17-mavzu. Besh a’zoli geterosiklik halqalar Geterosiklik birikmalar haqida umumiy ma’lumot



Download 0,99 Mb.
Pdf ko'rish
bet4/19
Sana28.04.2022
Hajmi0,99 Mb.
#586094
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   19
Bog'liq
17-18-mavzu

pirrol, pirrolidin, piridin
deb nomlanadi. 
Halqada bitta geteroatom bo’lsa, raqamlash bu geteroatomdan boshlanadi. Agar 
halqada bir necha geteroatom bo’lsa, raqamlashda avval 
kislorodga
, so’ng 
oltingugurt 
va 
azotga 
raqam qo’yiladi. Agar halqada
NH
va 

bo’lsa, raqam 
avval 
– NH
- ga, so’ngra – 
N-
ga qo’yladi. Besh va olti a’zoli geterotsiklik 
birikmalarni quyidagicha raqamlash qabul qilingan: 
S
N
H
N
H
N
S
N
H
О
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
6
S
N
H
N
H
N
H
N
S
N
H
S
N
H
О
1
2
3
4
5
О
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
6
Bir a’zoli geterotsikllarda 
2 va 5-holatlar 
α

α
’, 3 va 4-holatlar 
β

β
’-holat
deb; 
olti 
a’zoli geterotsikllarda 
2 va 6-holatlar 
α

α
’-; 3 va 5-holatlar 
β

β
’- va 4-
holat 
γ
-holat
deyiladi. 
Aziridin; 
(azairidin) 
etilenimin 
Oksiran; 
(oksaran) 
etilen oksid 
Azetidin; 
(azaetidin) 
propilenimin 
Azol; 
(azaol) 
pirrol 
Azalidin; 
(azaolidin) 
pirrolidin 
Azin; 
(azain) 
piridin 


679 
Jipslashgan ko’p halqali geterotsikllarni alohida nomlar bilan ataladi 
(kumaron, indol, xinolin va h.k.).
Ammo bu birikmalar molekulaning qanday 
halqalardan tashkil topganiga qarab nomlanishi mumkin. Agar halqaning 
geteroatom bo’lmagan qismida benzol halqasi bo’lsa 
benzo-, 
naftalin halqasi 
bo’lsa 
nafto 
– old qo’shimchalar ishlatiladi. Masalan: 
2
1
3
4
6
7
8
5
N
2
1
3
4
6
7
8
5
N
О
2
1
3
4
5
6
7
N
H
2
1
3
4
5
6
7
N
2
1
3
4
6
7
8
5
бензофуран
ёки кумарон
бензопиррол
ёки индол
бензопиридин
ёки хинолин
О
2
1
3
4
5
6
7
О
2
1
3
4
5
6
7
N
H
2
1
3
4
5
6
7
N
H
2
1
3
4
5
6
7
N
2
1
3
4
6
7
8
5
N
2
1
3
4
6
7
8
5
бензофуран
ёки кумарон
бензопиррол
ёки индол
бензопиридин
ёки хинолин
Agar jipslashgan ko’p halqali geterotsikllarda geteroatom halqalarining 
jipslashgan joyida bo’lmasa, raqamlash halqalarning jipslashgan joyidagi atomdan 
boshlanadi.
Besh a’zoli geterosiklik halqalar 
Tuzilishi va nomlanishi.
Besh a’zoli geterotsikllik birikmalarning oddiy 
vakillari 
furan, tiofen
va
pirrol va 
ularning hosilalari;
kondensirlangan, 
geterohalqali 
birikmalar esa
indol 
va
geteroauksinlar 
hisoblanadi. Ular aromatik 
xarakterga ega:
О
S
N
H
..
..
..
..
..
О
S
N
H
..
..
..
..
..
О
S
N
H
N
H
..
..
..
..
..
furan tiofen pirrol 
Ularning molekulasidagi 
oltita π-elektronlar benzoldagi kabi umumiy 
elektron bulutni hosil qiladilar, masalan 
furanda:
Benzofuran 
yoki kumaron 
Benzopirrol 
yoki indol 
Benzopiridin 
yoki xinolin 


