Углеводородлар (алканлар, парафинлар)

Toshkent viloyati Olmaliq shahar 22-umum taʼlim maktabi oʻqituvchisi Joʻrayev Navroʻzning kimyo fanidan ochiq dars ishlanmasi

УГЛЕВОДОРОДЛАР
(алканлар, парафинлар)
Углеводородлар деб углерод ва водороддан ташкил топган органик бирикмаларга айтилади. Углерод-углерод орасидаги боғланишининг характери ва углерод билан водородлар миқдорий нисбатига қараб улар тўйинган ва тўйинмаган углеводородларга бўлинадилар.


2.1. Тўйинган углеводородлар (алканлар)
Маъруза режаси

1. 
   Алканларнинг номланиши ва изомерияси
   
2. 
   Алканларнинг олиниш усуллари
   
3. 
   Кимёвий хоссалари
   
4. 
   Алканларнинг ишлатилиши.
   
5. 
   Айрим вакиллари
   

Тўйинган углеводородлар деб углерод қўшни углерод атомлари билан боғланишга ўзининг фақат бир валентлигини сарфлаб, қолганлари водород атомлари билан боғланган бирикмаларга айтилади. Углероднинг ҳамма атомлари sp³-гибридланган ҳолатда бўлади.

Тўйинган углеводородлар С_nH_2n+2 умумий формулага мувофиқ келадиган гамологик қаторни ҳосил қиладилар. Бу ерда n=1,2,3 … ва х.о. бутун сон.
Изомерияси ва номланиши. С_nH_2n+2 формулада 1,2 ва 3 га тенг бўлган углеводородлар учун фақат битта тузилиш формулалари мавжуд.

Буларнинг бошқа тузилиш формулалар йўқ.

Гомологик қаторнинг тўртинчи вакилидан бошлаб структура изомерияси ҳодисаси бошланади. С_nH_2n+2 (n = 4) таркибли углеводородларни икки хил кўринишда ёзиш мумкин:

n = 5 бўлганда изомерлар сони 3 та, n=6 бўлганда изомерлар сони 5 та бўлади. Тўйинган углеводородлардаги углерод атомларининг сони ортиб бориши билан уларнинг изомерларининг сони ҳам ортиб боради. Углерод атомлари билан изомерлар орасидаги боғланишни қуйидаги жадвал кўринишида ифодалаш мумкин.

Тўйинган углеводородлардаги углерод атомлари сони	Изомерлар сони	Тўйинган углеводородлардаги углерод атомлари сони	Изомерлар сони
1-3	1	8	18
4	2	9	35
5	3	10	75
6	5	15	4347
7	9	30	4111846763

Изомерларнинг бунчалик кўп бўлишлиги уларнинг номлашада аниқ бир қоидага амал қилишни тақазо этади. Органик бирималарни номлаш – номенклатура деб аталади. Органик кимёда уч хил – эмперик (тарихий, тасодифий), рационал ҳамда систематик номенклатурадан фойдаланилади.

Эмперик номенклатура. Органик бирималарни бу номеклатура бўйича номлашда уларнинг табиий бирикмалардан нималарда учраши, (лимон кислотаси, вино спирт, сирка кислотаси, ёғоч спирти ва х.к.) асос қилиб олинган. Кўпчилик ҳолларда бу номлар тасодифий бўлиб, хеч қандай маънога эга бўлмаслиги ҳам мумкин (метан, этан, ацетон ва х.к.).
Рациональ номенклатура. Бирикмаларни бу номенклатура бўйича номлашда уларнинг тузилиши ҳисобга олинади. Органик бирикмаларни бу номенклатура бўйича номлаганда ҳар бир синф бирикмаларининг биринчи (альдегид ва кислоталарда иккинчи) вакили асос қилиб олинади. Қолганлари эса бу биринчи вакилининг ҳосиласи деб қаралади.
Тўйинган углеводородларнинг биринчи вакили метан бўлганлиги учун қолганлари унинг ҳосиласи деб қаралади. Масалан:

Ҳозирги вақтда бу номенклатура кам ишлатилади. Рационал номенклатура номланаётган модданинг тузилиши ҳақида аниқ тасаввур ҳосил қилиш мумкин бўлгандагина қўлланилади.

Органик бирикмаларни номлашда энг қулай, замонавий номенклатура бу систематик номенклатурадир. Бу номенклатуранинг асосий принциплари 1892 йилда Женевада кимёғарлар съездида қабул қилинган. Кейинчалик бу номенклатурага 1957 ва 1965 йилларда амалий ва назарий кимё бўйича Ҳалқаро кимёғарлар иттифоқининг (ИЮПАК) Парижда бўлган съездларида қўшимчалар ва ўзгартиришлар киритилди.
Тўйинган углеводородларнинг дастлабки тўғри занжир ҳосил қилиб тузилган вакиллари – метан, этан, пропан ва бутан – эмперик номенклатура бўйича номланади. Углеводородларнинг кейинги вакилларининг номи углерод сонига тўғри келадиган рақамларнинг грекча ва лотинча номи охирига – ан қўшимчаси қўшиб ҳосил қилинади.
С₅Н₁₂ - пентан СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃
С₆Н₁₄ - гексан СН₃ – (СН₂)₄ – СН₃
С₇Н₁₆ - гептан СН₃ – (СН₂)₅ – СН₃
С₈Н₁₈ - октан СН₃ – (СН₂)₆ – СН₃
С₉Н₂₀ - нонан СН₃ – (СН₂)₇ – СН₃
С₁₀Н₂₂ - декан СН₃ – (СН₂)₈ – СН₃
С₁₁Н₂₄ - ундекан СН₃ – (СН₂)₉ – СН₃
С₁₂Н₂₆ - додекан СН₃ – (СН₂)₁₀ – СН₃
С₁₅Н₃₂ - пентадекан ва х.к.
Тармоқланган тузилишга эга бўлган тўйинган углеводородларни систематик номенклатура бўйича номлаш учун углеводород қолдиқлари, яъни улардан битта водородни тортиб олиш натижасида ҳосил бўладиган қолдиқ – радикаллар номини билиш керак.
Радикаллар С_nH_2n+1 умумий формула билан ифодаланади ва R ҳарфи билан белгиланади. Радикаллар номини тегишли тўйинган углерод номи охиридаги – ан қўшимчасини – ил қўшимчаси билан алмаштириб ҳосил қилинади. Метан ва этандан фақат битта радикал ҳосил бўлади:
СН₄ – метан - СН₃ – метил
С₂Н₆ – этан - С₂Н₅ – этил
Пропандан иккита, бутандан эса тўртта радикал ҳосил бўлади:






Тўйинган углеводородларни систематик номенклатура бўйича номлашда дастлаб узун тўғри углеводород занжири танлаб олинади. Сўнгра кичик радикал яқин турган томондан бошлаб бу занжар рақамлар билан рақамланади ва радикаллар ҳолати, ҳамда номи кўрсатиб тўғри занжар ўқилади. Масалан: