The $100 Startup: Reinvent the Way You Make a Living, Do What You Love, and Create a New Future

The Battle of Outsourcing
 
Jamila Tazewell followed a common path after graduating from art school:
She  waited  tables  in  New  York  City  while  dreaming  of  something  else.
Fortunately, waiting on tables was the only waiting she did—she also took
action to start a business. She started by making “outlandish handbags” and
unique wallets. “I was convinced I would magically become an accessories
star overnight,” she says, initially assuming that a fashion house would see
her products and offer to distribute them. “Then I saw I could actually sell
my  handbags  and  wallets  myself.  That’s  when  I  decided  to  pursue  the
opportunity further.”
Jamila  headed  west  to  Los  Angeles  to  sell  her  accessories  full-time
without relying on a waitress job to pay the bills this time. It worked, but
only just barely: She did everything herself, and the business struggled to
find its feet. She was glad she no longer waited tables, but as with buying
someone else’s franchise, Jamila felt like she bought herself a job.
Three  years  in,  Jamila  was  ready  to  make  a  change.  She  hired  a  local
seamstress to make the product under her supervision, a move she describes
as “challenging but necessary.” After that, she brought in someone to do the
printing  and  shipping  as  well.  This  was  a  big  step  that  required  “a  brutal
process of trial and error, but getting the product out of my home office was
incredibly liberating. It felt like my child was finally old enough to go off to
boarding school or something.”
Interestingly,  this  perspective  is  not  universally  accepted.  Several  other
topics covered in the study resulted in a wave of similar responses. Many
members of our group spoke of bootstrapping and limited business plans in
the  same  way,  and  the  connection  between  freedom  and  value  was  a  key
theme for almost everyone. But there was one topic that resulted in a wave
of  divergent  opinions.  That  topic  was  employing  contractors  or  “virtual
assistants,”  also  known  as  outsourcing.  On  this  topic,  input  ranged  from
“love it” to “hate it” to “it’s complicated.”
For every story like Jamila’s that told of partnership leading to freedom, I
heard a contrasting story from someone who was much happier deliberately
keeping  the  business  to  themselves,  without  outsourcing  or  hiring.  Let’s
look at a few examples of the different camps.

---

CASE 1: PRO-OUTSOURCING
The  camp  in  favor  of  outsourcing  can  be  represented  with  the  following
statements from business owners who came to view their release from tasks
and responsibility as a freeing decision:
Hiring employees was my biggest challenge as a business owner. I put
it off for years and turned away tens of thousands of dollars each year
because I was afraid to grow. Finally, I realized that I had hit a ceiling.
I couldn’t make any more money without bringing some members to
my  team.  Since  changing  the  structure,  I’m  able  to  accept  all  of  the
orders  I  had  had  to  turn  away.  I’m  no  longer  overbooked,  and  I  can
invest extra time in moving the business forward in other aspects. Do I
wish I could do it all myself? I used to, because I don’t like to lead or
be led. I don’t like to feel like the boss. But I am so much happier now
as part of a team. I’m the pilot of my business, and my crew is there to
make  my  work  easier  while  fulfilling  their  own  goals  as  well.  —
Megan Hunt (read more about Megan in 
Chapter 3
)
Our aim has always been to have zero employees in order to avoid the
expense,  complex  legal  issues,  and  inflexibility.  However,  our
warehousing  operation  is  completely  contracted  out—all  stock
receipts, storage, processing, pick, pack, and dispatch is taken care of
by  our  logistics  partners;  we  just  send  the  orders.  We  use  freelance
sales  agents,  who  are  paid  on  commission  only.  We  use  virtual
assistants  for  telephone  answering  when  we  are  unavailable.  —
Jonathan Pincas (read more about Jonathan in