«Mahalliy xomashyolar va ikkilamchi resurslar asosida innovatsion texnologiyalar»

Литература 
 
1. Патент № IDP 2002 0108 РУз. Состав для получения
строительного битума / Жуманиязов М.Ж.,Юлдашев Н.Х. Дюсебеков Б.// Заявл. 
26.03.2003. Опубл.17.01.2005. 
2. Патент № IAP 04550 РУз. Битумополимерная композиция на основе 
госсиполовой смолы / Жуманиязов М.Ж., Марахимов А.Р., Курамбаев Ш.Р./ 
Заявл. 15.02.2010. Опубл.04.07.12. 
3. Патент № IDP 05051 РУз Состав для защиты черных металлов от коррозии/ 
Жуманиязов М.Ж., Юлдашев Н.Х., Дюсебеков Б.Д / Заяв.22.02.1999. Опубл. 
25.06.2001 
4. Патент № IАP 04552 РУз. Состав для ускоренного фосфатирования 
металлов// Жуманиязов М.Ж., Курамбаев Ш. Р., Марахимов А. Р. Заяв. 
17.02.2010. Опубл. 04.07.2012 
5. Патент IAP 04552 РУз. Преобразователь/модификатор ржавчины// 
Жуманиязов М.Ж., Курамбаев Ш. Р.,Марахимов А. Р. Заявл.17.02.2010. Обубл. 
04.07.2012 
 

---

38 
№1 - ШЎЪБА 
КИМЁ ЙЎНАЛИШИНИНГ ДОЛЗАРБ МУАММОЛАРИ 
 
САНОАТ ЧИҚИНДИСИ КРОТОН АЛЬДЕГИДИ АСОСИДА АЦЕТИЛЕН 
ЭФИРЛАРИ СИНТЕЗИ 
Содиқов М.Қ
1
., Тургунов Э
2
., Хўжаназарова
 
С.Р
1
., Ўролов М.Б.
2
1
Тошкент кимё-технология институти Шахрисабз филиали,
2
Ўзбекистон Миллий университети 
 
Ҳозирги кунда Ўзбекистон олимларининг олдида турган асосий 
муаммолардан бири маҳаллий хом ашёлар асосида импорт ўрнини босадиган 
маҳсулотлар ишлаб чиқариш ва уларнинг янги технологияларини яратиш 
вазифалари долзарб ҳисобланади. Хар йили “Навоиазот” ишлаб чиқариш 
бирлашмасида 30 минг тоннадан ортиқ ацитилен табиий газни пиролиз усулида 
синтез қилиб олинади. Шунинг учун ацетилен асосида олинадиган 
бирикмаларни синтез қилиш, уларни хоссаларини ўрганиш катта аҳамиятга эга 
ҳисобланади [1]. 
Бу ишда бошланғич модда сифатида “Навоиазот” ИЧБда ацетилендан 
сирка 
альдегиди 
олиш 
жараёнидаги 
қўшимча 
маҳсулот-чиқинди 
ҳисобланадиган кротон альдегидидан фойдаланилди [2]. Дастлаб Гриньяр-
Иоцич реакцияси асосида кротон альдегидини ацетилен билан таъсирлашиши 
натижасида гексен-4-ин-1-ол-3 олинди. Реакция тенгламаси қуйидагича: 
HC CH + CH
3
CH
CH
C
O
H
CH
3
CH
CH
C
C
CH
H
OH
Жараёнда Иоцич комплекси ҳосил бўлиши ацетилен молекуласидаги
фаол водород ҳисобига боради. Бунда дастлаб ацетилен этилмагнийбромид 
(Гриньяр реактиви)нинг эфирдаги эритмасига юборилади ва ацетиленнинг 
магний бромидли ҳосиласи тайёрлаб олинди: 
HC CH + C
2
H
5
MgBr
HC CMgBr + C
2
H
6
Кейинги босқичда ҳосил бўлган Иоцич реактиви кротон альдегиди билан 
таъсирлашади: 
+ CH
3
CH
CH
C
O
H
CH
3
CH
CH
C
C
CH
H
OMgBr
HC CMgBr

---

39 
Олинган модда музли сув билан гидролиз қилинганда гексен-4-ин-1-ол-3 
ҳосил бўлади: 
CH
3
CH
CH
C
C
CH
H
OMgBr
+ H
2
O
CH
3
CH
CH
C
C
CH
H
OH
+Mg(OH)Br
Ацетилен спирти- гексен-4-ин-1-ол-3 нинг ҳосил бўлиш унуми 68% ни 
ташкил этади. 
Кейинги навбатда синтез қилиб олинган ацетилен спиртининг оддий 
эфирини олиш мақсадида акрилонитрил билан реакцияси амалга оширилди [3]. 
Бунда синтез қилинган гексен-4-ин-1-ол-3 нинг акрилонитрил билан 
таъсирлаштириб унинг β-цианэтилэфири синтез қилинди. β-Цианэтил 
эфирларини синтези гексен-4-ин-1-ол-3 нинг акрилонитрил билан сувли 
эритмада КОН катализаторида иштирокида амалга оширилди. Реакция 
қуйидагича боради: 
CH
3
CH
CH CH C
CH
OH
+
CH
2
CHCN
KOH
CH
3
CH
CH CH C
CH
OCH
2
CH
2
CN
Синтез қилинган гексен-4-ин-1-ол-3 нинг ИҚ-спектрида -ОН гуруҳининг 
валент тебраниши 3479,7 см
-1
соҳада, 2961,62; 2926,14; 2854,34 ва 2873,65 см
-1
соҳаларда эса молекуладаги метил ва метилен гуруҳи боғларининг симметрик, 
ассимметрик тебранишларига хос ютилиш чизиқлари кузатилди. 
Гексен-4-ин-1-ол-3 нинг ПМР- спектрида қуйидаги сигналлар намоён 
бўлди: 1,1-1,2 м.у.да =СН-СН
3
даги метил гуруҳи протонларининг дуплет 
сигнали, 4,1-4,2 м.у.да >СН-ОН гуруҳидаги углерод билан боғланган водород 
сигнали, 5,2 м.у.да –ОН гуруҳи водороди, 5,5 -5,7 м.у.да эса -СН=СН- 
гуруҳининг –ОН га яқин протонининг триплет сигнали, 5,9-6,2 м.у.да =СН-СН
3
гуруҳидаги =СН- протонининг квартет сигнали намоён бўлди. Олинган 
натижалар молекула тузилишини ўрганишга ёрдам беради.