1-ma’ruza: Organik kimyo predmeti

Empirik	Тarixiy
Хalqaro
NH2CH2COOH	Glitsin	Aminoetan kislota	Alifatik to‘yingan monoaminomonokarbon
CH3C^H(NH2)COOH	Alanin	–aminopropankarbon kislotasi	––
CH3CH(CH3)CH2CH(NH2)COOH	Leysin	–amino––metilpentankarbon kislotasi	––
CH3CH2CH(CH3)CH(NH2)COOH	Izoleysin	–amino––metilpentankarbon kislotasi	––
NH2(CH2)4CH(NH2)COOH	Lizin	,–diaminogeksankarbon kislotasi	Alifatik to‘yingan diaminomonokarbon
HOOC(CH2)2CH(NH2)COOH	Glutamin	–aminopentadikarbon kislotasi	Monoaminodikarbon
C6H5–CH2CH(NH2)COOH	Fenilalanin	–amino––fenilpropankarbon kislotasi	Aromatik monoaminomonokarbon
HO–CH2CH(NH2)COOH	Serin	–amino––gidroksipropankarbon kislotasi	Monoaminomonokarbon
HS–CH2CH(NH2)COOH	Sistein	–amino––tiolpropankarbon kislotasi	Monoaminomonokarbon

Тuzilishi. Aminokislotalar molekulalarida bir vaqtning o‘zida qarama–qarshi kimyoviy xossaga ega bo‘lgan ikkita funksional gruppa tutadi. Aminogruppa asos xossaga ega bo‘lsa, karboksigruppa kislotali xossaga ega. Bu ikki gruppa molekulada ichki tuz (bipolyar ion) hosil qiladi:

NH₂–R–COOH  NH₃^–RCOO^–

Bipolyarlik aminokislotalarning suvda eruvchanligini, suvli eritmalarining neytralligini, qattiq tuzlarining kristall tuzilishga egaligini, nisbatan yuqori suyuqlanish haroratiga ega ekanligini izohlaydi.

Izomeriyasi. Aminokislotalar uchun strukturaviy va stereoizomeriya xos. Aminokislotalarning strukturaviy izomeriyasi uglevodorod radikali (zanjir izomeriyasi) va karboksil gruppaga nisbatan aminogruppa joylashuvi hisobiga ro‘y bersa, stereoizomeriya to‘rtta turli atomlar gruppasi bilan bog‘langan uglerod atomining asimmetriyasi bilan bog‘liq. Stereoizomerlar optik faollik namoyon qiladilar va optik izomerlar deb ataladilar.

Optik izomerlar bir xil fizik (suyuqlanish va qaynash temperaturalari, zichlik) va kimyoviy xossalarga ega bo‘lsada, ulardan biri qutblangan nurni chapga (L yoki (–)–shakl), boshqasi o‘ngga (D yoki ()–shakl) buradi.

• 
  Eng muhim aminokislotalar –aminokislotalar bo‘lib, ulardan oqsil molekulalari tuzilgan.
  

• 
  Oqsillar tarkibiga kiruvchi barcha aminokislotalar L–izomerlar bo‘lib hisoblanadi.
  

Fizik xossalari va tabiatda uchrashi. Aminokislotalar tabiatda erkin holda va boshqa birikmalar tarkibida ham uchraydi. Barcha o‘simlik va hayvon oqsillari aminokislotalardan tashkil topgan. Aminokislotalar–rangsiz, suvda yaxshi eruvchan, ko‘pchiligi shirin ta’mli kristall moddalardir.

Kimyoviy xossalari. Aminokislotalar organik amfoter moddalar bo‘lib, ular asos xossasini ham kislota xossasini ham namoyon qiladi. Noorganik amfoter moddalardan farqi shuki, ularning amfoterligi turli funksional gruppalar borligi bilan belgilanadi. Aminokislotalar bipolyar ionlar hosil qiladi.

Indikatorlar rangiga ta’siri. Monoaminomonokarbon va diaminodikarbon aminokislotalar indikator rangini o‘zgartirmaydi. Diaminomonokarbon aminokislotalar ishqoriy, monoaminodikarbon aminokislotalar kislotali tabiatga ega va shunga qarab indikator rangiga ta’sir ko‘rsatadi.

Kislota xossalari (karboksil gruppa reaksiyalari). Aminokislotalar odatdagi kislotalar kabi metallar, metall oksidlari va ishqorlar bilan ta’sirlashib tuzlar hosil qiladi.

Spirtlar bilan noorganik va organik kislotalar kabi murakkab efirlar hosil qiladi.

Asos xossalari (aminogruppa reaksiyalari). Aminokislotalar organik asoslar kabi kuchli mineral kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, tuzlar hosil qiladi.

Хususiy reaksiyalar. Aminokislotalar uchun polikondensatsiya reaksiyalari hos bo‘lib, bunda polipeptidlar hosil bo‘ladi:
NH₂–R–CO–OH  H–NH–R–COOH  NH₂–R–CO–NH–R–COOH  H₂O

• 
  –CO–NH–bog‘i peptid (amid) gruppasi, uglerod va azot orasidagi bog‘ peptid (amid) bog‘i deb ataladi
  

Kapronning yuqori darajadagi pishiqligi makromolekulalaridagi –NH– va –CO–gruppalarning o‘zaro ta’sirlashuvi natijasida hosil bo‘lgan ko‘p sonli vodorod bog‘lari mavjudligi natijasidir.

Ammo kapron tolalari ba’zi kamchiliklardan holi emas: kislotalar (amid bog‘i bor joydan gidrolizlanib ketadi) va yuqori harorat ta’siriga (215°C da suyuqlanadi) chidamli emas.

Kapron tolalaridan kiyim–kechak, sun’iy mo‘yna, parashyut, arqon, baliq to‘rlari tayyorlanadi. O‘ta pishiq kapron tolalaridan avto–va aviashinalar uchun, mashina detallari va mexanizmlari uchun kord to‘qima materiali tayyorlanadi.

Olinishi va ishlatilishi. Aminokislotalarni oqsillar gidrolizining ohirgi mahsuloti sifatida olinadi.

Aminokislotalarni sintetik usulda olishning bir usuli ikki bosqichdan iborat:

a) galogen almashgan karbon kislota sintezi:

CH₃COOH  Cl₂  Cl–CH₂COOH  HCl

b) ammiak ta’sir ettirib aminokislota olish:

Cl–CH₂COOH  2NH₃  H₂N–CH₂COOH  NH₄Cl

Aminokislotalar tirik organizmlarda azot almashinuvida muhim ahamiyatga ega. Ular hayotiy faoliyat uchun zarur bo‘lgan oqsil, peptid, ferment, gormon, va boshqa moddalar hosil bo‘lishida asosiy manba bo‘lib hisoblanadi.

• 
  Inson va hayvon organizmida boshqa aminokislotalardan yoki oqsil bo‘lmagan komponentlardan sintez qilinishi mumkin bo‘lgan aminokislotalar almashinuvchi aminokislotalar deb ataladi.
  
• 
  Inson va hayvon organizmida sintez bo‘lmaydigan, lekin normal hayotiy faoliyat uchun zarur bo‘lgan aminokislotalar almashinmaydigan aminokislotalar deb ataladi (lizin, izoleysin, fenilalanin... ja’mi 8 ta aminokislota).
  
• 
  Almashinmaydigan aminokislotalar faqat yashil o‘simliklar tomonidan sintezlanadi.
  

Aminokislotalar tibbiyotda, hayvonlar ozuqasini boyitish uchun chorvachilikda, plastmassalar va sun’iy tolalar olish uchun ishlatiladi.