DIYEN UGLEVODORODLAR, ALKADIYENLAR
Umumiy formulasi Cn H2n_2 bilan ifodalanadi.
Molekulasida ikkita qo'sh bog' saqlagan to'yinmagan uglevodorodlar, diyen uglevodorodlar yoki alkadiyenlar deyiladi. Qo'sh bog'larning joylashishiga qarab alkadiyenlar quyidagi uch turga bo'linadi:
Kumulyatsiyalangan yoki tutashgan diyenlar. Bu tor diyenlarda ikkala qo'sh bog' ham bitta uglerod aioraiga birikkan bo'ladi. Ularning birinchi vakili CH2=C=CH2 alien deb atalgani uchun, ko'pincha, kumulyatsiyalangan diyenlar alien uglevodorodlar deb ham ataladi.
Kon'yugirlangan diyenlar yoki oralatma qo'sh bog'li diyenlar. Bu tupr diyenlarda ikkita qo'sh bog' orasida bitta oddiy bog' joylashgan bo'ladi. Masalan, CH2=CH~CH=CH2 divinil.
Ajratilgan qo 'sh bog'li diyenlar. Bu tur diyenlarda ikkita qo'sh bog' ikki va undan ortiq oddiy bog' bilan ajratilgan bo'ladi:
I I
>C = C-(CH2)n-C = C <
Nomenklaturaasi. Xalqaro o'rinbosarli nimenklatura bilan atalganda diyenlar to'yingan uglevodorodlarning hosilasi deb qaraladi, qo'sh bog'larning o'rni qo'sh bog' tutgan uglerod atomining raqami bilan ko'rsatiladi va alkanlarning nomi oxiridagi -я o'rniga -diyen so'zi qo'shib o'qiladi. Ba'zan diyenlar tarixiy nomenklatura bilan ataladi. Quyida ba'zi diyenlarning tarixiy, ratsional va xalqaro o'rinbosarli nomenklaturalar bo'yicha atalishi keltirilgan:
Tarixiy Ratsional Xalqaro o'rin-
nomen- nomenkla- bosarli nomenklatura tura klatura
H2C=C=CH2 alien 1,2-propadiyen
H2C==CH—CH=CH, eritren divinil 1,3-butadiyen H2C=CH-CH2-CH2-CH=CH2 diallin 1,5-geksadiyen
Diyen uglevodorodlarning fizikaviy va kimyoviy xossalari. Diyen uglevodorodlarning fizikaviy xossalari 13-jadvalda keltirilgan.
Kumulyatsiyalangan va ajratilgan diyenJar kimyoviy xossalari jihatidan dlkcnlaiga yaqin. Ular biriktirish reaksiyalariga alkenlarkabi oson kirishadilar. Masalan:
Br
• H2 =C = CH2 + Br2 CH2 - С = CH2 +Br2 -»CH2 - C-CH2
I I
Br Br Br Br Br
1,2,2,3-tetrabrompropan
Geksadiyen 1,5 ga vodorod bromidning birikishi ham shunga o'xshash boradi:
t' H2 = CH - CH2 - CH2 - CH = CH2 + HBr -> CH3 — С H - CH2 —
Br
CH2 - CH = CH2 + HBr -> CH3 - CH- CH2 - CH2 - CH - CH3
Br Br
2,5-dibromgeksan
Oralatma qo'sh bog'li diyenlarning kimyoviy xossalari bilan batafsil lanishib chiqamiz, chunki ular, birinchidan, ba'zi bir xossalari jihatidan olefinlardan keskin farq qiladi, ikkinchidan, bu tur diyenlarning ba'zi I >irlari kauchuk ishlab chiqarishda dastlabki modda sifatida katta ahamiyatga
cga.
Oralatma qo'sh bog'li diyenlarning reaksiyaga kirishish qobiliyati ajratilgan diyenlarga nisbatan kuchli bo'lib, ularda birikish reaksiyalari (>'ziga xos boradi. Masalan, 1,3-butadiyenga
xlor ta'sir ettirsak, u yonma- yon turgan qo'shni uglerod atomlariga emas, balki uglerod zanjirining ehekkalaridagi uglerod atomlariga birikadi, bunda ilckala qo'sh bog' uzilib, ilgari oddiy bog' joylashgan o'rinda bitta qo'sh bog' hosil bo'ladi:
H,C = CH - CH = CH, + Cl2 С H2-CH = CH - С H,
I I
Do'stlaringiz bilan baham: |