Bog'liq 13. Mutaxasislikka kirish fani va uning vazifalari. Mutaxassis
51. Aldegid va ketonlarning xossalari Tarkibida karbonal gruppa >C=O tutgan birimalar oksobirikmalar deyiladi. Oksibirikmalarlar sinfiga aldegid va ketonlar kiradi. Uglevodorod molekulasidan molekulasidan bir yoki bir necha vodorod ni gruppaga almashinishidan hosil bo`lgan birikmalarga aldegidlar deyiladi (chumoli aldegid bundan mustasno). Aldegidlarning umumiy formulasi Ikkita uglevodorod radikali bilan bog`langan, o`zida karbonil gruppa saqlagan birikmalarga ketonlar deyiladi. Aldegid va ketonlar ochiq zanjirli alifatik, halqali (ciklik) yoki aromatik, to`yingan va to`yinmagan bo`lishi mumkin.To`yingan alifatik aldegid va ketonlarning umumiy formulasi CnH2nO, ya`ni bir xil uglerod atomlariga ega bo`lgan aldegid va ketonlar bir-biriga nisbatan izomer moddalardir. Masalan, C3H6O formulaga quyidagi - aldegid va keton javob beradi. Formaldegidning elektron tuzilishi Nomenklaturasi. Al dngid va ketonlarni nomlashda trivial nomenklatura keng qo`llaniladi. Bu nomenklaturaga ko`ra, aldegidlarning nomi ularning oksidlanishidan hosil bo`lgan tegishli karbon kislota nomidagi kislota so`zsni aldegidga almashtirish orqali hosil qilinadi. IYuPAK nomenklaturasiga ko`ra aldegid gruppasining borligi al -suffiksi bilan ko`rsatiladi:chumoli aldegid (formaldegid) yoki metanal sirka aldegid yoki etanal dimetilsirka aldegid yoki 2- metilpropanal agarda modda molekulasi tarkibida aldegid gruppadan boshqa kattaroq gruppa asosiy zanjirga kirsa, u holda aldegid gruppasi formil-prefiksi bilan ifodlanadi. Masalan 3-metil-2-formilbutan kislotaOddiy ketonlarning nomlari karbonil gruppa bilan bog`langan radikalar nomiga keton so`zini qo`shish bilan hosil qilinadi. IYuPAK nomenklaturasga binoan tegishli to`yingan uglevodorodlar nomiga «on» qo`shimchasi qo`shiladi. Misollar:Olinish usullari.1. Spirtlarni oksidlash. Birlamchi spirtlar oksidlanganda aldegidlar, ikkilamchi spirtlar oksidlanganda ea ketonlar hosil bo`ladi.2. Karbon kislota tuzlarining pirolizi. Karbon kislota larning Ba, Ca va Mn tuzlarini quruq haydash (piroliz) orqali aldegid va ketonlar olinadi.Reakciya uchun olingan tuzlarning tuzilishiga qarab simmetrik (agarda R-R° bo`lsa) yoki nosimmetrik (R-R°) ketonlar olish mumkin. Agarda kislota larning biri chumoli kislota R°=H bo`lsa, aldegidlar hosil bo`ladi 3. Digaloidlarni gidrolizlash. Ikkita galoid atomi bir uglerod atomida joylashgan R-CHCl2 turdagi galoidlarni gidroliz qilib aldegidlar; R-CCl2-R° dan esa ketonlar olinadi:4. Alkinlarning gidrotlanishi. Atsitelen gomologlarini tuzlar ishtirokida gidratlanishidan ketonlar, acetilenning o`zidan esa sirka aldegid hosil bo`ladi (Kucherov reakciyasi).Fizik xossalari. Aldegid va ketonlarning fizik va kimyoviy xossalari ularning molekulalaridagi karbonil gruppaning xususiyati bilan belgilanadi. Karbonil gruppa >C=O dagi kislorod uglerodga nisbatan katta elektromanfiylikka ega bo`lgani uchun elektron bulutlarni kuchli tortadi va uning atrofidaelektron bulut zichligi ortadi. Natijada uglerod atomida zichlik kamayadi. Kislorod qisman manfiy, uglerod esa qisman musbat zaryadlanadi:Demak, aldegid va ketonlardagi uglerod va kislorod o`rtasidagi bog` kuchli qutblangan bo`lib, ular polyar moddalardir, ularning dipol momentlari 2,5 D orasida bo`ladi. Aldegid va ketonlarda molekulalararo vodorod bog`lanish bo`lmaganligi sababli, ularning qaynash temperaturasi tegishli spirtlar va karbon kislota larning qaynsh temperaturasidan ancha past (8-jadval) bo`ladi. Aldegid va ketonlarning quyi vakillari suvda yaxshi eriydi vao`ziga xos yoqimsiz hidga ega bo`ladi. Kimyoviy xossalari. aldegid va ketonlarning reakciyaga kirishish qobiliyati kuchli bo`lib, ular uchun birikish, o`rin olish, kondensatlanish va oksidlanish reakciyalari xarakterlidir. Birikish reakciyalari. 1. aldegid va ketonlar Ni katalizatori ishtirokida vodorodni birktirib olish mumkin. Bunda aldegidlardan birlamchi, ketonlardan ikkilamchi spirtlar hosil bo`ladi 2. aldegidlar va metil gruppasi karbonil gruppa bilan bog`langan ( )ketonlar natriy bisul fitni biriktirib bisul fitlarni hosil qiladi:Bisul fit birikmalar kristall moddalar bo`lib, aldegid va ketonlarni turli aralashmalardan toza holda ajratib olishda ishlatiladi.3. aldegid va ketonlar tsianid kislota ni biriktirib oksinitrilga aylanadi:
