Bioorganik kimyo

COOH-guruhni  himoyalash.  Peptid  bog’lari  hosil  qilishda 
erkin  va  nofaol  karboksil  guruhni  kondensatsiya  reaksiyasiga 
kirishmasligi  uchun  himoyalash  zarur.  Umumiy    holatda  bu 
himoyalanayotgan karboksil guruhni efirlashdan iborat. Metil yoki etil 
efirini olish uchun  aminokislota  
     bilan to’yingan metanol  yoki 
etanol 
bilan 
ishlanadi. 
Lekin 
odatda 
oson 
sharoitlarda 
gidrolizlanadigan    efirlar  ko’proq  qo’llaniladi.  Benzil  efirlaridan 
foydalanish    himoya  guruhlarini  neytral  sharoitlarda  katalitik 
gidrogenlash  orqali  yo’qotish  imkonini  beradi.  Benzil  efirlari  kislota 
va benzil spirtidan kislota yoki tionilxlorid ishtirokida hamda kislotani 
tseziyli  tuzi  va  benzilbromid  orqali  yoki  qayta  efirlash  reaksiyalari 
yordamida sintez qilib olinadilar. 
   
             
 
 
 
  
 
   
 
       
 
 
 
 
   
     
 
   
 
Kislotali 
kataliz 
yoki 
qaytaefirlash 
reaksiyalarini 
amalga 
oshirayotganda  kerakli  mahsulotlar  tomoniga  muvozanat  suvni 
yo’qotish (azeotrop  haydash) yoki oson  qaynovchi metanolni  haydab 
amalga 
oshiriladi. 
 
Benzil 
efirlari 
va 
ularni 
hosilalari  
aminokislotalarni  kislotali  katalizatorlar  ishtirokida  efirlash      yoki 
aminokislotalarni 
himoyalangan 
hosilalarini 
ishqoriy 
muhitda 
benzilbromid bilan ta’siri  natijasida olinadi. 
 
                  
 
 
 
  
 
   
 
                   
  sBr 
 
Benzil  guruhi(OBzl)  birinchi  marta  1929  yilda  P.Rochchi,  P.Patti  va 
           tomonidan  taklif  etilgan.  Benzil  guruhini  uzish  uchun 
gidrogenlash  (
 
 
   )  yoki  ishqoriy  muhitda  amalga  oshiriladi.  O’z 
tarkibida  benzil  radikalini  tutgan  quyidagi  hosilalar  ham  keng 
ishlatiladi. 

---

 
93 
N-Nitrobenzil  guruhi 
        
 
 )  1955  yilda  R.Shviser, 
B.Izelin va M.Ferer tomonidan taklif etilgan.    
N-Metoksibenzil guruhi ((
        )) 1962 yilda F.Veygand va 
K. Xunger tomonidan birinchi marta tavsiya etilgan. 
         Uchlamchi-butil  efirlarni  qo’llash  himoya  guruhlarni  kuchli 
kislotali  muhitda  uzishga  imkon  beradi,  chunki  bu  guruhlar  ishqoriy 
muhitda barqarordir. Birinchi marta 1959 yilda Ye.Tashner, B.Liber va 
K.Vatsilevskiy  tomonidan  birinchi  marta  qo’llanilgan.  Fazoviy 
qiyinchiliklar  tufayli  tegishli  efir  to’g’ridan-to’g’ri  uchlam-butil 
spirtidan  olinmasligi  sababli,  gazsimon  izobutilendan  kislota 
ishtirokida 
yoki 
qayta 
efirlanish 
(uchlam-butilatsetat 
bilan 
ta’sirlashish) orqali olinadilar. 
                                        
 
               
 
    
 
        
 
 
 
 
→                   
 
  
                
 
           
 
   
 
 
→ 
 
 
            
 
 
 
             
 
    
 
 
 
uchlam-Butil guruhni (OBu) uzish uchun CF
3
COOH; HCl/CH
2
Cl
2 
lar 
qo’llanadi.  
Karboksil guruhni himoyalash uchun quyidagi himoya guruhlari 
ham  keng  qo’llanadi:  4-Pikolil  guruhi
     ),    Fenatsil    guruhi