Тошкент кимё-технология институти органик кимё фанидан амалий машгулотлар буйича услубий кулланма

Изомерияси ва номланиши. Этилен углеводородларининг изомерияси учунчи вакилидан бошланади. Улар изомерларининг сони тегишли тўйинган углеводородларникига қараганда кўп. Бунга сабаб, уларда структура изомериясидан ташқари фазовий ёки геометрик (цис-транс) изомериянинг мавжудлиги ҳисобланади. Фазовий изомерия қўшбоғ билан боғланган икки углерод атомида бир хил функционал гуруҳлар бўлган бирикмаларда юзага келади. Бу функционал гуруҳлар қўшбоғга нисбатан фазода бир томонда жойлашган бўлсалар цис-изомер, қарама-қарши томонда жойлашган бўлсалар транс-изомер ҳосил бўлади.

Бу изомериянинг мавжуд бўлишига сабаб шуки, қўшбоғ билан боғланган углерод ўз ўқи атрофида айлана олмайди. Шунинг учун функционал гуруҳлар фазода углерод – углерод (С – С) боғланиш атрофида эркин айлана олмайдилар. Натижада изомерия вужудга келади.

Этилен углеводородларини ҳам уч хил номенклатурада номлаш қабул қилинган.
Эмперик (тасодифий) номенклатура бўйича алкенлар номининг–илен қўшимчаси билан тугалланади:
СН₂ = СН₂ - этилен
СН₃ – СН = СН₂ - пропилен
Рационал номенклатура бўйича этиленни асос қилиб олинади ва унинг гомологлари этеленнинг ҳосилалари деб қаралади.
СН₃ – СН = СН₂ - метилэтилен
Систематик номенклатура бўйича этилен углеводородларининг номи тегишли тўйинган углеводородлар номи охиридаги –ан қўшимчасини –ен қўшимчасига алмаштириб ҳосил қилинади. Радикалларнинг номи ва ҳолати рақамлар билан кўрсатилади. Кушбог тутган занжир асосий килиб олинади.
Алкенлардан хосил булган радикалларнинг умумий номи алкенларлар дейилади. Масалан, СН₂=СН- винил (этилен) радикали; СН₂=С(СН₃)- изопропенил; СН₃-СН=СН-пропинил; СН₂=СН-СН₂-аллил.
Мисол тарикасида куйидаги бирикмаларни систематик номенклатура буйича номлашни курамиз:

Олиниш усуллари. 1. Этилен углеводородлари нефт таркибида учрайди. Нефт таркибидан С₆Н₁₂ дан С₁₃Н₂₆ гача бўлганлари ажратиб олинади.
2. Саноатда этилен углеводородлари асосан тўйинган углеводородлардан водородларни тортиб олиш (дегидрогенлаш) орқали олинади. Бу жараёнда катализатор сифатида хром оксиди ишлатилади:

3. Лаборатория шароитида этилен углеводородлари тўйинган бир атомли спиртлардан сувни тортиб олиш орқали олинади.

Спиртлардан сувнинг ажралиб чиқиши Зайцев қоидасига биноан боради, бунда водород энг кам водород тутган углерод атомидан ажралади, яъни:

4. Этилен углеводородларини углеводородларнинг галогенли ҳосилаларидан галоид водородни тортиб олиш орқали ҳам олиш мумкин.

5. Этилен углеводородларини углеводородларнинг икки галогенли ҳосилаларидан ҳам олиш мумкин:

6. Этилен углеводородларини ацетиленга палладий катализаторлигида водород бириктириб олиш мумкин:

Этилен углеводородларини биз юқорида кўриб чиққан усуллардан бошқа яна бир неча усуллар билан: сирка кислота эфирларини юқори ҳароратда парчалаб, карбон кислота эфирларидан, Виттиг реакцияси ёрдамида ва бошқа усуллар билан олиш мумкин.

Физик хоссалари. Гомологик қаторнинг дастлабки тўрт вакили газсимон С₅Н₁₀ дан то С₁₂Н₂₄ гача суюқлик, қолганлари қаттиқ моддалардир.
Тўғри занжир ҳосил қилиб тузилган олефинлар тармоқланган занжирли изомерларига қараганда юқори ҳароратда қайнайдилар.
Цис-изомерлари транс-изомерларига нисбатан юқори ҳароратда қайнайдилар.
Кимёвий ҳусусиятлари. Этилен углеводородларининг тузилишида қўшбоғлар бўлганлиги сабабли улар учун турли молекулаларни бириктириб олиш жараёнлари хосдир. Бирикиш sp²-гибридланган ҳоладаги углерод – углерод орасидаги -боғланишнинг узилиши ҳисобига содир бўлади. Олефинлар алмашиниш реакцияларига ҳам кириша оладилар. Алмашиниш қўшбоғга нисбатан -ҳолатда жойлашган углероддаги водородлар ҳисобига боради:

Бирикиш реакцияларида қўшбоғ электронларининг донори ҳисобланганлиги сабабли, бу реакциялар асосан электрофил бирикиш механизми бўйича содир бўлади.

Этилен углеводородларининг муҳим кимёвий ҳусусиятларига мисоллар келтирамиз.
1. Бирикиш реакциялари.
Водороднинг бирикиши. Алкенлар водородни фоқат Pt, Pd, Ni каби катализаторлар иштирокида бириктириб оладилар:


2. Галогенлаш. Олефинлар галогенларни осон бириктириб оладилар:

Галогенлаш жараёнининг тезлиги галогеннинг табиатига боғлиқ, галогенлаш реакцияси фтор билан олиб борилганда жараён портлаш, ёниш билан боради. Галогенлар олефинларга радикал ёки ионли механизм бўйича бирикиши мумкин.