680 
О
О
Natijada tutash elektron buluti hosil bo’ladi, halqa bir tekislikda joylashadi 
va oddiy bog’larning uzunligi qisqaradi. 
Rentgenografik 
o’lchashlar natijasida 
furan

tiofen
va 
pirrol
molekulalaridagi atomlar orasidagi masofalar quyidagi 
qiymatlarga ega ekanligi isbotlangan (nm hisobida): 
О
S
N
H
106
0
106,6
0
0,1431
0,1423
92,2
0
0,1362
0,1361
0,1370
0,1714
0,1429
108,9
0
0,1371
0,1383
О
S
N
H
N
H
106
0
106,6
0
0,1431
0,1423
92,2
0
0,1362
0,1361
0,1370
0,1714
0,1429
108,9
0
0,1371
0,1383
Yuqoridagi formulalardan tashqari besh a’zoli geterotsikllar uchun quyidagi 
tuzilish formulalarini ham yozish mumkin: 
О
..
О
+
-
О
+
-
S
..
S
+
-
S
+
-
N
H
..
+
-
+
-
N
H
N
H
О
..
О
+
-
О
+
-
О
..
О
..
О
+
-
О
+
-
О
+
-
О
+
-
S
..
S
+
-
S
+
-
S
..
S
..
S
+
-
S
+
-
S
+
-
S
+
-
N
H
..
+
-
+
-
N
H
N
H
N
H
N
H
..
+
-
+
-
N
H
N
H
N
H
N
H
Ularning tuzilishini benzoldagi kabi quyidagicha ifodalash mumkin: 
О
S
N
H
О
S
N
H
Pirrol (C
4
H
5
N) 
– 130
0
C da qaynaydigan, 
suvda
deyarli erimaydigan, 
spirt
va 
efirda
yaxshi eriydi, 
xloroform 
hidiga o’xshash hidli, rangsiz suyuqlik. 
Birinchi marta u suyak quruq haydalganda hosil bo’ladigan moy tarkibida va 


681 
toshko’mir smolasida topilgan. 
Pirrol
birinchi marta 
1858
yilda 
Andersen 
tomonidan ajratib olingan va uning tuzilishi 
1870
yilda 
Bayer
tomonidan 
isbotlangan. Pirrol va uning gamologlari toshko’mir smolasida va suyak yog’ida 
uchraydi. Bu nom 
Runge 
tomonidan berilgan bo’lib 
pirrol 
bug’i xlorid kislota 
bilan namlangan 
qarag’ay
tayoqchaga tekkizilganda cho’pni 
yallig’lantirib, qizil
ranga bo’yaydi. 
Pirrol 
nomi shundan kelib chiqqan (
«pir» 
so’zi 
grekcha
olov
yoki 
«qizil moy»
ma’nosini bildiradi). 
Pirrol hosilalari katta biologik ahamiyatga ega, ular 
o’simlik xlorofilli, qon 
gemini, pigmentlar
va boshqalar tarkibiga kiradi. Pirrolning qaytarilgan halqasi – 
pirrolidin
juda ko’p alkaloidlar va oqsillar tarkibida uchraydi.
Digidropropirollar – pirrolinlar deb, tetragidropirrollar pirrolidinlar 
deb, ketopirrolidinlar esa pirrolidonlar 
deb ataladi: 
N
Н
N
Н
N
Н
N
Н
O
N
N
Н
N
Н
N
Н
N
Н
O
pirrol. pirrolin. pirrolidin. pirrolidon. 
 
Olinishi. 1. 
Sanoatda pirrol 
Y.K.Yuryev reaksiyasi
bo’yicha furan va 
ammiak bug’larini 400
0
C gacha qizdirilgan Al
2
O
3
ustidan o’tkazish yo’li bilan 
olinadi: 
2. 1,4-dikarbonilli
birikmalardan 
pirrol
hosil bo’lishida oraliq mahsulot 
sifatida 
imin 
hosil bo’ladi: 


