Углеводороды

3. ПОЛУЧЕНИЕ

Одними из наиболее часто применяющихся способов получения циклоалканов являются следующие:

1) циклизация дигалогенопроизводных углеводородов

a) при действии цинка в этиловом спирте на соответствующее дигалогенопроизводное цепь углеродных атомов замыкается, приводя к циклоалкану (Г.Густавсон).

(1,3-дибромпропан)

+Zn 

+ZnBr2

b) при действии амальгамы лития на 1,4- дибромбутан образуется циклобутан.

CH2–CH2–Br I CH2–CH2–Br(1,4-дибромбутан)

+ 2Li/Hg 

H2C–CH2 I I H2C–CH2(циклобутан)

+ 2 LiBr + 2Hg

2) гидрогенизация ароматических соединений.

(бензол)

+ 3H2 ––^100ºC,Ni

(циклогексан)

4. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Циклоалканы имеют более высокие температуры плавления, кипения и большую плотность, чем соответствующие алканы. При одинаковом составе температура кипения циклопарафина тем выше, чем больше размер цикла. Циклоалканы в воде практически не растворимы, однако растворимы в органических растворителях.

Физические свойства некоторых циклоалканов представлены в таблице.

Таблица. Физические свойства некоторых циклоалканов

Соединение	tпл., С	tкип., С	d 4^20
Циклопропан	-126,9	-33	0,688^1
Метилциклопропан	-177,2	0,7	0,6912^2
Циклобутан	- 80	13	0,7038
Метилциклобутан	-149,3	36,8	0,6931
Циклопентан	- 94,4	49,3	0,7460
Метилциклопентан	-142,2	71,9	0,7488
Циклогексан	6,5	80,7	0,7781
^1 При температуре кипения. ^2 При -20,0С.

5. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Химические свойства циклопарафинов зависят от числа атомов углерода, составляющих цикл. Низшие циклоалканы (циклопропан и циклобутан) ведут себя как ненасыщенные углеводороды, они способны вступать в реакции присоединения. Циклоалканы с большим количеством углеродных атомов в цикле ведут себя как алканы, для них характерны реакции замещения. Причины такого различия в химическом поведении упомянутых циклоалканов подробно рассмотрены и обсуждены в анимационных фильмах "Циклобутан, циклопентан и их конформации", "Циклогексан и его конформации" (см. выше).

1) Гидрирование. При каталитическом гидрировании трех-,четырех- и пятичленные циклы разрываются с образованием алканов.


(циклопропан) + H₂ ––^120ºC,Ni CH₃–CH₂–CH₃(пропан)
(циклопентан) + H₂ ––^300ºC,Pd CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃(пентан)

Как видно, пятичленный цикл разрывается только при высоких температурах.

2) Галогенирование. Трехчленный цикл при галогенировании разрывается, присоединяя атомы галогена

+ Br₂  BrCH₂–CH₂–CH₂Br(1,3- дибромпропан)

Циклопарафины с пяти- и шестичленными циклами вступают при галогенировании в обычные для парафинов реакции замещения.

+ Cl₂ (хлорциклопентан) + HCl
3) Гидрогалогенирование. Циклопропан и его гомологи взаимодействуют с галогеноводородами с разрывом цикла.

(метилциклопропан)

+ HBr  CH3–CH2–

CHCH3(2-бромбутан) I Br

Реакция осуществляется в соответствии с правилом Марковникова (см. "Непредельные углеводороды").

Другие циклопарафины с галогеноводородами не реагируют.
4) Дегидрирование. Соединения с шестичленными циклами при нагревании с катализаторами дегидрируются с образованием ароматических углеводородов.

––^300ºC,Pd

(бензол)

+ 3H2

5) Окисление. Несмотря на устойчивость циклопарафинов к окислителям в обычных условиях, при нагревании сильные окислители превращают их в двухосновные карбоновые кислоты с тем же числом углеродных атомов.

O II ––^ C I HO

–CH2–CH2–CH2–CH2–

O II C (адипиновая кислота) I OH

6. ПРИМЕНЕНИЕ

Циклоалканы широко распространены в природе, они входят в состав нефти. В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путем каталитического крекинга. Так же Смолы деревьев построены на циклоалканах, циклоалканы входят в состав восточных благовоний, мускус камфора амбра мятные лимонные масла, и т.д. Они находят применение в разных областях народного хозяйства. Так, циклопентан используется в разных синтезах и как добавка к моторному топливу для повышения качества. Циклогексан используется для синтеза полупродуктов при производстве синтетических волокон найлона и капрона. Так же они содержаться в сильнейших растительных ядах, которые опасны для человека, зафиксировано примерно 100 тыс. смертей. Так же интересно то, что холестерин родоначальник ациклических веществ, он содержит циклопентановый блок. Цикло алканы не обошли стороной витамины, например витамины группы «Д», а он в свою очередь является ключевым фактором, определяющим всасывание кальция. Циклоалканы присутствуют в незаменимых гормонах, без которых человеку не выжить, в желчных кислотах, и в половых гормонах – тестостерон, — основной мужской половой гормон, без которого невозможно размножение. Вообщем роль циклоалканов в жизни человека огромна, она может быть полезна и может быть опасна, и можно еще очень долго перечислять, где и для чего он используется.

Заключение

Мне на самом деле понравилось писать реферат про циклоалканы, используя интернет и книги, я находил много нового, и не только про циклоалканы, но и много других интересных фактов. Сделав реферат про циклоалканы, я хотел бы подвести итоги:

Циклоалканы – это циклические углеводороды, не содержащие в молекуле кратных связей и соответствующие общей формуле:
Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp3–гибридизованном состоянии и все их валентности полностью насыщены, и образует четыре связи С-С и С-Н. Углы между связями зависят от размера цикла. В простейших циклах С3 и С4 углы между связями С-С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109,5°. Для циклоалканов, содержащих два и более заместителя, возможна пространственная изомерия.
Для циклоалканов характерна структурная изомерия и изомерия углеродного скелета, изомерия положения заместителей в кольце, межклассовая изомерия, Цис-транс-изомерия, поворотная изомерия
Физические свойства циклоалканов закономерно изменяются с ростом их молекулярной массы. Пpи ноpмальных условиях циклопpопан и циклобутан – газы, циклоалканы С5 – С16 – жидкости, начиная с С17, – твердые вещества.
Химические свойства циклоалканов сильно зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость.
Получит циклоалканы можно путем гидрирования бензола или дегалогенированием дегалогенопроизводных, а так же пиролизом солей декарбоновых кислот.
Так же циклоалканы распространены в природе и широко используются людьми. Они важны и их мир не меньше интересен, чем наш.
Список литературы

1. 
   Учебник химии за 10 класс; О.С.Габриелян, Ф.Н.Маскаев, С.Ю.Пономарев, В.И.Теренин.
   
2. 
   Энциклопедия для детей «Химия» ; Аванта +
   
3. 
   http://ru.wikipedia.org/wiki/
   
4. 
   http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/u3.htm
   
5. 
   http://chemi.org.ru/html/index190.php
   
6. 
   http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/u33.htm
   
7. 
   http://www.medlinks.ru/article.php?sid=17898
   
8. 
   http://www.mirnefti.ru/index.php?id=251
   
9. 
   http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/u32.htm
   
10. 
    http://www.xumuk.ru/
    
11. 
    http://chemel.ru/