1-mavzu: kirish. Fanning rivojlanishi reja: Organik kimyoning rivojlanishi

–CHOH–CH

3

 

CH

3

– CH

2

– CH

2

– CH

3

CH

3

– CH – CH

3

CH

3

normal-butan

n-butan

izobutan

CH

3

– CH

2

– CH

2

– CH

2

– CH

3

CH

3

– CH – CH

2

– CH

3

CH

3

normal-pentan

n-pentan

izopentan

CH

3

– C – CH

3

CH

3

neopentan

CH

3

 

IZOMERLAR

Tuzilish izomerlari

Fazoviy izomerlar

zanjir izomerlar

holat izomerlar

konfiguratsion

izomerlar

konformatsion

izomerlar

---

 

 

propanol-1                     propanol-2 

b) karrali bog’larning joylashgan o’rniga qarab hosil bo’lgan izomeriya.  

CH

3

–CH

2

–CH

2

–CH

2

–CH=CH

2

    

geksen-1

 

CH

3

–CH

2

–CH

2

–CH=CH–CH

3

     

geksen-2

 

CH

3

–CH

2

–CH=CH–CH

2

–CH

3

       

geksen-3

 

c)  radikallar  (metameriya)  izomeriyasi.  Bunday  izomeriya  oddiy  va  murakkab 

efirlar, aminlar, ketonlarda uchraydi.  

d)  dinamik  izomeriya.  Bu  izomeriyaning  boshqa  izomeriyalardan  farqi  undagi 

izomerlarning  bir-biri  bilan  ma’lum  muvozanatda    bo’lishidir.  Bunday  izomeriya 

uglevodlarda ko’p uchraydi.  

e)  optik  izomeriya.  1874  yilda  Vant-Goff  va  Lebel  bir-biridan  bexabar  holda 

deyarli  bir  vaqtda  tarkibida  kamida  bitta  to’rtta  har  xil  funksional  guruh  bilan 

bog’langan  uglerod  atomi  bo’lgan  organik  birikmalar  yorug’likning  qutblanish 

tekisligini  o’ngga  yoki  chapga  burish  hodisasini  kashf  etdilar.  To’rtta  har  xil 

funksional  guruh  bilan  bog’langan  uglerod  atomini  asimmetrik  uglerod  atomi 

deyiladi va S bilan belgilanadi. Yorug’likning qutblanishi tekisligini soat strelkasi 

bo’yicha  yuradigan  izomerni  d  (–)  yoki  (+)  ishorasi  bilan  chapga  buradigan 

izomerini  esa  l  (–)  yoki  (+)  ishorasi  bilan  belgilanadi.  Asimmetrik  uglerod  atomi 

(p) bilan optik izomerlar soni (m) o’rtasida quyidagi matematik bog’liqlik mavjud. 

m = 2

n 

M-n:  n = 2 

bo’lganda 

m = 2

2 

= 4;  

n = 3 

bo’lganda 

m = 2

3 

= 8;  

n = 4 

bo’lganda 

m = 2

4 

= 16; 

n = 5 

bo’lganda 

m = 2

5 

= 32;

   

Sut kislotasi misolida optik izomerlarning ifodalanishini ko’rib chiqamiz. 

 

O’ngga  buruvchi  sut  kislota  chapga  buruvchi  sut  kislotaning  ko’zgudagi 

tasvirini aks ettiradi.

 

 

O’ngga va chapga buruvchi izomerlarni antipodlar deyiladi.  

1891 yilda Z.Fishsher, 1916 yilda Rozanov nisbiy standart sifatida o’ngga 

buruvchi  glitserin  aldegididan  foydalanishni  taklif  qilgan  edilar  va  uni  D  harfi 

bilan  belgilagan  edilar.  Chapga  buruvchi  glitserin  aldegidi  esa  L  harfi  bilan 

ixtiyoriy ifodalangan edi.  

1951  yilda  rentgenografik  tadqiqotlar  asosida  nisbiy  standart  sifatida 

glitserin aldegidi to’g’ri tanlanganligi isbotlandi. 

Optik  aktiv  moddalar  konfiguratsiyasini  D  va  L  harflari  bilan  o’ngga  yoki 

chapga burishni esa d va l harflari yoki (+) va (

–

) ishoralari bilan ifodalash qabul 

qilingan. 

