Buxoro muxandislik texnologiya instituni

 
       Nonanlarga kelganda uning 8 ta izomeri: nonan, 2-, 3- va 4-metiloktanlar, 2.3- 
va  2.6-dimetilpentanlar  va  2.2.5-hamda  2.3.5-trimetilgeksanlar  Pensilvaniya 
neftida aniqlangan. 
       Parafin  uglevodorodlarining  neftlardagi  miqdori  xilma-xildir.  Ochiq 
parafinlarga hisoblaganda u 10 dan 70% gacha o`zgarishi mumkin. Ba`zi neftlarda 
istisno  sifatida  paraffin  uglevodorodlar  juda  kam  yoki  umuman  yo`q,  masalan, 
Sagir (Emba), Oxta (Saxalin) konlarida. 
Naften uglevodorodlari. 

---

16 
 
       XIX  asrning  saksoninchi  yillarida  Markovnikov  va  Oglobin  Boku  neftida 
C
n
H
2n
  qatordagi  siklik  (halqali)  tuzilishli  uglevodorodlar  borligini  ko`rsatdi.  Ular 
tomonidan siklopentan, siklogeksan, metilsiklopentan va boshqa C
15
 gacha bo`lgan 
gomologlari  aniqlangan  edi.  Bu  polimetilen  uglevodorodlari  yoki  sikloparafinlar, 
hozirgi  nomenklatura  bo`yicha  Siklanlar  Markovnikov  tomonidan  Naftenlar  deb 
atalgan  edi.  Keyinchalik  naften  uglevodorodlari  deganda  nafaqat  monotsiklik, 
balki  neftdan  kelib  chiqqan  politsiklik  polimetilen  uglevodorodlarini  tushuna 
boshladilar. 
       Umumiy  miqdoriga  qarabnaftenlar  ko`pgina  neftlarda  boshqa  sinf 
uglevodorodlaridan  ustun  turadi.  O`rtacha  turli  neftlarda  turli  turdagi  polimetilen 
uglevodorodlari 25 dan 75% gacha bor. Naftenlar barcha neftlar tarkibiga kiradi va 
barcha  fraksiyalarda  mavjud.  Ularning  miqdori  odatda,  fraksiyalar  og`irlashgan 
sari ortadi. 
       Oddiy  siklanlar  –  siklopropan,  siklobutan  va  ularning  gomologlari  neftlarda 
aniqlanmagan.  C
n
H
2n
  qatordagi  monotsiklik  naftenlar  neftlarda  siklopentan  va 
siklogeksan  uglevodorodlari  bilan  ifodalanadi.  Bu  turdagi  uglevodorodlar  batafsil 
o`rganilgan bo`lib, siklopentan va siklogeksanning 150 dan ortiq gomologlari turli 
usullar  bilan  sintez  qilingan.  Ularning  tuzilishi  turli  tumandir,  chunki  ular  uchun 
izomeriyaning  to`rt  xili  bo`lishi  mumkin:  halqa  izomeriyasi  (I),  yon  zanjir  holat 
izomeriyasi  (II), yon  zanjir  tuzilish  izomeriyasi  (III)  va  stereoizomeriya  (sis-trans 
izomerlar): 
 
          Siklopentan            metilsiklopentan              1.3-dietilsiklopentan                1.2-
dietilsiklopentan  
       Hozirgi 
vaqtda 
turli 
neftlarning 
benzinli 
fraksiyalarida 
bu 
sinf 
uglevodorodlarining 50 dan ortiq  vakillari aniqlangan.  

---

17 
 
       Alkanlar  uchun  bo`lgani  kabi  Ioffe  va  Batalin  77  neftning  tor  benzinli 
fraksiyalaridagi  siklanlarning  nisbiy  miqdorini  hisoblab  chiqdilar.  1.2-jadvalda 
ko`pgina  neftlarda  topilgan  siklopentan  va  siklogeksan  uglevodorodlari  uchun  bu 
hisoblashlarning natijalari keltirilgan. Bu jadvaldan ko`rinib turibdiki neftlarda eng 
ko`p  nisbiy  miqdorlarda  metilsiklogeksan,  siklogeksan,  metilsiklopentan  va 
siklopentanning ba`zi dimetilli gomologlari mavjud bo`ladi. 
1.2-jadval 
Turli neftlarning 60-95 va 95-122
0
C dagi fraksiyalaridagi siklanlarning nisbiy 
miqdori to`g`risidagi o`rtacha ma`lumotlar 
Uglevodorodlar 
Mazkur fraksiyadagi siklanlarning umumiy miqdordan % dagi 
miqdori 
MDH neftlari uchun 
o`rtacha 
Chet el neftlari 
uchun o`rtacha 
Barcha neftlar 
uchun o`rtacha 
60-95
0
C dagi fraksiya 
Siklogeksan 
30.4 
30.2 
30.3 
Metilsiklopentan 
25.6 
30.0 
27.8 
1.1-dimetilsiklopentan 
6.7 
4.9 
5.8 
Trans 1.3-dimetilsiklopentan 
10.7 
22.7 
11.2 
Sis 1.3-dimetilsiklopentan 
9.0 
22.7 
10.0 
Trans 1.2-dimetilsiklopentan 
17.6 
12.2 
14.9 
95-122
0
C dagi fraksiya 
Metilsiklogeksan 
45.0 
45.8 
5.7 
Etilsiklopentan 
6.9 
11.3 
- 
Sis-1.2-dimetilsiklopentan 
2.2 
- 
- 
1.1.3-trimetilsiklopentan 
0.7 
- 
- 
Sis-trans-sis-1.2.4-
trimetilsiklopentan 
5.0 
- 
- 
Sis-trans-sis-1.2.3-
trimetilsiklopentan 
7.0 
- 
- 
Sis-trans-trans-1.2.4-
trimetilsiklopentan 
1.0 
16.7 
- 
Sis-sis-trans-1.2.3-
2.0 
- 
- 

