Arenami (aromatik uglevodorodlar) molekulasida bo'lgan uglevodorodlar deyiladi siklogeksatrien, benzol tsikl. Umumiy formula bilannH2n-6 Reja

tomonidan kimyoviy xossalari arenalar to'yingan va to'yinmagan uglevodorodlardan farq qiladi. Bu strukturaviy xususiyatlar bilan bog'liqbenzol halqalar. Delokalizatsiya siklik tizimdagi oltita pi-elektron molekula energiyasini pasaytiradi, bu esa benzol va uning gomologlarining barqarorligini (aromatikligini) oshiradi.

Shuning uchun arenlar aromatiklikning buzilishiga olib keladigan qo'shilish yoki oksidlanish reaktsiyalariga kirishishga moyil emas.

Ular uchun aromatik tizimni ushlab turish bilan yuzaga keladigan eng xarakterli reaktsiyalar, ya'ni, almashtirish reaktsiyalari sikl bilan bog'liq bo'lgan vodorod atomlari.

Planar aromatik halqaning ikkala tomonida p-elektron zichligi ortgan hududlarning mavjudligi bunga olib keladi: benzol uzuk hisoblanadi nukleofil va shuning uchun hujumga moyil elektrofilreaktiv. Shunday qilib, aromatik birikmalar uchun eng tipik reaktsiyalarelektrofil almashtirishlar...

Mexanizm elektrofil almashtirish belgisi bilan belgilanadi SE (ingliz atamalarining birinchi harflariga ko'ra: S - almashtirish [almashtirish], E - elektrofil [elektrofil]).

Boshqa reaktsiyalar (qo'shilish, oksidlanish) qiyin.

Kimyoviy xossalari arenalar

• Reaktsiyalar mexanizmi elektrofil almashtirish.

Arenalar mexanizm bo'yicha ion reaktsiyalariga kirishadi elektrofil almashtirish (SE).

1-bosqich: ta'lim p-aromatik tizim buzilmagan kompleks, bu bosqich tez davom etadi.

2-bosqich: t-kompleksning shakllanishi (karbokatatsiya) sekin.

Oʻrtasida kovalent bogʻ hosil boʻladi elektrofil reaktiv va uglerod atomi.

Bog'lanish halqaning 2 ta elektronidan hosil bo'ladi, qolgan 4 ta elektron beshta uglerod atomi o'rtasida taqsimlanadi, aromatik tizim buziladi.

Aatom uglerod kiradi sp3-gibrid holat.

3-bosqich: protonning bo'linishi

Aromatiklikning buzilishi energetik jihatdan noqulay, shuning uchun t-kompleksning tuzilishi kamroq barqaror;