HO – C – H

COOH

d(+)-sut kislota

CH

3

HO – C – H

COOH

l(–)-sut kislota

CH

3

K

O’

Z

G

U

---

 

 

 

Fazoviy  izomeriya.  Organik  birikmalarning  fazoviy  tuzilishini  fazoviy 

kimyo o’rganadi. Fazoviy kimyoni uch o’lchovli fazodagi birikmalarning kimyosi 

deb  atash  mumkin.  Birikmalarning  fazoyiv  tuzilishi  faqatgina  moddalarning  fizik 

va kimyoviy xossalari bilan bog’liq bo’lmay, balki ularning biologic aktivligi bilan 

ham  o’zaro  bog’liqdir.  Fazoviy  kimyoda  fazoviy  tafovutlarni  tasvirlash  uchun 

ikkita  eng  muhim  tushunchalar  –  konfiguratsiya  va  konformatsiyalardan 

foydalaniladi. 

Konformatsiya deb – atomlarning molekula ichida fazoda bir yoki bir necha σ-

bog’lar  atrofida  aylanishidan  hosil  bo’ladigan  molekulalarning  turli  holatlariga 

aytiladi. 

Binobarin, konformatsion izomerlar (konformerlar) – bu fazoviy izomerlar 

bo’lib,  ular  orasidagi  farq  molekulaning  ayrim  qismlarini  oddiy  bog’  atrofida 

aylanishi natijasida kelib chiqadi. Ular asosan sikloalkanlarda ko’proq uchraydi. 

 

 

 

 

               

 

  

 

 

          sis-izomer                                     trans-izomer 

 

Konfiguratsiya – fazoda molekuladagi atomlarning qo’sh bog’ atrofida ma’lum 

bir tartibda joylashishidir.

 Bir xil tarkibga va bir xil kimyoviy tuzilishga ega bo’lgan 

organik  birikmalar  konfiguratsiya  bilan  farqlanishi  mumkin.  Bunday  birikmalar 

konfiguratsion izomerlar deb ataladi. Bunday birikmalarga to’yinmagan organik 

birikmalar kiradi. M-n: 

 

 

 

 

         trans-2-buten 

 

 

 sis-2-buten

  

 

   t

s

= -105.5 C, t

qay

= +0.9 C       t

s

= -138.9 C, t

qay

= +3.72 C 

 

Demak olefinlar tuzilish va holat (qo’sh bog’ holatiga qarab) izomeriga ega. 

ClHC=CHCl

 

  

 

 

 1,2- dixloreten

 

 

 

 

HO – C – H

CH

2

OH

D-glitserin aldegid

C

H

O

H – C – OH

CH

2

OH

L-glitserin aldegid

C

H

O

C = C 

H

CH

3

H

3

C

H

C = C 

H

H

3

C

CH

3

H

 

C

C

C

H

H

H

H

CH

3

H

3

C

C

C

C

H

H

CH

3

H

H

H

3

C

 

C = C 

H

Cl

Cl

H

C = C 

H

Cl

Cl

H

---

 

 

 

sis-1,2- dixloreten 

 

trans-1,2- dixloreten 

 

ClHC=CHNO

2

    

1-xlor-2-nitroeten

 

 

sis-1-xlor-2-nitroeten                trans-1-xlor-2-nitroeten 

ORGANIK BIRIKMALAR ORASIDA BORUVCHI 

JARAYONLARNING SINFLANISHI 

Agar noorganik birikmalar orasida boruvchi jarayonlarning to’rt turi ma’lum 

bo’lsa,  organik  birikmalar  orasida  boradigan  jarayonlarning  turlari  ko’pchilikni 

tashkil  etadi.  Organik  birikmalarning  o’zgarish  jarayonlari  vaqtida  uglerod 

atomlarining  soni  o’zgarmasligi  yoki  o’zgarishi  mumkin.  Shunga  ko’ra,  bu 

jarayonlarni asosan ikki katta guruhga bo’linadi:  

Uglerod  atomining  soni  o’zgarmaydigan  jarayonlar.  Bu  turga  quyidagi 

jarayonlar kiradi: 

a) almashinish:  

CH

3

Cl  +  NaOH → CH

3

OH  +  NaCl

 

b) birikish:         

CH

2

=CH

2

  +  HCl → CH

3

CH

2

Cl

 

c) tortib olish (eleminirlanish): 

 

 

d) izomerlanish:   

CH

2

 = CH – CH

2

 – CH

3

 → CH

3

 – CH = CH – CH

3

 

Uglerod atomining skleti o’zgarishi bilan boruvchi jarayonlarga quyidagilar 

kiradi: 

a) zanjirning uzayishi: 

 

b) zanjirning qisqarishi: 

 

 

c) zanjirning izomerlanishi: 

 

d) yopiq zanjir hosil bo’lishi: 

 

e) halqaning ochilishi: 

 

 

 

C = C 

H

NO

2

NO

2

H

C = C 

H

NO

2

NO

2

H

CH

3

CH

2

J  +  NaCN

CH

3

CH

2

CN  +  NaJ

CH

3

CH

2

COONa  +  NaOH

CH

3

CH

3

+  Na

2

CO

3

CH

2 

= CHCH

2

CH

3

CH

3

– C = CH

2

CH

3

3 HC 



CH 

kat.

