Углеводороды

4. Jismoniy xossalari

Sikloalkanlar mos keladigan alkanlarga qaraganda yuqori erish va qaynash nuqtalariga va yuqori zichlikka ega. Xuddi shu tarkibda sikloparafinning qaynash nuqtasi qanchalik baland bo'lsa, tsikl hajmi shunchalik katta bo'ladi. Sikloalkanlar amalda suvda erimaydi, lekin organik erituvchilarda eriydi.

Ayrim sikloalkanlarning fizik xossalari jadvalda keltirilgan.

Jadval. Ayrim sikloalkanlarning fizik xossalari

Murakkab	tpl., S	t qaynash, S	d 420
Siklopropan	-126,9	-33	0,6881
Metilsiklopropan	-177,2	0,7	0,69122
Siklobutan	- 80	13	0,7038
Metilsiklobutan	-149,3	36.8	0,6931
Siklopentan	- 94,4	49.3	0,7460
Metilsiklopentan	-142.2	71.9	0,7488
Siklogeksan	6.5	80.7	0,7781
^bittaQaynatish nuqtasida. ^2-20,0S da.

5. KIMYOVIY XUSUSIYATLARI

Sikloparafinlarning kimyoviy xossalari tsiklni tashkil etuvchi uglerod atomlari soniga bog'liq. Pastki sikloalkanlar (siklopropan va siklobutan) o'zini to'yinmagan uglevodorodlar kabi tutadi, ular qo'shilish reaktsiyalariga kirisha oladi. Tsiklda ko'p miqdordagi uglerod atomlariga ega bo'lgan sikloalkanlar o'zini alkanlar kabi tutadi, ular o'rnini bosish reaktsiyalari bilan tavsiflanadi. Qayd etilgan sikloalkanlarning kimyoviy xatti-harakatlaridagi bunday farqning sabablari "Siklobutan, siklopentan va ularning konformatsiyasi", "Siklogeksan va uning konformatsiyasi" animatsion filmlarida batafsil ko'rib chiqiladi va muhokama qilinadi (yuqoriga qarang).

1) gidrogenlash. Katalitik gidrogenlanish jarayonida uch, to'rt va besh a'zoli halqalar parchalanib, alkanlar hosil bo'ladi.


(siklopropan) + H2 ––120ºC, Ni CH3–CH2–CH3(propan)
(siklopentan) + H2 ––300ºC, Pd CH3–CH2–CH2–CH2–CH3(pentan)

Ko'rinib turibdiki, besh a'zoli tsikl faqat yuqori haroratda buziladi.

2) Galogenlash. Uch a'zoli halqa galogenlanish jarayonida parchalanib, galogen atomlarini qo'shadi

+ Br2  BrCH2–CH2–CH2Br(1,3-dibromopropan)

Besh va olti a'zoli halqali sikloparafinlar halogenlash jarayonida kerosinlar uchun umumiy bo'lgan almashtirish reaktsiyalariga kiradi.

+ Cl2 (xlorotsiklopentan) + HCl
3) gidrogalogenlash. Siklopropan va uning gomologlari tsiklni buzish uchun vodorod galogenidlari bilan reaksiyaga kirishadi.

(metilsiklopropan)

+ HBr  CH3–CH2–

CHCH3(2-bromobutan) I Br

Reaksiya Markovnikov qoidasiga muvofiq amalga oshiriladi (“Toʻyinmagan uglevodorodlar”ga qarang).

Boshqa sikloparafinlar galogenid vodorod bilan reaksiyaga kirishmaydi.
4) dehidrogenatsiya. Olti a'zoli halqali birikmalar katalizatorlar bilan qizdirilganda dehidrogenlanadi va aromatik uglevodorodlar hosil qiladi.

––300ºC, Pd

(benzol)

+ 3H2

5) Oksidlanish. Oddiy sharoitlarda sikloparafinlarning oksidlovchi moddalarga chidamliligiga qaramasdan, qizdirilganda kuchli oksidlovchi moddalar ularni bir xil miqdordagi uglerod atomlari bo'lgan ikki asosli karboksilik kislotalarga aylantiradi.

O II –– C I HO

–CH2–CH2–CH2–CH2–

O II C (adipik kislota) I Oh