Алкадиенлар (диен углеводородлар)

Birikish reaksiyalari. 1. Oralatma kushbogli dien uglevodorodlarga katalizatorlar ishtirokida vodorod atomi birikkanda ikki xil butenlar aralashmasi (asosan, 1,4 birikish maxsuloti) xosil buladi.

SH₃ – CH = CH – CH₃

buten-2

S H₂ =CH – CH = CH₂ + H₂

Butadien-1,3  

CH₃ – CH₂ – CH = CH₂

buten-1

+H₂

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃

katalizator n-butan

2. Oralatma kushboli alkadienlar vodorod galogenidlar bilan xam birikish reaksiyasiga kirishadi. Bunda xam asosan 1,4-xolatdagi (I) birikish maxsulotlari xosil buladi:

­SH₃ - CH = CH – CH₂Cl (I)

1-xlorbuten-2

SH₂ = CH – CH = CH₂ + HCl CH₂ = CH – CHCl – CH₃ (II)

Butadien-1,3 3-xlorbuten-1

3. Galogenlar xam birikish reaksiyalariga kirishib, 1,4- va 1,2-xolatdagi birikmalarni xosil kiladi:

CH₂Br – CH = CH – CH₂Br 1,4- xolat

+Br₂ 1,4-dibrombuten-2

SH₂ = CH – CH = CH₂

CH₂Br – CHBr – CH = CH₂  1,2-xolat

3,4-dibrombuten-1

Bromlash reaksiyasi elektrofil birikish mexanizmi bilan boradi.
C H₂ = CH – CH = CH₂ + Br⁺ ‌ : Br ^- → CH₂ = CH – CH = CH₂ →

+ Br⁺ ‌ : Br ^- +

→ CH₂ – CH – CH = CH₂ ↔ CH₂ – CH = CH – CH₂

‌ ‌

Br Br

Br ^-

CH₂ – CH – CH = CH₂ CH₂ – CH = CH – CH₂

‌ ‌ ‌ ‌

Br Br Br Br

1,2-birikish reaksiya maxsuloti 1,4-birikish reaksiya

maxsuloti

Dienlarning polimerlanishi. Oralatma kushboli dienlarning muxim xususiyati polimerlanish reaksiyasiga oson kirishishidir. Po­limerlanish natijasida chiziksimon eki xalkali maxsulot xosil buladi. Ayrim alkadienlar polimerlanishi natijasida uzun zanjirli, kauchuksimon, texnik axamiyatga ega bulgan maxsulotlar xosil bu­ladi. 1,3-dienlarningg polimerlanish reaksiyalari xar bir moleku­ladagi (monomerdagi) xar ikkala kushbogning uzilishi va molekula­lar uzlarining chetki tomonlari bilan birikish natijasida amalga oshadi. Bunda avval mavjud bulgan tutash sistema urtasida kushbog vujudga keladi.Masalan,butadien polimerlanganda kuyidagi tuzi­lishga ega bulgan polimer polibutadienlar xosil buladi:

polimerlanish

nCH₂ = CH – CH = CH₂

Butadien-1,3

(monomer)

. ... – CH₂ – CH = CH – CH₂ – CH₂ – CH = CH – CH₂ - ....

Butadien-1,3 polimerining kurinishi

Cintetik va tabiiy kauchuk

Birinchi sintetik kauchuk 1930 yilda rus olimi S.S.Lebedev tomonidan butadien-1,3 ni polimerlab olingan.

Agarda kauchukka oltingugurt eki sulfidlar kushib kizdirilsa uzun zanjirlardagi kushboglarning ayrimlari uzilib ularga oltingugurt birikadi. Bu birikkan oltingugurt ikkinchi valentligi xisobiga, ikkinchi uzun molekula bilan birikadi. SHunday kilib polimer molekulalari bir-biri bilan sulfid va disulfid kupriklari orkali birikib yukori elastik rezina xosil kiladi.Agarda oltingugurt kup mikdorda olinsa noelastik kattik etonit xosil buladi. Xozirgi vaktda nixoyatda sifatli kauchuklar sintezlanmokda.Tabiiy kauchuk subtropik (Braziliya kabi) mamlakatlarda usadigan tropik daraxtlarning shirasidan olinadi. Masalan, Braziliyada usadigan geveya daraxti shirasidan, ya’ni kuz eshlaridan (koocha-kauchuke) olinadi. SHira kuritilganda koagulyasiyalanib va u kislota bilan yuvilib tozalanadi.Tabiiy kauchuk tarkibi (S₅N₈)_n bulib izopren monomerlaridan xosil bulgandir.U vulkanizatsiyalanganda rezinaga aylanadi:

− SN₂ − S = SN − SN₂ − SN₂ − S = SN − SN₂ −

‌ ‌

SN₃ SN₃

[−CH₃ − C = CH − CH₂ − ]

‌

CH₃

Foydalaniladigan adabietlar

1.M.M.Xasanov, A.Sattikulov Organik ximiya ”Uzbekiston ”1996 93-98 bet.

2.R.YU.YUnusov Organik kime ”Uzbekiston ”1995 62-67 bet.

3.YU.R.Xakimov Organik ximiya ”Ukituvchi”1988 68-72 bet.

www.ziyonet.uz