The $100 Startup: Reinvent the Way You Make a Living, Do What You Love, and Create a New Future

Chapter 14
)
We  contracted  with  an  outside  printer  to  make  our  first  run  of  maps,
and it was the best decision we have ever made. Our business would
literally  not  exist  if  we  had  tried  to  print  the  maps  on  our  own.  As
demand has increased, our printers have been able to provide us with
additional  inventory.  We  never  would  have  been  able  to  print  large
quantities of posters while maintaining our full-time jobs and tending
to a growing business. We are also happy that our business can support
the work of other artisans. —Jen Adrion and Omar Noory (read more
about Jen and Omar in 
Chapter 6
)
 

---

These  quotes  are  representative  of  others  who  have  all  said  similar
things:  Outsourcing  increases  freedom  and  allows  a  business  to  scale
without the owners doing everything themselves.
CASE 2: ANTI-OUTSOURCING
The  camp  opposed  to  outsourcing  can  be  represented  with  the  following
statements  from  business  owners  who  believed  that  expansion  would  be
difficult,  undesirable,  or  otherwise  limiting  of  the  freedom  they  had
achieved through the business:
I’m  at  the  point  where  I  need  to  find  a  way  to  grow  my  ability  to
respond  to  customer  demand,  but  I  struggle  with  concerns  over
reputation  to  the  extent  that  I  turn  over  bookings  to  employees  or
contractors.  I’ve  been  offered  partnerships,  but  I  turn  them  down
because  either  I  have  concerns  over  the  quality  of  the  partner  or
because  the  partner  wants  a  referral  commission.  I  could  easily  raise
my price and provide the commission, but I know I wouldn’t be happy
working  for  less.  And  thus  I  haven’t  grown  further,  though  I’m
comfortable with that for now. —Gary Leff (read more about Gary in
Chapter 3
)
I actually prefer not to work with contractors, employees, or assistants.
My business succeeds on the fact that it is intentionally small. I can fit
my  whole  business  into  a  backpack  and  take  it  wherever  I  go—no
office, no stationery, no administrative staff. Keeping my overhead to
zero has lowered the risks and kept profits high. —Adam Westbrook
(Adam operates a design services business from the United Kingdom)
I’m  big  on  keeping  the  company  lean  and  mean.  I’m  the  only
employee,  and  I  work  out  of  my  home.  We  used  to  own  a  retail
business  where  paying  rent,  insurance,  and  twelve  employees  came
ahead of our own paychecks. Those days are over. Simply put, I don’t
like getting paid last. —Jaden Hair (read more about Jaden in 
Chapter
2
)
My  experiences  with  outsourcing  work  to  remote  contractors  left  me
spending  nearly  as  much  time  managing  the  work  as  it  would  to

---

actually do it myself. I’ve yet to find a nice balance of being able to
hire  someone  to  work  on  a  project  and  making  a  reasonable  profit
without  spending  too  much  time  on  it  myself.  —Andy  Dunn  (read
more about Andy in 
Chapter 11
)
My motto: Never have a boss and never be a boss. Since age twenty-
two, this has been my situation. I have an accountant, because number
crunching is my biggest weakness. Otherwise, I am a company of one.
I  can  always  vouch  for  my  own  work,  and  my  integrity  means  the
world to me. —Brandy Agerbeck (read more about Brandy in 
Chapter
7
)
 
As  with  the  pro-outsourcing  camp,  these  quotes  are  representative  of
many  others.  Lee  Williams-Demming  mentioned  that  her  importing
business formerly had five employees and hundreds of overseas suppliers. It
now has only one employee and a smaller supplier network. “Trust me,” she
wrote  in  an  email,  “we’re  better  off  in  every  way  with  a  much  smaller
team.”
Although I know it’s not the best fit for everyone, I tend to fall into the anti-
outsourcing  camp  in  my  own  business.  Instead  of  sending  out  projects  to
everywhere,  I’ve  chosen  to  keep  a  very  small  team  and  do  only  limited
contracting  with  outsiders.  The  first  argument  for  outsourcing  is  that  it
allows  you  as  a  business  owner  to  “do  more  of  what  you  love”  while
assigning  unwanted  tasks  to  someone  else.  But  outsourcing  can  create
greater  problems,  and  you  can  construct  your  business  in  a  way  in  which
few of these tasks are actually needed in the first place.
More than once, I’ve heard from colleagues who say they have a fantastic
virtual  assistant  they’d  be  happy  to  recommend  to  me.  Then,  weeks  or
months later, I hear they’re looking for a new one. “What happened to so-
and-so?” I ask. “Well, they were great … at first. But then the process broke
down, balls were dropped, and we had to part ways.”
This  is  a  recurring  story,  told  many  ways  but  with  the  same  end  result.
There  are  certainly  exceptions,  but  many  capable  people  who  work  as
virtual assistants often end up deciding they’d rather be running their own
show.  If  you  have  to  spend  your  time  correcting  problems  caused  by  the
team  created  to  support  you,  the  team  hasn’t  really  improved  your  life.

---

Meanwhile, it’s clear that others have definitely benefited from harnessing
the “get other people to do your stuff” wave.
With such divergent opinions, how do you know which path to follow?
Thankfully, it’s not that complicated. The answer to the question of whether
outsourcing  is  a  good  fit  depends  on  two  things:  (1)  the  specific  business
and (2) the personality of the business owner.
Many  of  the  problems  people  experience  with  outsourcing  (on  both
sides) can be avoided by having a clear understanding of the responsibilities
that a contractor or assistant will have. In a business that relies on a series
of relatively mindless, repetitive tasks, for example, outsourcing may be a
good option. A business that relies on customer relationships, however, may
not be a good fit.
Your own personality also matters, because if you’re building a freedom
business, you want to find the best possible solution to match your vision of
freedom.  For  some  people,  that  involves  traveling  the  world  on  a  low-
overhead  operation,  with  the  money  from  the  business  primarily  going  to
support the owner. Other people want to stay in one place and build a team,
creating a business that will outlast themselves. In the end, the best answer
to  the  outsourcing  question  is  the  same  as  many  others:  Do  what  makes
sense for you, not for someone else.