---

18 
 
trimetilsiklopentan 
Sis-sis-sis-1.2.4-
trimetilsiklopentan 
1.0 
- 
- 
Trans-1.4-dimetilsiklogeksan 
8.6 
- 
- 
1.1-dimetilsiklogeksan 
4.2 
26.2 
- 
Sis-1.3-dimetilsiklogeksan 
6.14 
- 
- 
Aromatik uglevodorodlar. 
      Markovnikov  va  Oglobin  Boku  neftini  o`rganib  turib  XIX  asrning  oxiridayoq 
(tegishli  sulfokislotalar  orqali)  benzol,  toluol,  ksilollar,  etilbenzol,  1.2.4-
trimetilbenzol va bu sinfning bazibir boshqa uglevodorodlarini ajratib chiqardilar. 
Hozirgi  vaqtda  neftlarda  xalqasida  bitta,  ikkita,  uchta  va  to`rtta  o`rinbosarlari 
bo`lgan  benzolning  ko`pgina  yaqin  gomologlari  (C
7
-C
10
)  aniqlangan.  O`rinbosar 
bo`lib  asosan  metal  radikali  hisoblanadi.  shunday  qilib,  hisoblash  mumkinki 
monosiklik 
aromatik 
uglevodorodlarning 
asosiy 
massasi 
neftda 
polimetilalmashgan benzollar bilan ifodalanadi. 
       Fizikaviy xossalari jihatdan benzol va uning gomologlari molekulasida xuddi 
shu sondagi uglerod atomini saqlagan alkan va sikloalkanlardan ancha farq qiladi. 
Ularning  zichliklari  va  sindirish  ko`rsatkishlari  yuqoriroqdir.  Benzol,  n-ksilol, 
durol,  tetra-,  penta-  va  geksametilbenzollar  noldan  yuqori  bo`lgan  haroratda 
suyuqlanadi (1.3-jadval). 
1.3-jadval 
Ba`zi aromatik uglevodorodlarning kristallanish harorati 
Uglevodorod 
Kristallanish harorati 
0
C 
Uglevodorod 
Kristallanish harorati 
0
C 
Benzol 
5.524 
2-metilnaftalin 
34.58 
n-Ksilol 
13.263 
Difenil 
69.8 
1.2.4.5-
tetrametilbenzol 
79.24 
Antratsen 
216.04 
Pentametilbenzol 
54.3 
Fenantren 
99.15 
Geksametilbenzol 
165.5 
piren 
150.4 
naftalin 
80.284 
 
 
 

---

19 
 
       Jadvaldan ko`rinib turibdiki ba`zi bir aromatik uglevodorodlarning ham yuqori 
suyuqlanish haroratiga ega bo`lib neftda erigan holatda bo`ladi. 
       Benzinlarda  aromatik  uglevodorodlarning  borligi  maqsadga  muvofiqdir, 
chunki ular yuqori oktan sonlariga ega. Aksincha, ularning dizel yonilg`isida ko`p 
miqdorda  bo`lishi  (neftning  o`rtacha  fraksiyalari)  Yonilg`iyonish  jarayonlarini 
yomonlashtiradi. 
       Neftni haydash paytida moyli fraksiyalarga tushib qoladigan qisqa yon zanjirli 
polisiklik aromatik uglevodorodlar ulardan tozalash jarayonida chiqarib yuborilishi 
kerak,  chunki  ular  surkov  moylarining  ekspluatatsion  xossalariga  zararli  ta`sir 
ko`rsatadi. 
      Benzol, Toluol, etilbenzol, izopropilbenzol, ksilollar, naftalin neft kimyoviy va 
organic sintezning ko`pgina jarayonlari uchun muhim kimyoviy xom ashyo bo`lib 
hisoblanadi, bu jarayonlarga kimyoviy sanoatning muhim sohalari bo`lgan sintetik 
kauchuk, plastmassa, sintetik  tolalar, portlovchi, anilin bo`yoqlari va farmatsevtik 
moddalarni ishlab chiqarish kiradi. 
Gibrid yoki aralash tuzilishli uglevodorodlar.  
       Neft  uglevodorodlarining  ko`p  qismi  aralash  yoki  hozirgio  zamonda 
aytiladiganday  gibrid  tuzilishga  ega.  Buning  manosi  shuki  bu  uglevodorodlar 
molekulasida turli struktura elementlari mavjud, xususan, aromatik xalqalar, besh- 
va  olti-  a`zoli  sikloparafin  sikllari  va  alifatik  paraffin  zanjirlar.  Tushunarliki  bu 
elementlar  uyg`unlashuvi  turli-tuman,  izomerlar  soni  esa  juda  ko`p  bo`lishi 
mumkin.