В. С. Орехов, М. Ю. Субочева, А. А. Дегтярёв, Д. Н труфанов

Классификация реакций дегидрирования. Типичные реакции дегидрирования классифицируют по виду связей между атомами, от которых отщепляется водород: С-С-, С-О-, G-N-дегидрирование.
При С-С-дегидрировании парафинов образуются соединения с двойной С-С-связью, а при дальнейшем развитии реакции - диены:


CH3-CH2-CH2-CH3 —■ СНз-СН2-СН=СН2 ——^ CH2=CH-CH=CH2.
—H2 —H2


Боковые цепи ароматических соединений также могут дегидрироваться с образованием веществ типа стирола:


C6H5-C2H5 ——^ C..1 Г Cl IC1 Г.
^—H2


Дегидрирование по С-О-связи характерно для первичных и вторичных спиртов, из которых образуются альдегиды и кетоны:


RCH2OH ——-^ RCHO, R2CHOH ——-^ R2CO.
—H 2 — H 2


Примером дегидрирования по G'-N-связи является отщепление водорода от первичных аминов, протекающее с образованием нитрилов:


RCH2NH2 ——■ RCN.
—H₂


Дегидроциклизации - процесс, когда из парафинов путём замыкания цикла и дегидрирования получаются ароматические углеводороды:


^C6^H14 —4H2 >





В реакциях дегидроконденсации образуются ди- и полиядерные соединения и высококонденсированные углеводороды:

2

-H2





При синтезе аминов и нитрилов из углеводородов и аммиака образуются новые C-N-связи:


RCH₃ + NH₃ —» RCH₂NH₂ -—^ RCN.
—H 2 — H2


Иногда при окислении, осуществляемом при недостатке кислорода, одновременно происходят и окисление, и дегидрирование:
2CH₃OH + 0,5O₂ ^ 2HCHO + H₂O + H₂.
Если кислорода берётся больше, чем требуется по стехиометрии, то реакция сводится к дегидрированию:
CH3-CH2-CH=CH2 + 0,5O2 ^ CH2=CH-CH=CH2 + H2O.

Процессы окислительного дегидрирования занимают промежуточное положение между окислением и дегидрированием.