Diyen uglevodorodlar, alkadiyenlar

DIYEN UGLEVODORODLAR, ALKADIYENLAR

Umumiy formulasi C_n H_2n_₂ bilan ifodalanadi.

Molekulasida ikkita qo'sh bog' saqlagan to'yinmagan uglevodorodlar, diyen uglevodorodlar yoki alkadiyenlar deyiladi. Qo'sh bog'larning joylashishiga qarab alkadiyenlar quyidagi uch turga bo'linadi:

1. 
   Kumulyatsiyalangan yoki tutashgan diyenlar. Bu tor diyenlarda ikkala qo'sh bog' ham bitta uglerod aioraiga birikkan bo'ladi. Ularning birinchi vakili CH₂=C=CH₂ alien deb atalgani uchun, ko'pincha, kumulyatsi­yalangan diyenlar alien uglevodorodlar deb ham ataladi.
   
2. 
   Kon'yugirlangan diyenlar yoki oralatma qo'sh bog'li diyenlar. Bu tupr diyenlarda ikkita qo'sh bog' orasida bitta oddiy bog' joylashgan bo'ladi. Masalan, CH₂=CH~CH=CH₂ divinil.
   
3. 
   Ajratilgan qo 'sh bog'li diyenlar. Bu tur diyenlarda ikkita qo'sh bog' ikki va undan ortiq oddiy bog' bilan ajratilgan bo'ladi:
   

I I

>C = C-(CH₂)n-C = C <

Nomenklaturaasi. Xalqaro o'rinbosarli nimenklatura bilan atalganda diyenlar to'yingan uglevodorodlarning hosilasi deb qaraladi, qo'sh bog'larning o'rni qo'sh bog' tutgan uglerod atomining raqami bilan ko'rsatiladi va alkanlarning nomi oxiridagi -я o'rniga -diyen so'zi qo'shib o'qiladi. Ba'zan diyenlar tarixiy nomenklatura bilan ataladi. Quyida ba'zi diyenlarning tarixiy, ratsional va xalqaro o'rinbosarli nomenklaturalar bo'yicha atalishi keltirilgan:

Tarixiy Ratsional Xalqaro o'rin-

nomen- nomenkla- bosarli nomen­klatura tura klatura

H₂C=C=CH₂ alien 1,2-propadiyen

H₂C==CH—CH=CH, eritren divinil 1,3-butadiyen H₂C=CH-CH₂-CH₂-CH=CH₂ diallin 1,5-geksadiyen

Diyen uglevodorodlarning fizikaviy va kimyoviy xossalari. Diyen uglevodorodlarning fizikaviy xossalari 13-jadvalda keltirilgan.

Kumulyatsiyalangan va ajratilgan diyenJar kimyoviy xossalari jihatidan dlkcnlaiga yaqin. Ular biriktirish reaksiyalariga alkenlarkabi oson kirishadilar. Masalan:

Br

• H2 =C = CH₂ + Br₂ CH₂ - С = CH₂ +Br₂ -»CH₂ - C-CH₂

I I

Br Br Br Br Br

1,2,2,3-tetrabrompropan

Geksadiyen 1,5 ga vodorod bromidning birikishi ham shunga o'xshash boradi:

t' H₂ = CH - CH₂ - CH₂ - CH = CH₂ + HBr -> CH₃ — С H - CH₂ —

Br

CH₂ - CH = CH₂ + HBr -> CH₃ - CH- CH₂ - CH₂ - CH - CH₃

Br Br

2,5-dibromgeksan

Oralatma qo'sh bog'li diyenlarning kimyoviy xossalari bilan batafsil lanishib chiqamiz, chunki ular, birinchidan, ba'zi bir xossalari jihatidan olefinlardan keskin farq qiladi, ikkinchidan, bu tur diyenlarning ba'zi I >irlari kauchuk ishlab chiqarishda dastlabki modda sifatida katta ahamiyatga

cga.

Oralatma qo'sh bog'li diyenlarning reaksiyaga kirishish qobiliyati ajratilgan diyenlarga nisbatan kuchli bo'lib, ularda birikish reaksiyalari (>'ziga xos boradi. Masalan, 1,3-butadiyenga
xlor ta'sir ettirsak, u yonma- yon turgan qo'shni uglerod atomlariga emas, balki uglerod zanjirining ehekkalaridagi uglerod atomlariga birikadi, bunda ilckala qo'sh bog' uzilib, ilgari oddiy bog' joylashgan o'rinda bitta qo'sh bog' hosil bo'ladi:

H,C = CH - CH = CH, + Cl₂ С H₂-CH = CH - С H,

I I