4-mavzu. Poli-va geterofunksional va geterohalqali birikmalar

4-MAVZU. POLI-VA GETEROFUNKSIONAL VA GETEROHALQALI BIRIKMALAR
Geterotsiklik birikmalar (getero... va yun. kyklos — halqa) — molekulasida halqa saqlaydigan va bu halqada ugleroddan tashqari bir yoki bir nechta boshqa elementlarning atomlari (geteroatomlar)ni tutadigan organik moddalar. Halqasida azot (N), kislorod (O), oltingugurt (S) tutadigan G.b. katta ahamiyatga ega boʻlib, ularga nuklein kislotalar, oqsillar va b. molekulalari tuzilishida ishtirok etadigan alkaloidlar, vitaminlar, antibiotiklar va tabiiy pigmentlar kiradi. Xalqaro nomenklaturaga asosan muhim G.b.ning trivial nomlari saqlanib qolgan, mas, pirrol (I), furan (II), tiofen (III). Halqasida 3 tadan 10 tagacha atom tutgan monotsiklik G.b.ning nomlari ulardagi geteroatomlar (N — aza, O — oksa, S — tia, R — fosfa va h.k.)ni, aʼzolarining sonini, halqalarning toʻyingan yoki toʻyinmaganligini eʼtiborga olgan holda tuziladi Mas, aziridin (IV), tiiren (V), tiyet (VI), 1,3dioksolan (VII), pergidropirimidin (VIII). 5 va 6 aʼzoli toʻyinmagan G.b. aromatik xossaga ega boʻlganligi sababli geteroaromatik birikmalar deb ataladi. Ular (mas, tiofen, pirrol, piridin)ning kimyoviy xossalari benzol va uning hosilalariga oʻxshashdir. G.b.ga koʻpchina moddalar, mas, furan guruhiga furfurol (plastmassa i.ch.da ishlatiladigan xom ashyo), pirrol hosilasiga oʻsimliklar xlorofili va qon gemini kiradi. G.b. oʻsimlik va tirik organizm hayot faoliyatida muhim ahamiyatga ega. Tibbiyotda qoʻllaniladigan doridarmonlarning deyarli yarmi G.b.dan iborat.
Geterofunksional birikmalar (gidroksikislotalar, yoki oksikislotalar, oksokislotalar).

Gidroksikislotalar (oksikislotalar) va ularning xossalari. α-Oksikislotalarga xos sifat reaksiyasi. Sut zardobida sut kislotasi borligini aniqlash. Glikol kislotaning olinishi. Sut kislotasining sulfat kislota bilan qizdirilganda parchalanishi. Vino kislotasining kaliyli nordon va o‘rta tuzlarining hosilqilinishi. Segnet tuzini olish. Feling reaktivini tayyorlash. Limon kislotasining kaliyli va temirli tuzlarini hosilqilish. Limon kislotasining konsentrlangan sulfat kislota bilan qizdirilganda parchalanishi.

1. 
   Oksokislotalar. Aldegid- va ketonkislotalar. Glioksil kislotaning hosilbo‘lishi. Glioksil kislotaga xos sifat reaksiya. Pirouzum kislotaning qizdirilganda parchalanishi. Atsetosirka efirining keto-yenol tautomeriyasi.
   

 Aminokislotalar, peptidlar va oqsillar.

1. 
   Aminokislotalarning indikatorlarga munosabati. Aminokislotalar tuzlarining olinishi. Glikokolning olinishi. Glikokol bilan nitrat kislotaning o‘zaro ta’siri. Aminokislotalar bilan formaldegidning o‘zaro reaksiyasi.
   
2. 
   Oqsillar. Oqsil eritmasini tayyorlash. Oqsillarga xos rangli reaksiyalar – ksantoprotein reaksiyasi, biuret reaksiyasi, Adamkevich-Gopkins reaksiyasi, Milon reaksiyasi, oltingugurtga xos reaksiya. Oqsillarning ivishi. Oqsillarning og‘ir metallarning tuzlari ta’sirida cho‘kishi. Oqsillarning fenol va formalin ta’sirida cho‘kishi. Oqsillarning ammoniy sulfat ta’sirida tuz hosilqilishi. Oqsil eritmalarining bufer xossalari.
   

 Uglevodlar va polisaxaridlar.

1. 
   Monosaxaridlar. Uglevodlar va α-naftolning o‘zaro rangli reaksiyasi (Molish reaksiyasi). Kalsiy glyukozatning olinishi. Glyukozada gidroksil gruppalar borligini isbotlash. Monosaxaridlarning tuzilishi va ularning xossalari. Monosaxaridlarga kumush oksidning ammiakdagi eritmasining ta’siri (kumush kuzgu reaksiyasi). Monosaxaridlarga ikki valentli mis tuzlarining ta’siri (Trommer reaksiyasi). Monosaxaridlarning Feling eritmasi bilan oksidlanishi. Monosaxaridlarning ishqor ta’sirida smolalanishi. Monosaxaridlarning bromli suv ta’sirida oksidlanishi. Glyukoza va benzoil xloridning o‘zaro reaksiyasi. Glyukoza ozazonining olinishi. Formaldegiddan qandlarni hosilqilish (Butlerov sintezi). Selivanov reaksiyasi. Fruktozani aniqlash (Panov reaksiyasi).
   
2. 
   Disaxaridlar. Saxarozaga xos sifat reaksiyalari. Kalsiy saxaratning olinishi. Maltoza va laktozaning ammiak bilan reaksiyasi. Laktozaga xos sifat reaksiyasi.
   
3. 
   Polisaxaridlar. Kraxmalga yod eritmasining ta’siri. Kraxmalning gidrolizlanishi. Sellyulozaning mis-ammiakli eritmada (Shveyser reaktivida) erishi. Sellyulozaning gidrolizlanishi. Sellyulozadan amiloid (o‘simlik pergamentini) olish. Alkalitsellyulozaning olinishi. Nitrotsellyulozalarning olinishi. Sellyuloza triatsetatining olinishi.
   

 Geterotsiklik birikmalar.

1. 
   Bir geteroatomli besh a’zoli geterotsikllar. Furanning olinishi va unga xos sifat reaksiya. Furfurolning xossalari – fuksinsulfit kislota ta’siri, kumush ammiakatning ta’siri, anilinning ta’siri. Furfurolning olinishi. Tiofenga xos sifat reaksiya. Pirrolning olinishi va unga xos sifat reaksiya. Indolga xos sifat reaksiya.
   
2. 
   Bir geteroatomli olti a’zoli geterotsikllar. Piridinning asos xossalari, suvda eruvchanligi va sifat reaksiyalari. Piridinning oksidlovchilarga munosabati. Piridin pikratining olinishi.
   
3. 
   Kup xalqali (kondensirlangan) geterotsikllar. Xinolinning xossalari. Xinolinning asos xossalari. Xinolinga temir (ІІІ) xloridning ta’siri. Xinolin pikratining olinishi.