Alkinlar (asetilen uglevodorodlar)

Alkinlar (asetilen uglevodorodlar)

Molekulasida uchbo saqlagan uglevodorodlarga alkinlar deyiladi. Alkinlar

Ẽn H2n-2 umuiy formulaga ega bўlib, ularning birinchi vakili asetilin C2H2 dir. Alkinlarning vodorod atomlari tegishli alkanlardan tўrtta, alkenlardan ikkita vodorod atomi soni kam bўladi.

Asitellin molekulasi chiziqsimon tuzilishga ega bўlib, uglerod-uglerod masofasi 0,120nm ni, uglerod-vodorod masofasi 0,106nm ni tashkil etadi.

0,120 HM 0,106 HM

H − C = C − H

Asetilen molekulasi uchta oddiy δ va ikkita π-bolarga egadir.

Nomenklaturasi va izomeriyasi. Sistematik nomenklatura bўyicha alkinlar nomi tўyingan uglevodorodlar nomidagi “an” qўshimchasi ўrniga “in” qўshimchasi yozilib, uning tutgan joyini kўrsatish bilan ўqiladi. Asetilen uglevodorodlar uchboning ўrin almashish va zanjirining tarmoqlanish izomeriyasiga ega.
1 2 3 4 5 6

C H ≡C−C H2−C H2−C H2−C H3 1-geksin

C H3 − C≡C−C H2−C H2−C H3 2-geksin

C H3 − CH2−C≡ C −C H2−C H3 3-geksin

Olinishi. 1. XIX asrning boshida asetilen uglerodni volt yoyi orqali vodorod ўtkazib olingan.

2C+H2→CH ≡ CH

2.Metan yuqori temperaturada krekinglab olinadi.

1400° C

2CH4 CH≡CH+3H2

3.Tўyinmagan ikki asosli karbon kislota tuzlarini elektroliz qilib olinadi.

HC−COOK 2K +2HOH→2KOH+H2

║

HC−COOK HC−COO CH

║ 2CO2 + ║

HC−COO CH

4.Laboratoriya shroitida kalsiy karbiddan olinadi:

C C−H

Ca ║ +2HOH→Ca(OH)2+ ║

C C−H

Fizik xossalari. Alkinlarning birinchi uch vakili gaz, C5 dan C16 gacha suyuqlik, qolgan yuqori vakillari qattiq moddalardir.
Alkinlarning fizik xossalari

Nomi	Formulasi	Temperaturasi, °C		Zichligi
		Suyuqlanishi	Qaynashi
Etin	H−C≡C-H	-82	-81	0,6560 (-81°C da)
Propin	H−C≡C−CH3	-105	-23	0,6700 (-23°C da)
1-butin	H−C≡C−CH2−CH3	-137	9	0,6780 (0°C da)
2-butin	CH3−C≡C−CH3	-33	27	0,6880 (25°C da)
1-pentin	CH≡C−CH2−CH2−CH3	-98	40	0,695
2-pentin	CH3−C≡C−CH2− CH3	-101	55	0,714

Kimyoviy xossalari. Alkinlarning asosiy kimyoviy xossalaridan biri ular π-bolarini oson uzilishi hisobiga birikish reaksiyasiga kirishidir.

Oddiy σ-boning −C−C−energiyasi 81 kkal/molga teng, uchbo −C≡C niki esa 199 kkal/molga teng, u holda π-bo 199-81 ═59 kkal/mol enrgiyaga ega bўladi.

2

Asetilen molekulasidagi C―H gruppada juft elektronlar uglerod atomiga kўproq siljigani uchun undan vodorod atomi oson ajraladi. Bu esa molekulaga kislota xususiyatini beradi, natijada vodorod atomlari metallarga ўrnini bradi.

Vodorod va galoidlarning birikishi. Bu reaksiya ikki bosqichda ketadi, avval bir molekula birikib alkenlar, sўngra ikkinchi molekula birikib alkanlar hosil qiladi.

+H2 +H2
H―C ≡ C — H CH2= CH3—CH3

Ni

Etin Eten Etan

Br Br

+Br2 +Br2 │ │

H—C≡C― H H―C=C—H H—C—C—H

│ │

Br Br Br Br

1,2-dibrometen 1,1,2,2-tetrabrometan