Тошкент кимё-технология институти органик кимё фанидан амалий машгулотлар буйича услубий кулланма

Айрим вакиллари ва уларни ишлатилиши. Спиртлар орасида метил ва этил спиртларнинг аҳамияти каттадир. Метил спирти 54⁰С да қайнайдиган суюқлик, ўта заҳарли. Саонатда СО ва Н₂ дан синтез қилинади.
Метил спирти асосан чумоли альдегиди ишлаб чиқаришда, эритувчи сифатида, турли молекулалар таркибига метил гуруҳини киритишда, метил-, диметил- ва триметиламин олишда ишлатилади.
Этил спирти 78,4⁰С қайнайди. Саноатда асосан этилендан ва пентозан сақловчи бирикмалардан олинади. У эритувчи сифатида бутадиен-1,3 олишда ва озиқ-овқат саноатида ишлатилади.
Пропил-, изопропил-, бутил спиртлар сирт актив бирикмалар олишда, альдегид ва кетонлар, мураккаб эфирлар олишда ишлатилади.


4.2. Икки атомли спиртлар (гликоллар)
Тузилишида иккита гидроксил гуруҳи бўлган бирикмалар икки атомли спиртлар ёки гликоллар деб аталади.
Гликолларнинг умумий формуласи С_nH_2n(OH)₂ билан ифодаланади. Бу ерда n  2 бўлиши керак. Чунки СH₂(OH)₂ таркибли спирт мавжуд эмас. Битта углерод атоми иккита гидроксил гуруҳини ушлаб туролмайди, натижада ундан сув молекуласи ажратиб чиқиб, чумоли альдегидини ҳосил қилади. Шунинг учун гликолларнинг гомологик қатори С₂Н₄(ОН)₂ – этилен гликолдан бошланади.
Изомерияси ва номланиши. Глоколларнинг эмперик ва систематик номенклатура бўйича номлаш қабул қилинган. Қуйида биз гликолларни номлашга мисоллар келтирамиз.
Гликолларни систематик номенклатура бўйича номлашда тегишли тўйинган углеводород номи охирига диол қўшимчаси қўшилади ва гидроксил гуруҳлари ҳамда радикалларнинг ҳолатлари рақамлар билан кўрсатилади.




Олиниш усуллари. Гилколлар олишнинг бир неча усуллари маълум. Шулардан айримлари билан танишиб чиқамиз.
1

. Гликолларни углеводордларининг вицинал тузилишга эга бўлган икки галогенли ҳосилаларини ёки галоид гидрогенларни гидролизлаб олиш мумкин:
2

. Этилен углеводородларини водород пероиксиди ёки калий перманганат иштирокида оксидлаб гликолларни олиш мумкин:
3

. Саноатда гилколлар -оксидлар (эпоксид биркмаларга) сув бириктириб олинади:
Физик ва кимёвий хоссалари. Гликолларнинг дастлабки вакиллари ёғсимон суюқликлар, юқори вакиллари эса қаттиқ моддалардир. Уларнинг қайнаш ҳароратлари тегишли бир атомли спиртларникига қараганда юқори. Бунинг сабаби иккала гидроксил гуруҳи ҳисобига водород боғланиш ҳосил бўлишининг кучайиши ҳисобланади. Сувда яхши эрийдилар, ширин таъмга эга.
1

. Улар бир атомли спиртларнинг барча кимёвий хоссаларини такрорлайдилар. Улар орасида борувчи жараёнлар босқичли боради. Гликолларнинг кислотали хоссалари бир атомли спиртларникига қараганда юқори. Шунинг учун улар фақат ишқорий металлар билангина эмас, балки ишқорий ер металларининг гидроксид ва оксидлари билан ҳам гликолятларини ҳосил қиладилар:
2

. Минерал ва органик кислоталар билан улар тўлиқ ва тўлиқмас эфирларни ҳосил қиладилар:

Ш

унингдек спиртлар билан ҳам тўлиқ ва тўлиқмас оддий эфирларни ҳосил қилишлари мумкин:

Этилцеллюлозалар бўёқлар, тутамайдиган порох, ацетат ипаги ва бошқаларни олишда эритувчи сифатида ишлатилади.

3

. Гликолларнинг оксидланиши натижасида оксиальдегид, оксикислота, диальдегид, альдегидокислота, икки асосли кислота ва бошқалар ҳосил бўлади. Масалан, этиленгилкол оксидланиши натижасида қуйидаги бирикмалар ҳосил бўлиши мумкин:
4

. Гликоллардан сувни тортиб олиш ички молекулали ёки молекулалар-аро бориши мумкин. Бунда охирги маҳсулот сифатида жараён олиб борилаётлан шароитга қараб турли бирикмалар ҳосил бўлади:

Э

тиленгликолни концентрланган сульфат кислота иштирокида қиздирилганда ёпиқ занжирли оддий эфир – диоксан ҳосил бўлади. Бу жараённи 1906 йилда рус олими А.В. Фаворский ўрганган:

1,4-диоксан муҳим эритувчи бўлиб, кимё саноатида кўплаб ишлатилади.

Айрим вакиллари. Этиленгликол 198⁰С қайнайдиган ёғсимон суюқлик, сувда яхши эрийди. У сувнинг музлаш ҳароратини кескин пасайтиради. Унинг сувдаги 60%-ли эритмасининг музлаш нуқтаси –49⁰С га тенг. Шунинг учун у антифризлар тайёрлашда ишлатилади.
Этиленгликол портловчи моддалар, эритувчилар, полимерлар олишда мухим хом ашё бўлиб хизмат қилади. Унинг фтал кислотаси билан ҳосил қилган полимери – лавсан деб аталади. Лавсандан жуда қимматли ҳусусиятларга эга бўлган толалар олинади.