Ahmadjonov ilhom luxmonovich



Download 0,71 Mb.
Pdf ko'rish
bet9/31
Sana20.06.2022
Hajmi0,71 Mb.
#679724
1   ...   5   6   7   8   9   10   11   12   ...   31
.. .. 
:
X
: :
X
:
Nu
 
δ
+
\ ∕
_
+ Nu
¨
sekin
 
Bunday anionda aromatik halqaning π-elektronlar buluti sistemasi buziladi 
va reaktsiya markazidagi uglerod atomining gibridlanishi sp
2
dan sp
3
ga o’zgaradi.
.. 
Ikkinchi bosqichda esa anion :X:¯ chiqib ketadi va natijada halqaning sekstet 
¨
elektronlar buluti tiklanadi va nukleofil almashinish sodir boladi:

..
:
X
:
Nu Nu
 
\ ∕ 
|
..
tez + 
:
X

 
¨ 
S
N
2(S
N
Ar) reaktsiyalarning borishiga elektronodonor va elektronoaktseptor 
o’rinbosarlar turlicha ta’sir qiladi.
Aromatik halqada elektronoaktseptor o’rinbosarlar –NO
2
, −N=O, −C≡N, 
−NH
2
R galogenga nisbatan o- va p-holatlarda joylashganda galogenarenning 
nukleofil almashinish reaktsiya tezligini oshiradi. Masalan, 2,4-dinitro-1-
xlorobenzoldagi xlorni turli nukleofillarga oson almashtirish mumkin:
− 
– 


17 

NH
2



..
NH
3
, H
2
O −NO
2
:
Cl
:
170°C +NH
4
Cl 

δ
+


NO
2


|
NO
2
 
 

OH 


NO
2

KOH(H
2


O)

−NO
2

+ KCl 
100°C

NO

I

..
NaI −NO
2
:
Cl
:
CH
3
COCH
3
+NaCl 

δ
+


NO
2


|
NO
2
 
 

NH-NH
2



NO
2

NH
2


−NH
2

−NO
2

+ HCl 
CH
3
COONa

NO
2
2,4-dinitro-1-xlorobenzolning asoslik xossasi kuchli bo’lgan aminlar bilan 
reaktsiya natijasida uchlamchi aminlarni sintez qilish mumkin. Masalan, 2,4-
dinitro-1-xlorobenzolning dimetilamin bilan reaktsiyasi 25˚C va spirt eritmasida 
juda oson boradi. Bu reaktsiyaning tezligi xlorobenzolga nisbatan taxminan 10
8
marta katta: 
..
:
Cl
:
N(CH
3
)
2
 
|
NO
2
_
NO
2

.. C
2


H
5
OH +HCl
 
+(CH
3
)
2
NH
 
25˚C
NO
2
NO
2


18 
Demak, elektronoaktseptor o’rinbosarlar oraliq holatda hosil bo’ladigan 
birikmaning barqarorligini oshiradi va S
N
AR nukleofil almashishinish 
reaktsiyasining borishini osonlashtiradi. Masalan, p-bromonitbenzolning metilat 
ion bilan reaktsiyasida hosil bo’ladigan oraliq mahsulotdagi manfiy zaryadning 
qiymatini kamaytirishda nitroguruh qatnashadi:

..
:
Br
:
OCH
3
 
δ
+
|
..

+ CH
3


ONa +NaBr
 
¨ 
NO
2
NO
2
Bu reaktsiyaning rezonans tuzilishini yozilsa, nitroguruhning ishtiroki 
yaqqol ko’rinadi:
..
:
Br

Download 0,71 Mb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   ...   5   6   7   8   9   10   11   12   ...   31




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©hozir.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling

kiriting | ro'yxatdan o'tish
    Bosh sahifa
юртда тантана
Боғда битган
Бугун юртда
Эшитганлар жилманглар
Эшитмадим деманглар
битган бодомлар
Yangiariq tumani
qitish marakazi
Raqamli texnologiyalar
ilishida muhokamadan
tasdiqqa tavsiya
tavsiya etilgan
iqtisodiyot kafedrasi
steiermarkischen landesregierung
asarlaringizni yuboring
o'zingizning asarlaringizni
Iltimos faqat
faqat o'zingizning
steierm rkischen
landesregierung fachabteilung
rkischen landesregierung
hamshira loyihasi
loyihasi mavsum
faolyatining oqibatlari
asosiy adabiyotlar
fakulteti ahborot
ahborot havfsizligi
havfsizligi kafedrasi
fanidan bo’yicha
fakulteti iqtisodiyot
boshqaruv fakulteti
chiqarishda boshqaruv
ishlab chiqarishda
iqtisodiyot fakultet
multiservis tarmoqlari
fanidan asosiy
Uzbek fanidan
mavzulari potok
asosidagi multiservis
'aliyyil a'ziym
billahil 'aliyyil
illaa billahil
quvvata illaa
falah' deganida
Kompyuter savodxonligi
bo’yicha mustaqil
'alal falah'
Hayya 'alal
'alas soloh
Hayya 'alas
mavsum boyicha


yuklab olish