I asosiy qism

Fenolning elektron tuzilishi

F enolda gidroksiguruh manfiy induksion effektni namoyon qiluvchi benzol yadrosi bilan bevosita bog‘langan. Kislorodning taqsimlanmagan elektron juftlari benzolning p-elektronlari bilan ta’sirlashishi natijasida elektron zichlik kisloroddan C-O bog‘i tomonga siljiydi, kislorod esa O-H s-bog‘i elektron juftini o‘ziga kuchliroq torta boshlaydi. Shuning uchun fenoldagi gidroksiguruh vodorodi alifatik spirtlarlardagidan ko‘ra harakatchanroq. Shuning uchun, uning dissotsilanish konstantasi suvnikidan yuqori bo‘ladi. Fenol kuchsiz kislota xossasiga ega. Shu bilan birgalikda gidroksiguruh birinchi tartib o‘rinbosar sifatida benzol yadrosining elektron zichligini qayta taqsimlanishiga olib keladi. Natijada benzol yadrosidagi 2, 4, 6-holatlardagi (orto-, para-) vodorodlar harakatchan bo‘lib qoladi. Fenollar benzolga qaraganda reaksiyaga oson kirishadilar.

Ayrim fenоllarning fizik хоssalari quyidagi jadvalda keltirilgan:

Fenоl	Fоrmula	Qayn.T.^оC	Suyuq.T.^оC	Zichligi, g/ml
Fenоl	C6H5OH	182	41	1.0720
о-Krezоl	o-CH3C6H4OH	192	30	1.0470
m-Krezоl	m-CH3C6H4OH	203	11	1.0340
p-Krezоl	p-CH3C6H4OH	202	36	1.0350
Pirоkateхin		245	105
Rezоrtsin		277	110
Gidrохinоn		286	171	1,3
Pirоgallоl		parchalanadi	133
Flyurоglyutsin		parchalanadi	219

I. 2 Fizik va kimyoviy xossalari

Fenolning fizik xossalari.

Fenol–rangsiz (havoda turganda bir qismi oksidlanib kristall pushti, so‘ngra qo‘ng‘ir rangga ega bo’ladi), o‘tkir xarakterli hidga ega kristall modda. Fenol 42,3°C da suyuqlanadi, 182°C da qaynaydi. Suv bug’i bilan uchuvchi aralashma hosil qiladi. Suv bilan 16⁰C suyuqlanadigan kristall gidrat hosil qiladi, zaharli. Suvda qisman eriydi (100 g suvda 6 g eriydi). Fenol suvda eritilganda ikkita qatlam hosil bo`ladi: pastki qatlam — suvning fenolda erigan qismi, yuqori qatlam — fenolning suvda erigan qismi. Temperatura ostida bu ikki qatlam qo‘shilib ketadi. Kuchli antiseptik (mikroblarni o‘ldirish) xossaga ega. Kuchli zahar. Тeriga tegsa kuydiradi, uzoq vaqt tuzalmaydigan yara va suvli to‘planmalar hosil qiladi

Kimyoviy xossalari.

Fenol turli kimyoviy jarayonlarga gidroksil guruhi yoki aromatik halqa vodorodlari hisobidan juda oson kirisha oladi. Oddiy fenol C₆H₅OH karbol kislota deb ham ataladi va kuchsiz kislota xossasini namoyon qiladi (karbonat kislotadan kuchsiz). Natriy metalidan tashqari ishqorlar bilan ham suvli eritmalari barqaror bo‘lgan fenolyatlar hosil qiladi :

C₆H₅OH  2Na  2 C₆H₅ONa  H₂

C₆H₅OH  NaOH  C₆H₅ONa  H₂O

Fenolyatlar gidrolizga uchramaydi, lekin mineral kislotalar, hattoki karbonat kislotasi ta’sirida ham parchalanib ketadi:

C₆H₅ONa  CO₂  H₂O  C₆H₅OH  NaHCO₃

Benzoldan farq qilib, fenol bromli suv bilan reaksiyaga kirishadi, uni

rangsizlantiradi va tribromfenol hosil qiladi:

Fenol formaldegid bilan ta’sirlashib, fenolformaldegid smolalar hosil qiladi:



1. Fenollarni spirtlar yoki suvga qaraganda kislotalik xossasi katta. Ularning kislotalik xossasi karbonat yoki karbon kislotalarga nisbatan kuchsiz.

Agar sirka kislotaning dissotsalashish konstantasi 1,8^.10^–6, karbonat kislotaniki 4,9^.10^–16 bo’lsa, fenolniki 1,3^.10^–10 ga teng. Fenollar o’yuvchi ishqorlar bilan fenolyatlarni hosil qiladilar, ammo ular natriy karbonatdan CO₂ ni siqib chiqara olmaydilar. Aksincha, fenollar fenolyatlardan karbonat kislota yordamida ajratib olinadi:

Bu reaksiyadan fenollarni aromatik spirtlardan farqlashda foydalaniladi. Agar fenollarda elektroakseptor guruhlar (masalan, -NO₂, -COOH va boshqalar) bo’lsa, ular ta’sirda fenollarning kislotalik hususiyat keskin ortib ketadi. Masalan, o-nitrofenolning dissotsiyalanish konstantasi 5,8^.10^–8; m-nitrofenolniki 5,3^.10^–3; n-nitrofenolniki 1,5^.10^–8; 2,4-dinitrofenolniki 8,3^.10^–5; 2,4,5-trinitrofenolniki esa 4,2^.10^–1 ga teng. Yuqoridagilardan ko’rinib turibdiki, 2,4,5-trinitrofenolni kislotalik xossasi sirka kislotanikiga nisbatan 1000 marta katta bo’lib, mineral kislotalarnikiga tenglashadi.

Fenollarning kislotalik xossasini spirtlarnikiga qaraganda katta bo’lishiga sabab, fenolyat anionini hosil bulishi alkogolyat anioniga qaraganda energetika jihatidan oson bo’lishligi hisoblanadi. Fenolyat anionida zaryadning delokallanishi mumkin. Fenolyat anioni quyidagi rezonans holatlarda bo’lishi mumkin:

a) Temir fenolyati kompleks xarakterga ega bo’lib, siyoh rangga ega.

b) Fenol temir (III) xlorid bilan binafsharang hosil qiladi, shuning uchun bu reaksiya fenolning sifat analizida ishlatiladi.