinlik va nisbiy barqarorlikni oshiradi, ammo zvitterionik shakl metall ionining qo'shilishining zvitterionik shakllariga nisbatan zvitterionik shakllar bilan afzalroq barqarorlashishi mumkin. Masalan, bitta komplekslarning biriktirilishi3. Biroq, glitsinga barcha zaryadlangan metall kationlari uchun zvitterion barqarorligini protonga yaqinligi asosida tsvitterionik aminokislotalarni barqarorlashtirishni bashorat qilish glitsin shakliga


nisbatan 85 kJ / mol ga murakkablashadi. yon zanjirlardagi har qanday geteroatomlar tomonidan nonzwitterionik


nonzwitterionik shakl, garchi oxirgi shakl hali ham energiya jihatidan eng past shaklni imtiyozli barqarorlashtirishning potentsial raqobatdosh ta'siri, bu


bo'lsa-da3., 39,40,42Bundan farqli o'laroq, ikki marta zaryadlangan biriktirma ta'sir ayniqsa litiy kabi kichik kationlar bilan ifodalanadi.


Kattaroq gidroksidi tuproq metallari kabi kationlar, masalan, argininning protonga yaqinligi 164 kJ/mol dan yuqori bo'lsa, glitsinning zvitterionik
shakli barqarorroq bo'lishi mumkin.1e3- . ¹⁵ glitsinnikiga qaraganda4,5hali zvitterion shakllari mavjud∼15 kJ /


Yagona zaryadlangan mol va murakkablashgan oddiy alifatik aminokislotalar uchun∼Nozvitterionik kationlarga qaraganda 90 kJ / mol yuqori energiya,


zvitterionik bo'lmagan shaklning tuzilishi izolyatsiya qilingan arginin shakllariga bog'liq bo'lishi mumkin.7e0,71va izolyatsiyalangan glitsin 42, hurmat-


kation hajmi bo'yicha. Kichik metall kationlari odatda amin bilan bog'lanadi. Kationning biriktirilishi azot va karbonil kislorodning (NO muvofiqlashtirish) ta'sirini yanada pasaytiradi, holbuki kattaroq proton yaqinligi bu ikki shaklning nisbiy barqarorligiga ta'sir qiladi.


metall ionlari ikki karboksilik kislota kislorod bilan bog'lanish moyil (aminokislota OO. Bu imtiyozli barqarorlashtirish muvofiqlashtirish tufaylidir)3., 4,10,21Tsvitterionik shakl uchun metall aminokislotalarning qobiliyati tufayli zvitterionik bo'lmagan shaklga ega.
odatda ikkita karboksilat kislorod bilan bog'lanadi (OO koordinata - tsiondagi geteroatomlar bilan o'zaro ta'sir qilish orqali zaryadni "solvatatsiya qilish").3,6,14,15Umuman olganda, kationning kattaligi rol o'ynaydi


nonzwitterionik va zvitterionik shakllarning nisbiy barqarorligi


aminokislotadan. Masalan, kinetik usulda eksperimentlar zvitterion shakli,3,20,31Wesdemiotis va uning hamkasblari tomonidan sodilangan tsvitterion shakli litiylangan, sodlangan, arginin ekanligini ko'rsatadi.∼Alanin, valin, leysin va shaklning zvitterionik va kaliylangan komplekslariga qaraganda energiya jihatidan 4 kJ / mol past.9Protonga yaqinlikdagi 164 kJ/mol farqiga qaramay,


izolösin zvitterionik bo'lmagan bo'lishi mumkin, ammo kesiatsiyalangan komplekslar zvitterion va zvitterion o'rtasidagi nisbiy barqarorlikdagi farqdir.10Xuddi shunday tendentsiya ikki valentli gidroksidi uchun ham qayd etilgan