Vazirligi samarqand davlat universiteti

6,7-Dimetoksi-1-(piridin-3-il)-1,2,3,4-tetrgidroizoxinolinning olinishi

H₃CO H₃CO

Sikllanish reaksiyasini olib borish uchun suvni tortib oluvchi reagent sifatida POCl₃ ishlatiladi. Nikotinamid ustidan POCl₃ qo‘shildi va reaksion aralashma suvli hammomda qaynatildi. Reaksiyani borishini YQX yordamida tekshirib borildi. Qizdirish tugagach reaksion aralashma muzda eritilib temperatura 0-5^oC da ushlagan holda ishqoriy muhitga utgunga qadar 25% NH₄OH eritmasidan qushildi, so‘ng ajratish varonkasida xloroform qavatga utkazildi va qurutildi, metanolda eritilib NaBH₄ ishtirokida temperatura 0-5^oC da ushlagan holda qaytariladi ya’ni 3,4- digidroizoxinolindan, tetragidroizoxinolingacha. Suvda eritilib xloroformda yuvib olindi so‘ng xloroform haydaladi va quritildi. Reaksiya mahsuloti atsetonda kristallga tushirildi va filtrlab olindi.

Olingan tetragidroizoxinolin tozalanib, uning tozaligi YuQX yordamida tekshirib ko‘rildi. Tetragidroizoxinolinning strukturasi IQ- va YaMR- spektrlari orqali isbotlandi..
Reaksiya quyidagi sxemada olib borildi:

H₃CO H₃CO


_HN POCl₃
O
C
H₃CO H₃CO


_N NaBH₄
H₃CO H₃CO

N
Izonikatin kislota tetragidroizoxinolinining IQ- spektrida xarakterli signallari 1610 sm^-1, 2916, 2816, 2586, 2516 sm^-1 va 3346 sm^-1 sohada yutilish chiziqlariga ega bo’lib, ular quyidagi guruhlarning ArC=N, Ar-C va NH- valent tebranishi hisobiga yuzaga chiqadi. Pikolin kislota tetragidroizoxinolinining ¹H YaMR- spektrida 3-

holatdagi metilen guruhning (-CH₂-) protonlari 3,40 m.u. da va 3,08 i 3,16 m.u. da 4- holatdagi protonlar kuzatiladi. H-1 holatdagi protonning signali 5,05 m.u. kuzatildi. Aromatik halqadagi – O – CH₃ guruhlar (C³ va C⁴) 3 ta protonli singlet ko‘rinishida 3,56 m.u. va 3,77 m.u. kuzatiladi. Aromatik halqadagi protonlar H-5 va H-8 ga tegishli quyidagi sohada kuzatiladi. 6,41m.u. bitta protonli singelit H-8; 6,85 m.u. bitta protonli singelit H-5;
Piridin halqasidagi protonlar H-2', H-3', H-5' va H-6' ga tegishli signallar quyidagi sohalarda kuzatildi.
8.08 m.u. bitta protonli dublet-dublet J=.5.8, 8, Н-4'; 8.50 m.u. bitta protonli dublet-treplit J=1.5, 8, Н-5'; 8.88 m.u. bitta protonli dublet J=6, Н-6'; 8.89 m.u. bitta protonli keng singelit, Н-2'.
Масс-спектре hosil bo’lgan palasa m/z 293 [M+Na]⁺ и 271 [М+H]⁺.
6,7-Dimetoksi-1-(piridin-3-il)-1,2,3,4-tetrgidroizoxinolinning UF sipiktrida yutilish palasalari quyidagicha olbastdlarda ko’zatilgan 260,36 nm va 284,78 nm.
1.80

1.6

1.4

1.2

1.0


^A 0.8

0.6

0.4

0.2

0.00
220.0 240 260 280 300 320.0
nm
Olingan tadqiqot natijalarininh farmakalogik aktivligi PASS (Prediction of Activity Spectra for Substances) dasturida kompyuter bashoratlash natijasi
H₃CO H₃CO
All Pa>Pi Pa>0,3 Pa>0,7

0,893	0,003	Nicotinic alpha4beta4 receptor agonist
0,887	0,004	Nicotinic alpha6beta3beta4alpha5 receptor antagonist
0,887	0,006	5 Hydroxytryptamine release stimulant
0,863	0,004	Nicotinic alpha2beta2 receptor antagonist
0,811	0,015	Antineurotic
0,719	0,005	Oxygen scavenger
0,712	0,038	Nootropic
0,637	0,012	MAP kinase stimulant
0,644	0,048	Fibrinolytic

4.