Тошкент кимё-технология институти органик кимё фанидан амалий машгулотлар буйича услубий кулланма

10-малий машгулот
Мавзу: Феноллар
Машгулот режаси:
1. Бир атомли феноллар ва уларнинг хоссалари.
2. Икки атомли феноллар ва уларнинг хоссалари.
3. Уч атомли феноллар ва уларнинг хоссалари.

Гидроксил гуруҳининг сонига қараб, феноллар бир ва кўп атомли фенолларга бўлинадилар. Фенолларни номлашда эмперик номенклатурадан фойдаланилади ёки уларни тегишли ароматик углеводородларнинг ҳосилалари деб қаралади.

Эслатма: агар радикал бензол ҳалқасининг ўртасига қўйилса, бу унниг о-, м- ва n-ҳолатларда бўлиши мумкинлигини кўрсатади.

Бир атомли феноллар

Олиниш усуллари. Фенол ва унинг гомологлари тошкўмир смоласининг 180-230⁰С қайнайдиган бўлагидан ажратиб орлинади. Фенолларни синтез ёрдамида олишнинг бир неча усуллари ишлаб чиқилган.
1. Ароматик сульфокислота тузларини ўювчи ишқорлар билан қўшиб қиздирилганда феноллар ҳосил бўлади:

Бу усул яқин йилларгача саноатда кенг қўлланилган. Ишқор сифатида ўювчи калийдан фойдаланилганда яхши натижалар олинади.

Фенолнинг ҳосил бўлиш унуми сульфолаш учун олинган бензолга нисбатан 60-70% ни ташкил этади. Жараённи автоклавда ёки оддий реакторларда олиб бориш мумкин. Бунда қўшимча маҳсулот сифатида резоцин (I), флорогюлцин (II) ва n,n-диоксидифенил (III) ҳосил бўлади:

I II III
Натрий фенолятдан фенол унга сув ва СО₂ таъсир эттириб олинади.

2. Саноатда фенол хлорбензолни ўювчи ишқорлар иштирокида гидролизлаб олинади:

Бензол ҳалқаси билан бевосита боғланган хлор қўзғалувчан бўлганлиги сабабли, бу жараённи ўювчи натрийнинг 8%-ли эритмаси ёрдамида 250-300⁰С ва 200 атм (2^.10Па) босим остида олиб борилади. Катализатор сифатида мис металидан фойдаланилади.

3. Изопропилбензол (кумол) оксидланиб, сўнгра концентралган сульфат кислота таъсирида парчаланганда фенол ва ацетон ҳосил бўлади:

Бу жараённинг механизмини қуйидагича тасаввур қилиш мумкин:

4. Фенол ва унинг гомологларини бирламчи ароматик аминлардан диазобирикмалар орқали ҳосил қилиш мумкин:

5. Фенолларни ароматик карбон кислоталарни оксидловчилар иштирокида декарбоксиллаб ҳосил қилиш мумкин:

Бу жараёнда оралиқ модда сифатида салицил кислота ҳосил бўлишлиги аниқланган.

6. Фенолнинг гомологлари фенолни бир атомли спиртлар билан катализаторлар иштирокида алкиллаб олинади.
Бунда алкил феноллар билан (С-алкиллаш маҳсулоти) бирга фенолнинг оддий эфирлари (о-алкиллаш маҳсулоти) ҳам ҳосил бўлади: