Гидрирование и окисление бензола и его гомологов План

Показатели	Бензол
Циклогексан
Плотность при 20 °С, кг/м^3	878,9	778,1
Показатель преломления	1,5013	1,4260
Фракционный состав, °С:
начало кипения	79,9	80,56
конец кипения	80,3	81,56
98 % выкипает в пределах	—	0,6–0,7
Температура кристаллизации, °С	5,5	6,0
Содержание бензола, масс. %	99,9	0,2

Высокая чистота циклогексана обеспечивает образование минимального количества побочных продуктов при синтезе из него мономеров, предназначенных для производства синтетических волокон.

Циклогексан производится в промышленности гидрированием бензола в газовой или жидкой фазе. Для газофазного гидрирования используется таблетированный катализатор, содержащий 50 масс. % Ni на Cr₂O₃. В последнее время все шире применяется жидкофазное гидрирование. Преимуществами его являются меньший объем реактора и более эффективный отвод теплоты, что обеспечивает более высокую селективность.
При жидкофазном гидрировании может использоваться никельхромовый катализатор; температура процесса — 150–200 °С, парциальное давление водорода — 0,6–5,3 МПа. Возможно использование мелкодисперсных катализаторов на основе металлов платиновой группы, нанесенных на g-Al₂O₃. Причем наибольшую активность проявляют катализаторы, содержащие 1 % Rh или Ru; достаточно высокий выход циклогексана обеспечивается при высокой температуре (100 °С) и давлении водорода 0,1 МПа. Полученные результаты согласуются с рядом активности катализаторов при гидрировании бензола:
Rh › Ru › Pt › Ni
Гидрирование бензола на Nа-формах цеолитов осуществляется при 250 °С, давлении 3,0 МПа при объемной скорости сырья 1 ч^–1 с конверсией 98,3 % и селективностью образования циклогексана 100 %. Установлен ряд цеолитсодержащих катализаторов гидрирования:
Pd/H—V › Pd/H—ЦВМ › Pd/H—M
Изменение активности в этом ряду объясняется доступностью для реагирующих молекул металлических кластеров, располагающихся во внутрикристаллических порах цеолитов.