To’yingan bir atomli spirtlar

Bir atomli fenollar
Olinish usullari. Fenol va uning gomologlari toshko’mir smolasining 180-230⁰C qaynaydigan bo’lagidan ajratib orlinadi. Fenollarni sintez yordamida olishning bir necha usullari ishlab chiqilgan.
1

. Aromatik sulfokislota tuzlarini o’yuvchi ishqorlar bilan qo’shib qizdirilganda fenollar hosil bo’ladi:

Bu usul yaqin yillargacha sanoatda keng qo’llanilgan. Ishqor sifatida o’yuvchi kaliydan foydalanilganda yaxshi natijalar olinadi.

F

enolning hosil bo’lish unumi sulfolash uchun olingan benzolga nisbatan 60-70% ni tashkil etadi. Jarayonni avtoklavda yoki oddiy reaktorlarda olib borish mumkin. Bunda qo’shimcha mahsulot sifatida rezotsin (I), florogyulsin (II) va n,n-dioksidifenil (III) hosil bo’ladi:
I II III
Natriy fenolyatdan fenol unga suv va CO₂ ta’sir ettirib olinadi.
2

. Sanoatda fenol xlorbenzolni o’yuvchi ishqorlar ishtirokida gidrolizlab olinadi:
Benzol halqasi bilan bevosita bog’langan xlor qo’zg’aluvchan bo’lganligi sababli, bu jarayonni o’yuvchi natriyning 8%-li eritmasi yordamida 250-300⁰C va 200 atm (2^.10Pa) bosim ostida olib boriladi. Katalizator sifatida mis metalidan foydalaniladi.
3

. Izopropilbenzol (kumol) oksidlanib, so’ngra konsentralgan sulfat kislota ta’sirida parchalanganda fenol va atseton hosil bo’ladi:

B

u jarayonning mexanizmini quyidagicha tasavvur qilish mumkin:

4

. Fenol va uning gomologlarini birlamchi aromatik aminlardan diazobirikmalar orqali hosil qilish mumkin:

5

. Fenollarni aromatik karbon kislotalarni oksidlovchilar ishtirokida dekarboksillab hosil qilish mumkin:

Bu jarayonda oraliq modda sifatida salitsil kislota hosil bo’lishligi aniqlangan.

6. Fenolning gomologlari fenolni bir atomli spirtlar bilan katalizatorlar ishtirokida alkillab olinadi.
B

unda alkil fenollar bilan (C-alkillash mahsuloti) birga fenolning oddiy efirlari (o-alkillash mahsuloti) ham hosil bo’ladi: