53. Monosaxaridlarning umumiy xossalari
Monosaharidlar - organik birikmalar, uglevodlarning asosiy guruhlaridan biri. Tarkibida gidroksil guruhlari, aldegid guruhi (aldozalar) yoki ketoguruh (ketozalar) boʻladi. Umumiy formulasi CnH2nOn (bu yerda p=3+9). Zanjiridagi uglerod atomlarining soniga qarab M., odatda, quyi M. (zanjirida 3 va 4 ta uglerod atomi boʻlgan) triozalar (S3N6O3) va tetrozalar (S4N8O4), oddiy M. pentozalar (S5N10O5) va geksozalar (S6N|2O6), yuqori M. geptozalar (S7N|4O7), oktozalar (C8HI6OS), nonozalar (C,Hi8O9)ra boʻlinadi. Bulardan, geksozalar (mas, glyukoza, galaktoza, mannoza, fruktoza) va pentozalar (arabinoza, ksiloza, riboza va boshqalar) muhim. M. suvda yaxshi, spirtda oz eriydi, efirda esa erimaydi. Hayvonlar, oʻsimliklar organizmida erkin holda va polisaharidlar, glyukozidlar holida koʻp uchraydi. M., ayniqsa, fosfor efirlari (geksozodifosfat, geksozomonofosfat) holida organizmdagi moddalar almashinuvi jarayonlarida ishtirok etadi, energetik jarayonlarda, shuningdek, uglevod va boshqa murakkab birikmalar sintezida qatnashadi. M., asosan, polisa-haridlarni gidrolizlab olinadi. M. va ularning hosilalari, mas, glyukoza, fruktoza oziq-ovqat sanoatida va tibbiyotda ishlatiladi Masalan, glitseraldegid bitta assimetrik uglerod atomiga ega va shuning uchun d- va l-glitseraldegid harflari sifatida belgilangan stereoizomerlarning ikki shakli mavjud. Aldotetrozlar holatida ular ikkita assimetrik uglerod atomiga ega, aldopentozlar esa uchta.Aldoxeksozlar ham glyukoza singari to'rtta assimetrik uglerod atomiga ega, shuning uchun ular 16 xil stereoizomer shaklida bo'lishi mumkin.Ushbu assimetrik uglerodlar optik faollikni namoyish etadi va monosaxaridlarning shakllari ushbu xususiyatiga ko'ra tabiatan farq qiladi. Glyukozaning eng keng tarqalgan shakli - dekstrorrotator, fruktozaning odatiy shakli - levorotator.Ikkita assimetrik uglerod atomlari paydo bo'lganda, d- va l- prefikslari karbonil ugleroddan uzoqda joylashgan assimetrik atomga ishora qiladi.Monosaxaridlar alkogol bilan reaksiyaga kirishadigan va gematsetal hosil qiluvchi aldegid guruhi mavjudligi tufayli halqalarni hosil qilish qobiliyatiga ega. Xuddi shunday, ketonlar alkogol va umuman gemiketal bilan reaksiyaga kirishishi mumkin.Masalan, glyukoza holatida uglerod 1-pozitsiyada (chiziqli shaklda) xuddi shu strukturaning 5-pozitsiyasida uglerod bilan reaksiyaga kirishib, molekula ichidagi gemitsetal hosil qiladi.Har bir uglerod atomida mavjud bo'lgan o'rnini bosuvchi moddalarning konfiguratsiyasiga qarab, ularning tsiklik shaklidagi shakarlari Xovort proektsiyasi formulalariga rioya qilish orqali ifodalanishi mumkin. Ushbu diagrammalarda o'quvchiga eng yaqin bo'lgan halqaning chekkasi va bu qism qalin chiziqlar bilan ko'rsatilgan (asosiy rasmga qarang).Shunday qilib, oltita atamaga ega bo'lgan shakar piranoza va beshta atamali uzuk furanoza deb ataladi.Shunday qilib, glyukoza va fruktoza tsiklik shakllariga glyukopiranoza va fruktofuranoza deyiladi. Yuqorida muhokama qilinganidek, d-glyukopiranoza a va b harflari bilan belgilanadigan ikkita stereoizomerik shaklda mavjud bo'lishi mumkin.
Do'stlaringiz bilan baham: |