About the Book Amazon, Apple, Facebook and Google are the four most influential companies on the planet. Just about everyone thinks they know how they got there. Just about everyone is wrong

What Part of the Alphabet Are You?
The different stages  of a firm’s  life cycle require  different leadership. Start-
up, growth, maturity, and decline require (crudely speaking) an entrepreneur,
visionary, operator, and pragmatist, respectively. Surprisingly, the hardest to
find  are  the  pragmatists.  The  entrepreneur  is  the  storyteller/salesperson  who
convinces people to join or invest in a company before it really exists. At the
outset,  no  company  makes  sense,  or  it  would  already  exist.  The  visionary
does the same thing with the company’s first, unproven, products or services

---

—even though there is no evidence the company will survive long enough to
support those products.
I’ve  started  several  firms.  That  makes  me,  in  Silicon  Valley’s  terms,  a
serial entrepreneur. Serial entrepreneurs share three qualities:
a higher tolerance for risk
can sell
too stupid to know they are going to fail
Rinse and repeat, over and over again.
Highly  rational  and  intelligent  people  are  usually  not  good  entrepreneurs,
especially serial entrepreneurs, as they can clearly see the risks.
Once  a  firm  has  momentum  and  access  to  capital,  it  is  better  served  by  a
visionary  who  can  turn  this  momentum  into  a  somewhat  dumbed-down,
scalable,  and  repeatable  process  and  gain  access  to  cheaper  and  cheaper
capital.  Entrepreneurs  are  usually  enamored  with  the  preciousness  of  their
product  vs.  something  that  can  scale.  Like  the  entrepreneur,  the  visionary
needs to sell the story, but it’s now a narrative a few chapters in. A visionary
may  not  have  the  crazy  genius  of  the  entrepreneur,  but  they  make  up  for  it
with  a  feel  for  the  organization,  specifically  the  hard  work  of  building  an
organization  that  can  scale  the  idea.  Once  we  get  to  a  hundred  people,  I’ve
always brought in an “organizational” person, as I don’t have these skills.
The operator is long on business maturity and reeks of integrity. He or she
must  be  highly  competent  at  dealing  with  employees  who  increasingly
choose job security over risk, and who prefer salaries over stock. This is the
CEO  who  travels  250  days  a  year  visiting  far-flung  divisions,  deals  with
angry  shareholders,  and  is  always  on  the  hunt  for  the  next  corporate
acquisition.  People  who  envy  high-paid  corporate  CEOs  don’t  know  what
they are talking about (other than the tens of millions in comp); it’s one of the
shittiest jobs in corporate life, which is why certain sociopaths thrive at it.
If  the  employees  and  shareholders  of  an  aging  and  declining  firm  are
lucky,  they  get  a  pragmatist  in  the  chief  executive’s  chair.  The  pragmatist
CEO  has  no  romantic  notions  about  the  company’s  glory  days  (mostly
because he or she wasn’t there) and 
never
 falls in love with the firm. Rather,
the  pragmatist  CEO  recognizes  that  the  firm  is  in  decline  and  harvests  the
cash  flows,  cuts  costs  faster  than  revenue  declines,  sells  off  still-valuable

---

assets  to  mature  company  CEOs  (never  to  visionary  CEOs,  who  don’t  want
the stink of death on their companies), and then fire-sales the rest.
A productive exercise for one’s own career is to ask: Where do I thrive in
the alphabet? Think of companies and products having a life cycle, A–Z. Are
you happiest at start-ups where you’re expected to wear a number of different
hats (A–D), the inception/visionary stage (E–H), good at managing, scaling,
and reinventing (I–P) … or can you manage a firm/product in decline, and do
so  profitably  (Q–Z)?  Few  people  are  good  across  more  than  several  letters.
This  exercise  should  help  guide  the  firms  and  projects  you  work  for  and
pursue.
Few CEOs are suited for more than two of the stages. Most CEOs got to
the position by being founders, visionaries, or operators, not pragmatists. You
can  probably  count  the  number  of  CEOs  in  American  business  history  who
have  effectively  led  their  firms  (or  wanted  to)  across  the  entire  alphabet.
After  all,  who  wants  to  lead  into  death  the  great  company  they  founded
decades before?
Kids  born  today  in  advanced  nations  have  a  life  expectancy  of  one
hundred. Of the Dow 100, only eleven are more than one hundred years old
—89  percent  mortality  rate.  That  means  our  kids  will  outlive  almost  all  the
firms  you  know  today.  Look  at  the  list  of  the  ten  largest  firms  in  Silicon
Valley for each decade of the last sixty years. It’s a rare firm that makes the
list twice.
A  more  likely  fate  is  that  of  Yahoo—a  one-time  superstar  sold  for  a
fraction of its value a decade ago. Yahoo! (that exclamation point now seems
more ironic than descriptive) is stuck in the age of display advertising—and
has demonstrated no evidence it is able to do anything else. With a pragmatist
running  the  firm,  it  could  have  aged  gracefully,  reducing  the  number  of
employees  and  divesting  noncore  assets,  producing  gobs  of  cash  for  loyal
investors. When a profitable firm starts reducing expenses versus reinvesting
in growth, it can become massively cash generative. Oath is now the property
of an old-economy firm, a gray if not a white flag.
Botox
People who received a great deal of attention for their looks at a young age
are  more  likely  to  opt  for  cosmetic  procedures  when  older.  It’s  the  same  in

