Задачи для курсовой работы Вариант 1

Вариант 16

1. 
   Установите строение соединения С₇Н₁₄, обесцвечивающего бромную воду, для которого возможна геометрическая и оптическая изомерия. В результате его озонолиза образуются два альдегида, один из которых уксусный. Напишите все реакции; приведите проекционные формулы оптических и геометрических изомеров и назовите их по систематической номенклатуре.
   
2. 
   Предложите схему превращений, с помощью которых из 1-бутена можно получить 1-бутин. Напишите все реакции, укажите условия, определите тип каждой реакции, назовите все органические соединения. С помощью каких реакций можно различить 1-бутен и 1-бутин?
   
3. 
   Объясните, почему бензол, являясь ненасыщенным соединением, не обесцвечивает бромную воду, а при нагревании с водным раствором перманганата калия не окисляется в отличие от этилена.
   
4. 
   Докажите, что нитрогруппа является электроноакцепторной и в реакциях электрофильного замещения направляет электрофил в мета-положение. Электронные эффекты обозначьте стрелками, доказательство замещения проведите с помощью резонансных структур -комплексов.
   
5. 
   Следующие галогенопроизводные расположите в порядке возрастания реакционной способности в реакции с водным раствором гидроксида натрия: а) 1-хлорпропан; б) 3-хлор-1-пропен; в) 1-хлор-1-пропен. Приведите объяснение.
   
6. 
   Предложите схемы синтеза изобутилового и третбутилового спиртов с помощью реактивов Гриньяра. Какой из спиртов легче вступит в реакцию внутримолекулярной дегидратации; межмолекулярной дегидратации? Приведите объяснение. Напишите реакции, укажите условия, назовите органические продукты.
   
7. 
   Установите строение соединения C₈H₁₀O₃S, при сплавлении которого с избытком NaOH образуется вещество C₈H₁₀O, дающее фиолетовое окрашивание с раствором FeCl₃, а при окислении соединения C₈H₁₀O₃S – п-сульфобензойная кислота. Напишите все реакции, назовите найденное соединение и предложите схему его синтеза из бензола.
   
8. 
   Приведите реакции, отличающие п-толуиловый альдегид от ацетофенона. Сравните их реакционную способность в реакциях нуклеофильного присоединения. Приведите объяснение.
   
9. 
   Установите строение соединения С₄Н₈О₂, которое не реагирует с гидрокарбонатом натрия, а при нагревании с водой в присутствии серной кислоты образует два вещества: С₂Н₆О и С₂Н₄О₂. Последнее реагирует с гидрокарбонатом натрия с выделением газа. Напишите все реакции и назовите найденное соединение по систематической номенклатуре.
   
10. 
    Получите из фурана α-хлорметилтиофен. Напишите схемы реак­ций, укажите условия, назовите органические продукты. Какую особенность фурана надо учитывать при проведении реакций электрофильного замещения?