Izoxinolin va uning birikmlarining molekula tuzilishi, olinishi, xossalari, ishlatilishi Reja: I. Kirish II. Asosiy qism

II. Extraktsiyadan qolgan qoldiq (unda 2⁄3 qism narkotin va qisman papaverin bo’ladi, ularni keyinchalik turli erituvchilar bilan ajratib olish mumkin).
III. Fil’trat (spirt-suv-ammiakli) Papaverin, Tebain, Kodein
a)benzol yoki dichloretan bilan extraksiya qilinadi.
b)CH₃COOH + CH₃COONa
IV. Cho’kma: Morfin, narkotin, mekonat ammoniy. → 70 ⁰C temperaturada suvli spirt bilan ishlanadi.
V. Benzolli eritma Papaverin kislota saqlaydgan suvli eritma; (bunda tebain, kodein eruvchan tuz holida bo’ladi).
Erituvchini
Haydash
Orqali chiqarish
VI Cho’kma: Fil’trat Mekonat ammoniy
Morfin, narkotin Ishqorli filtrate a)Extraksiya b)H₂SO₄ CH₃COOH c)KOH Yoki Cho’kma Tebain Kodein (Sulfat kislota tuziga o’tkazib tozalanadi )
HCI +CH₃COONa
(Yomon eruvchan tartarat Tuzi holiga o’tkazib tozalash)
Tuzi holiga o’tkazib tozalash)
VII. Papavein (Yomon eruvchan oksalat Kislota tuziga o’tkazib tozalash )
VIII. Cho’kma Fil’trat
(Bir o z asosli bo’lganligi uchun erimayd) morfin (tuz holida)
NH₃ Narkotin Morfin (asos holida; tozalab, so’ngra HCI tuzi olinadi)
(Spirt yoki atseton bilan bir necha marta
Qayta kristallash orqali tozalanadi)
2.3. Xinolin hamda izoxinolin gruppasi alkaloidlari Xinin Eyxinin olinishi tuzilishi xossalari va ahamiyati
Bu gruppaga xinin va uning preparatlari kiradi, ular bezgak kasalligini qo‘zg‘atadigan mikroblarni o‘ldirish yoki o‘sishdan to‘xtatish xossasiga ega.
Hozirgi vaqtda xin daraxti po’slog’ida 25 xil alkaloid borligi aniqlangan, ulardan eng ahamiyatligi xinin, xinidin, sinxonin, sinxonindin alkaloidlaridir.
Xininni birinchi marta 1814 yilda Xarkov universitetining professori F.I. Gize topgan va unga sinxonin deb noto‘g‘ri nom berilgan edi. Sinxoninni esa fransuz farmatsevtlari Pellete va Kaventular 1820 yilda kashf etdilar.
Shtrekker 1854 yilda xinin formulasini to‘la o‘rgandi, sintez usuli esa 1944 yilda yo‘lga qo‘yildi.
Xinin Janubiy Amerikada, Yava orolida va Yaponiyada o‘sadigan xin daraxti po‘stlog‘idan olinadi. Po‘stloqda 3% gacha xinin, 2,5% xonin va boshqalar uchraydi. Xin daraxti po‘stlog‘idan olinadigan modda XVII asrdan boshlab dori sifatida ishlatilib kelingan.
Xininni xin daraxti po‘slog‘idagi boshqa alkaloidlardan ajratib olish uchun po‘stloqni maydalab natriy ishqori yoki kalsiy gidroksid bilan ishlanadi. Bunda po‘stloq tarkibidagi barcha alkaloidlar asos holiga o‘tadi va ularni benzol yordamida ajratib olinadi. Benzolli ekstraktni suyultirilgan sulfat kislota bilan aralashtirilsa, suv va benzolda yomon eriydigan xinin sulfat cho‘kmaga tushadi. Benzol qatlamida esa boshqa alkaloidlar qoladi. Xinin sulfatni ajratib olib ishqorlar yordamida xinin-asosga o‘tkaziladi va undan xinining turli tuzlari olinadi.
Xinin molekulasidagi turli funksional gruppa va geterotsiklik yadrolarni oksidlash, qaytarish reaksiyalari va sintez yordamida anilangan.

Xinin molekulasi xinolin (I), xinuklidin (II) yadrolari, metoksil, gidroksil gruppalari va vinil (III) radikallaridan tashkil topgan.

Xinin molekulasidagi metoksil gruppasini aniqlash uchun xininni xlorid va yodid kislotalari bilan qaynattilsa,metil xlorid yoki metil yodid hosil bo‘ladi.
Birinchi marta A.M. Butlerov bilan A.N. Vishnegradskaya xininga natriy ishqorini ta’sir ettirib, sof holdagi xinolinni oldilar.
Agar xininga kislotali sharoitda kaliy permanganat ta’sir ettirilsa, xinin molekulasidagi bir atom ullerod ajralib chiqib, vinal gruppasini isbotlovchi chumoli kislota hosil bo‘ladi.

Xininni xrom kislota bilan oksidlansa, xinolin yadrosini isbotlovchi xinin kislota va meroxinen hosil bo‘ladi.

Xininni 100⁰ va undan yuqori temperaturada kislorod bor kislotalar bilan qaynatilsa, spirt gruppasi ketonga aylanib, xinuklidin yadrosi esa buziladi. Natijada xinin zaharli moddaga aylanib qoladi. Shuning uchun xinining kislorodsiz kislotalar bilan bergan tuzlari eritmasini avtoklavda 120⁰ dan yuqori temperaturada sterillash tavsiya etilmaydi.
Xinin meditsinada bezgak kasalligiga qarshi modda sifatida ishlatiladi. Hozir bezgakka qarshi qo‘llaniladigan preparatlar soni juda ko‘p. Plazmoxin, plazmotsid, akrixin, bigumal, xloridin, xinotsid shular jumlasidandir.
Meditsinada xininning turli tuzlari ishlatiladi.