 

CH

3

– CH

2

– CH

2

OH

H

2

SO

4

CH

3

– CH = CH

2

+  H

2

O

 

 

 

 

 

S

S

+  H

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

SH 

---

 

 

f) Halqaning torayishi va kengayishi: 

 

 

 

ORGANIK BIRIKMALAR ORASIDA BORUVCHI  

REAKSIYALARNING MEXANIZMI 

Kimyoviy  jarayonlar  vaqtida  turli  oraliq  moddalarni  hosil  bo’lish  yo’li 

kimyoviy  jarayon  mexanizmi  deyiladi.  Ko’p  organik  reaksiyalar  molekulalar, 

molekulalar bilan ionlar, molekulalar bilan erkin radikallar orasida sodir bo’ladi. 

Reaksiyaga  kiruvchi  molekulalar  reaksiya  vaqtida  quyidagicha  parchalanishi 

mumkin: 

Gomolitik parchalanish. Bunda molekulani tashkil etuvchilarni A va B deb 

faraz  qilsak,  ular  orasida  bog’  hosil  qilishda  ishtirok  etadigan  elektron  jufti  ikki 

tashkil etuvchi (molekula) o’rtasida bo’linadi, ya’ni: 

A : B

 

→ A

. 

+ B

.

  

Buning  natijasida 

A 

va 

B

  erkin  radikallar  hosil  bo’ladi.  Agar 

A

.

  va 

B

.

 

reaksiyaga kirishayotgan 

CD

 molekula bilan quyidagi sxema bo’yicha ta’sir etsa  

CD + A

.

 → CA 

 

+ D

.

 

bunday reaksiyani radikal almashinish mexanizmi bilan boruvchi reaksiya deyiladi 

va 

R

.

 bilan belgilanadi.  

Erkin  radikalli  reaksiyalar  yorug’lik,  yuqori  harorat,  turli  birikmalarning 

parchalanishi natijasida hosil bo’ladigan radikallar ta’sirida tezlashadi. 

Erkin  radikallarni  oson  biriktirib  oladigan  birikmalar  gidroxinon  (difenilamin) 

ta’sirida  sekinlashadi,  qutblanmagan  erituvchilar  yoki  bug’  fazada  boradiganlari 

ko’pchiligi o’z-o’zidan tezlashadigan va zanjirli xususiyatga ega. 

Geterolitik  parchalanish.  Bunda  A  va  B  tashkil  etuvchilar  orasidagi 

umumiy  elektron  juftini  shu  tashkil  etuvchilardan  biri  tortib  oladi.  Natijada, 

elektron  juftini  tortib  olgan  tashkil  etuvchi  manfiy,  o’z  elektronini  bergan  tashkil 

etuvchi esa musbat zaryadga ega bo’ladi: 

A : B

 

→ A

+ 

+ :B

– 

  

Musbat  zaryali  ion 

(A

+

)

  ni  elektrofil  (elektronni  yoqtiraman)  reagent 

deyiladi.  Quyidagi  sxema  bilan  boruvchi  reaksiyani  elektrofil  almashinish 

reaksiyasi deyiladi va S

E

 belgisi bilan belgilanadi. 

CD + A

+

 → CA 

 

+ D

+

 

Manfiy  zaryadli  ion 

(:B

–

) 

ni  nukleofil  reagent  va  u  almashinadigan 

reaksiyani  nukleofil  almashinish  reaksiyasi  deyiladi,  hamda  S

N

  belgisi  bilan 

ifodalanadi. 

CD + :B

–

 → CB 

 

+ :D

–

 

Ion almashinish yoki birikish reaksiyalari quyidagi xususiyatlarga ega: 

1. Kislota va asoslar ishtirokida reaksiya tezligi ortadi, ya’ni ular katalizator 

vazifasini o’taydilar. Yorug’lik yoki erkin radikallar ularga ta’sir etmaydilar. 

2. Erkin radikallarni biriktirib oluvchilar ham ta’sir etmaydi. 

3. Reaksiyaning tezligi erituvchining tabiatiga bog’liq bo’ladi. 

 

CH

3

---

 

 

4.  Asosan  reaksiya  erituvchi  ishtirokida  suyuq  fazada  boradi,  kamdan-kam 

hollarda esa bug’ fazada ham borishi mumkin. 

Bunday reaksiyalar asosan birinchi yoki ikkinchi tartibli bo’ladi. 