682 
CH
2
– CH
2
H – C
O
C – H 
O
+NH
3
CH
2
– CH
H – C
NH
C – H 
O
H
+
-H
2
O
C – C 
H – C
NH
C – O

+
H –
H
2
H
H – C
H
C – C 
NH
C – H 
– H
H
H
OH
- H
2
O
N
H
CH
2
– CH
2
H – C
O
C – H 
O
+NH
3
CH
2
– CH
H – C
NH
C – H 
O
H
+
-H
2
O
CH
2
– CH
2
H – C
O
C – H 
O
CH
2
– CH
2
H – C
O
C – H 
O
+NH
3
CH
2
– CH
H – C
NH
C – H 
O
H
+
-H
2
O
C – C 
H – C
NH
C – O

+
H –
H
2
H
H – C
H
C – C 
NH
C – H 
– H
H
H
OH
- H
2
O
N
H
C – C 
H – C
NH
C – O

+
H –
H
2
H
H
H – C
H
C – C 
NH
C – H 
– H
H
H
H
H
OH
- H
2
O
N
H
3. Pirrol
1,4-butindiolga, atsetilenga
yoki 
diatsetilenga ammiak
ta’sir 
ettirib olinadi. Buning uchun asetilenga formaldegid ta’sir ettirib, 1.4-butandiol 
olinadi, so’ngra 1.4-butandiolga ammiak ta’sir ettirib, pirrol olinadi: 
Cu
2
C
2
HC≡CH + 2HCHO HO–CH
2

C≡C–CH
2
–OH 
С 

C
СH CH
СH CH
+
+ NH
3
400-450
0
C
OHCH
2
CH
2
OH
+ NH
3
400
0
C
ThO
2
(Al
2
O
3
)
N
H
N
H
N
H
+ 2H
2
O
С
C
СH CH
+
+ NH
2

130
0
С
N
R
Cu
R
С 

C
СH CH
СH CH
+
+ NH
3
400-450
0
C
СH CH
СH CH
+
+ NH
3
400-450
0
C
OHCH
2
CH
2
OH
+ NH
3
400
0
C
ThO
2
(Al
2
O
3
)
N
H
N
H
N
H
N
H
N
H
N
H
N
H
+ 2H
2
O
С
C
СH CH
+
+ NH
2

130
0
С
N
R
Cu
R
С
C
СH CH
+
+ NH
2

130
0
С
N
С
C
СH CH
+
+ NH
2

130
0
С
N
N
R
Cu
R
Bu yerda R=N 
alkil
yoki 
aril
bo’lishi mumkin. 
4. Yu.K.Yurev
furan, tiofen
va 
pirrolni 
o’zaro bir-birlariga aylantirish 
mumkin ekanligini ko’rsatdi. Jaryon 300-450
0
C alyuminiy oksidi ishtirokida 
boradi: 


683 
N
H
O
NH
3
H
2
O
S
H
2
O
H
2
S
NH
3
H
2
S
N
N
H
O
O
NH
3
H
2
O
S
S
H
2
O
H
2
S
NH
3
H
2
S

Download 0,99 Mb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   19




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©hozir.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling

kiriting | ro'yxatdan o'tish
    Bosh sahifa
юртда тантана
Боғда битган
Бугун юртда
Эшитганлар жилманглар
Эшитмадим деманглар
битган бодомлар
Yangiariq tumani
qitish marakazi
Raqamli texnologiyalar
ilishida muhokamadan
tasdiqqa tavsiya
tavsiya etilgan
iqtisodiyot kafedrasi
steiermarkischen landesregierung
asarlaringizni yuboring
o'zingizning asarlaringizni
Iltimos faqat
faqat o'zingizning
steierm rkischen
landesregierung fachabteilung
rkischen landesregierung
hamshira loyihasi
loyihasi mavsum
faolyatining oqibatlari
asosiy adabiyotlar
fakulteti ahborot
ahborot havfsizligi
havfsizligi kafedrasi
fanidan bo’yicha
fakulteti iqtisodiyot
boshqaruv fakulteti
chiqarishda boshqaruv
ishlab chiqarishda
iqtisodiyot fakultet
multiservis tarmoqlari
fanidan asosiy
Uzbek fanidan
mavzulari potok
asosidagi multiservis
'aliyyil a'ziym
billahil 'aliyyil
illaa billahil
quvvata illaa
falah' deganida
Kompyuter savodxonligi
bo’yicha mustaqil
'alal falah'
Hayya 'alal
'alas soloh
Hayya 'alas
mavsum boyicha


yuklab olish