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business.  Firms  that  garnered  most  of  their  confidence  (valuation)  from  the
fact  they  were  at  one  time  “hot”  opt  for  the  equivalent  of  expensive  Botox
procedures and eyebrow lifts—acquisition of dubious start-ups (like Yahoo’s
billion-dollar  bet  on  Tumblr),  delusional  strategies  in  mobile  computing,
hiring  expensive  talent  from  younger  firms  who,  like  gigolos,  take  their
money  and  quickly  move  on—in  the  doomed  hope  of  recapturing  their  lost
youth. The result is a freakish-looking internet company hopped up on Botox
and  fillers.  Firms  in  old-economy  or  niche  sectors  seem  to  have  an  easier
time  coming  to  grips  with  aging  and  aren’t  as  susceptible  to  the  kind  of
midlife  crises  that  are  expensive  and  create  a  great  deal  of  misery  for
stakeholders.
It’s  difficult  to  find  pragmatists  to  run  these  companies  at  the  end  of  the
alphabet, but they are out there. They can be activist shareholders or partners
in  private  equity  firms  who  have  seen  firms  die  and  realize  that  there  are
worse  things  than  death—specifically  a  slow  death  where  shareholders  are
bankrupted trying to give Pop-Pop just one more day. Pragmatists can make
unemotional,  even  cold,  decisions  to  move  Nana  home  and  enjoy  her  last
days (that is, return a shitload of cash to investors).
David Carey, CEO of Hearst Magazines, is one of the few CEOs I’ve seen
make  the  transition  from  visionary  to  operator  to  pragmatist.  It’s  not  a
shocker that magazines are in structural decline. David hasn’t given up hope
and regularly launches (surprisingly successful) new titles and has developed
profitable digital channels. However, this is pushing a rock up a hill, and he
knows  it.  Much  of  the  innovation  David  brings  to  Hearst  is  around  cost-
cutting  to  return  cash  to  the  mother  ship:  for  example,  putting  one  editor  in
charge  of  multiple  titles,  leveraging  the  scale  of  the  organization,  recycling
content  through  multiple  channels  and  titles,  and  demonstrating  discipline
concerning head count.
The result? Hearst titles steal back share from digital marauders, and David
rides 
Cosmopolitan
  (a  big  Hearst  title)  off  into  the  sunset.  Right?  Well,  no.
Hearst  Magazines  will  likely  be  a  shadow  of  the  shadow  it  is  now  in  ten
years.  However,  Hearst  will  be  fine,  as  it  finds  and  retains  managers  who
understand  the  business  life  cycle.  They  know  how  to  harvest  so  they  can
plant new trees—which they will harvest well before they become mature.
On  a  risk-adjusted  basis,  you  are  better  off  bringing  an  entrepreneurial
mind-set to a company that has already survived its birth pains (think not A–
C,  but  D–F).  That’s  because  the  infant  mortality  of  new  tech  start-ups

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(basically, before the Series A venture round) is greater than 75 percent. Sure,
your  plucky  start-up  might  find  its  lane  and  make  you  rich,  but  it  probably
won’t. This denial is key to our economy, as some of this crazy turns to crazy
successful and fuels key parts of our economy.