 

ORGANIK BIRIKMALARNING SINFLANISHI 

Organik  birikmalar  2  ta  katta  guruhga  bo’linadilar.  Uglerod  zanjiri 

tuzilishiga  qarab  ochiq  zanjirli  (alifatik  yoki  yog’  qatori)  birikmalar  va  yopiq 

zanjirli  birikmalarga  bo’linadilar.  Yopiq  zanjirli  birikmalar  o’z  navbatida 

karbotsiklik  (yopiq  zanjir  faqat  uglerod  atomlaridan  hosil  bo’lgan)  va 

geterotsiklik  (yopiq  zanjir  hosil  bo’lishida  boshqa  elementlarning  atomlari  ham 

ishtirok etadi) birikmalarga bo’linadi. 

Karbotsiklik birikmalar o’z navbatida alitsiklik va aromatik birikmalarga 

bo’linadilar. 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Quyida birikmalarning sinflariga misolar keltiramiz: 

Ochiq zanjirli birikmalar: 

 

 

 

                                     etan                              propilen                        atsetilen 

 

 

                     etil spirt                      vinil xlorid                        sirka aldegid 

 

Karbotsiklik birikmalar: 

a) alitsiklik birikmalar: 

 

 

      tsiklopropan 

 

 

 

 

tsiklopenten   

     tsiklobutadien 

     tsiklogeksin

 

b) aromatik birikmalar:  

CH

3

CH

2

OH 

CH

2

= CH – Cl

CH

3

– C 

H

O

 

CH

2

CH

2

H

2

C

CH

CH

2

H

2

C

HC

CH

2

CH

CH

HC

HC

CH

2

CH

2

C

C

CH

2

CH

2

 

Organik moddalar

Atsiklik (ochiq)

Siklik (yopiq)

To’yingan

uglevodorodlar

To’yinmagan

uglevodorodlar

Karbotsiklik

Geterotsiklik

Alitsiklik

Aromatik

 

CH

3

– CH

3

CH

2

= CH – CH

3

CH 



CH

---

 

 

 

 

 

                         toluol                         fenol                           naftalin 

Geterotsiklik birikmalar: 

 

 

 

               etilen oksid     

          tiofen                      piridin                pirazin 

Har qaysi qator organik birikmalari o’z tuzilishi va tarkibiga qarab sinflarga 

bo’linadilar.  Alifatik  va  aromatik  qator  birikmalarining  eng  oddiy  vakillari 

uglevodorodlar  hisoblanadi.  Uglevodorodlardagi  vodorodlarni  atomlar  va  atomlar 

guruhi  (funksional  guruhlar)  ga  almashinishi  natijasida  shu  qator  birikmalarining 

ma’lum sinflari hosil bo’ladi. 

Ma’lum  bir  o’rinbosarli  yoki  funksional  guruh  uglevodorodlar  va  ularning 

hosilalari gomologik qator hosil qiladi. 

Gomologik  qator  deb  tuzilishi  va  xossalari  o’xshash,  keyingi  hadi  oldingi 

hadidan 

–CH

2

-

 guruhga farq qiladigan birikmalar qatoriga aytiladi. 

Organik birikmalarning muhim sinflariga quyidagilar kiradi: 

1. Uglevodorodlar  

2. Uglevodorodlarning galogenli hosilalari 

3. Spirtlar  

4. Oddiy va murakkab efirlar  

5. Karbonilli birikmalar  

6. Karbon kislotalar  

7. Aminobirikmalar  

8. Nitrobirikmalar  

9. Sulfokislotalar 

10. Metallorganik birikmalar 

11. Aralash funksiyali birikmalar  

 

Quyida biz organik birikmalarning yuqorida keltirilgan muhim sinflari bilan 

batafsil tanishib chiqamiz.         

UGLEVODORODLAR 

Uglevodorodlar  deb  −  uglerod  va  vodorod  atomlaridan  tashkil  topgan 

organik  birikmalarga  aytiladi

.  Uglevodorodlar  molekulasidagi 

C-

atomlarining 

o’zaro  bog’lanishiga  va  ulardagi 

H-

atomining  nisbatiga  qarab  quyidagi  sinflarga 

bo’linadi: 

1. Alkanlar − to’yingan uglevodorodlar. 

2. Sikloalkanlar.   

3. Alkenlar − etilen qatori uglevodorodlar. 

4. Diyen uglevodorodlar. 

5. Alkinlar − atsetilen qatori uglevodorodlar. 

6. Arenlar − aromatik uglevodorodlar. 

Uglevodorodlar to’yingan va to’yinmaganlarga bo’linadi. 

 

CH

3

OH

 

O

CH

2

H

2

C

CH

CH

HC

HC

S

N

N

N