Aromatik uglevodorod

Aromatik, oddiy va qoʻsh bogʻlanishlarning ayrim tavsiflari

Bogʻlanish turi	Gibridlanish turi	Bogʻlanish burchagi	Bogʻlanish uzunligi, nm	Bogʻlanish energiyasi, kJ/mol
Oddiy (— C — C —)	sp^3	109°28ʼ	0,154	350
Qoʻshbogʻ (— C = C —)	sp^2	120°	0,134	612
Uch bogʻ (— C ≡ C —)	sp	180°	0,120	830
Aromatik bogʻlanish	sp^2	120°	0,140	490

Arenlarning gomologlari, izomerlari va nomlanishi
Aromatik uglevodorodlar sistematik nomenklatura boʻyicha arenlar deb ataladi. Benzol molekulasining vodorod atomlari radikallarga almashinganda benzolning gomologlar hosil boʻladi.

Benzol	Metilbenzol	Etilbenzol	Propilbenzol
C6H5 — H	C6H5 — CH3	C6H5 — C2H5	C6H5 — C3H7

Benzolning gomologlarini nomlash uchun shakllangan trivial nomlashlar ham ishlatiladi: metilbenzol — toluol, dimetilbenzol — ksilol, izopropilbenzol — kumol, vinilbenzol — stirol deb ataladi. Molekulasida bir necha radikallar boʻlgan birikmalarni nomlash uchun benzol halqasidagi uglerod atomlari raqamlanib, birikma nomlanganda oʻrinbosar (radikal)ning oʻrni sonlar orqali koʻrsatiladi. Agar benzol molekulasining ikkita vodorod atom radikallarga almashingan boʻlsa, u holda benzolning orto-, meta-, para- hosilalari paydo boʻladi. Ular qisqacha birinchi harfi bilan belgilanadi: orto — o, meta — m, para — p. Shuningdek, harflar oʻrniga sonlar orqali belgilash ham qabul qilingan.

• 
  
  

\

o-ksilol
(1,2-dimetilbenzol)

• 
  
  

m-ksilol
(1,3-dimetilbenzol)

• 
  
  

p-ksilol
(1,4-dimetilbenzol)
Arenlarning olinishi
Arenlar asosan toshkoʻmir smolasi va neftni fraktsiyalash yoʻli orqali haydab olinadi. Shu bilan birga toshkoʻmirni kokslaganda va neftni haydashda hosil boʻladigan gazlarni sintezlash orqali ham olinadi. Alkanlarni katalizator ishtirokida aromatlab degidrogenlashda (riforning) benzol va uning hosilalari hosil boʻladi.
C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂↑
Arenlarni tsiklogeksan va uning gomologlarini degidrogenlab olish mumkin. N.D.Zelinskiy neftning tarkibidagi tsiklogeksanni Pt, Pd katalizatorlari ishtirokida 300 °C haroratda degidrogenlab benzol oldi. Ushbu keltirilgan tsikogeksan hosilalari degidrogenlanganda, benzolning hosilalari hosil boʻladi:
C₆H₁₁ — CH₃ → C₆H₅ + 3H₂↑
Faollashtirilgan koʻmir toʻldirilib, qizdrilgan nay orqali atsetilen oʻtkazish bilan benzol oʻzlashtirish mumkin:

Yoki reaksiya tenlamasini molekula koʻrinishida yozsak:
{\displaystyle {\ce {3C2H2 -> C6H6}}}
Fizik xossalari
Aromatik uglevodorodlar oʻziga xos hidli, suvda erimaydigan, suvdan yengil suyuq moddalardir. Aromatik uglevodorodlar bir qator organik erituvchilarda yaxshi eriydi va koʻpchilik organik moddalarni eritadi. Benzol gomologlarining nisbiy molekulyar massalarining suyuqlanishi bilan bogʻliq holda erish va qaynash haroratlari qonuniy ravishda oshadi. Benzol zaharli modda. Benzol bugʻi bilan doimiy nafas olinganda anemiya, leykemiya kabi kasalliklarga duchor boʻladi. Toluol va boshqa gomologlarining zarari benzolga qaragnada kamroq.
Kimyoviy xossalari
Arenlar oʻrin olish, birikish va oksidlanish reaksiyalariga kirishadi.
Oʻrin olish reaksiyalari
Galogenlar bilan oʻrin olish reaksiyalari temir (III) tuzlari ishtirokida boradi:
{\displaystyle {\mbox{C}}_{6}{\mbox{H}}_{6}+{\mbox{Br}}_{2}\rightarrow {\mbox{C}}_{6}{\mbox{H}}_{5}{\mbox{Br}}+{\mbox{HBr}}}
{\displaystyle {\mbox{C}}_{6}{\mbox{H}}_{6}+{\mbox{Cl}}_{2}\rightarrow {\mbox{C}}_{6}{\mbox{H}}_{5}{\mbox{Cl}}+{\mbox{HCl}}}
Nitrolash raeksiyasi. Nitrlovchi aralashmaning ishtirokida qizdirilganda benzoldan nitrobenzol hosil boʻladi:
{\displaystyle {\mbox{C}}_{6}{\mbox{H}}_{6}+{\mbox{HONO}}_{2}\rightarrow {\mbox{C}}_{6}{\mbox{H}}_{5}{\mbox{NO}}_{2}+{\mbox{H}}_{2}{\mbox{O}}}
Benzolning gomologlari oʻrin olish reaksiyalariga benzolga qaraganda oson kirishadi. Masalan: metilbenzol (toluol) oʻrin olish reaksiyasiga benzoldan koʻra oson kirishadi va 2-,4-,6-holatdagi vodorod atomlari oson almashinadi. Toluolning nitrat kislotasi bilan reaksiyaga kirishishi natijasida 2,4,6-trinitrotoluol hosil boʻladi.
{\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}CH_{3}{\xrightarrow[{}]{HNO_{3},H_{2}SO_{4}}}C_{6}H_{4}CH_{3}(NO_{2})+C_{6}H_{3}CH_{3}(NO_{2})_{2}}}}
2-,4-,6-trinitrotoluol trotil, tol, TNT deb ataladi, portlovchi modda sifatida ishlatiladi.^[2]
Birikish reaksiyalari[tahrir]
Aromaik uglevodorodlarning birinchi vakili benzol birikish reaksiyalariga qiyin kirishadi^[3]. Faqat qattiq qizdirilganda yoki ultrabinafsha nurlar bilan taʼsir etganda va katalizator ishtirokidagina benzol toʻyinmagan xossani namoyon qilib, vodorod va galogenlarni biriktirib oladi.
Gidrogenlanishi — Nikel, platina, palladiy singari katalizatorlar ishtirokida qizdirilganda va yuqori bosim taʼsirida benzol vodorodni biriktirib olib tsiklogeksanga aylanadi.

Yoki reaksiya tenlamasini molekula koʻrinishida yozsak:
{\displaystyle {\ce {C6H6 + 3H2 -> C6H12}}} .
Galogenlarni biriktirib olishi. Ultrabinafsha nurlarining taʼsirida benzol xlorning olti atomini biriktirib olib, natijada geksaxlortsiklogeksan (geksaxloran) hosil boʻladi:





Yoki reaksiya tenlamasini molekula koʻrinishida yozsak:
{\displaystyle {\ce {C6H6 + 3Cl2 -> C6H6Cl6}}}