III BOB. AMINLARNING XOSSALARI.
Ammiak molekulasidagi bitta, ikkita yoki uchala vodorod atomlari uglevodorod radikallariga almashinishidan hosil bo‘lgan organik moddalar aminlar deyiladi. NH2-gruppa amino gruppa, ikkilamchi aminlardagi =NH – gruppa iminogruppa deb ataladi. Amin molekulasidagi radikallar bir xil yoki har xil bo‘ladi. Uglevodorod radikalining tabiatiga qarab aminlar alifatik (to‘yingan va to‘yinmagan), alisiklik, aromatik, geterotsiklik radikallarga bo‘linadi. Ular aminogruppalar soniga qarab, mono-, di- va poliaminlar holida bo‘ladi. Radikallar soniga qarab, birlamchi (ammiakdagi bitta vodorod radikalga almashsa), ikkilamchi (ammiakdagi ikkita vodorod almashsa), uchlamchi (ammiakdagi uchta vodorod almashsa) amin hosil bo‘ladi:
R – N – H2 R – NH – R R – N – R2
birlamchi amin ikkilamchi amin uchlamchi amin
Aminobirikmalarni emperik nomenklatura bo‘yicha nomlashda aminoguruh bilan bog‘langan radikal nomi oxiriga amin so‘zi qo‘shib o‘qiladi. Sistematik nomenklatura bo‘yicha nomalshda esa aminobirikma molekulasidagi uzun zanjir tanlanadi, uglerod atomi raqamlanadi, raqamlash aminogruppa yaqin tomondan boshlanadi, aminogruppaning o‘rni ko‘rsatiladi, undan keyin tarmoqlangan uglerod atomi raqami, undagi radikal nomi va oxirida asosiy zanjirdagi to‘yingan uglevodorod nomi oldiga “amino” so‘zi qo‘shilib aytiladi.[7]
Formulasi
|
Ratsional nomlash
|
Sistematik nomlash
|
CH3NH2
|
metilamin
|
aminometan
|
C2H5NH2
|
etilamin
|
aminoetan
|
C3H7NH2
|
propilamin
|
aminopropan
|
C4H9NH2
|
butilamin
|
aminobutan
|
C5H11NH2
|
pentilamin
|
aminopentan
|
CH3NHCH3
|
dimetilamin
|
metilamionometan
|
CH3NHC2H5
|
metiletilamin
|
metilaminoetan
|
…
|
…
|
…
|
Aminlarning fizik xossasi.
Aminlarning dastlabki vakillari – metilamin, dimetilamin, trimetilamin – oddiy sharoitda gaz. Suvda yaxshi eriydi va ishqoriy eritma hosil qiladi, ammiak hidiga ega. Aminlarning molekular og‘irligi ortishi bilan ularning suvda eruvchanligi kamaya boradi, zichligi va qaynash temperaturasi ortadi. Qolgan aminlar ammiak hidiga ega bo‘lgan suyuqliklardir, yuqori aminlar yoqimsiz hidga ega bo‘lgan suyuq yoki qattiq moddalardir. Teng uglerod atomi saqlagan ikkilamchi aminlar birlamchi aminlarga qaraganda past haroratda qaynaydi. Masalan: dietilamin 56 °C da n-butilamin 75 °C da qaynaydi. Oddiy aminlar ammiakdan farq qilib havoda yonadi. Birlamchi va ikkilamchi aminlar molekulalararo vodorod bog‘lanishlarni hosil qiladi. Shuning uchun ham aminlarning qaynash temperaturasi, molekular massasi teng yoki yaqin bo‘lgan qutbsiz birikmalar (m-n: alkanlar) ning qaynash temperaturasidan yuqori. Spirtlar aminlarga nisbatan mustahkam vodorod bog‘lanish hosil qiladi. Shu bois ham ular tegishli aminlarga nisbatab yuqori temperaturada qaynaydi. Uchlamchi aminlarda azot atomi bilan bog‘langan vodorod atomi yo‘qligidan ular molekulalararo vodorod bog‘lanishlarni hosil qilmaydi. Shuning uchun ham ularning qaynash temperaturasi tegishli alkanlarning va boshqa qutbsiz birikmalarning qaynash temperaturasiga yaqin. Birlamchi va ikkilamchi aminlar suv molekulalari bilan vodorod bog‘lanish hosil qilganligi sababli suvda yaxshi eriydi. Uchlamchi aminlar esa suv molekulalari bilan vodorod bog‘lanish hosil qilmaganligi sababli suvda yomon eriydi.[8]
Nomi
|
Formulasi
|
Suyuqlanish
temperaturasi
t o C
|
Qaynash
temperaturasi
t o C
|
Zichligi
|
Metilamin
|
CH3NH2
|
-92
|
-7
|
-
|
Etilamin
|
C2H5NH2
|
-83
|
+17
|
0.706
|
Propilamin
|
C3H7NH2
|
-81
|
+48
|
0.741
|
Butilamin
|
C4H9NH2
|
-51
|
+78
|
0.764
|
Dodetsilamin
|
C12H25NH2
|
+28
|
+249
|
-
|
Aminlarning kimyoviy xossasi.
1. Birlamchi aminlar HNO2 bilan ta’sirlashib spirt, azot va suv hosil qiladi.
R – NH2 + HONO → R – OH + N2 + H2O
2. Ikkilamchi aminlar HNO2 bilan ta’sirlashib nitrozamin hosil qiladi. Ular quyuq, moysimon suyuqlik. Suvda yomon eriydi, o‘ziga xos qo‘lansa hidli.
CH3 – NH – C2H5 + HONO → CH3 – N(NO) – C2H5 + H2O
3. Uchlamchi aminlar HNO2 bilan ta’sirlashib tuz hosil qiladi.
(CH3)3 – N + HONO → (CH3)3 – N : HNO2
4. Aminlarning alkillash reaksiyasi. Bu reaksiya Gofman reaksiyasi deb ham ataladi,ya’ni CH3I ta’sir ettiriladi.
CH3 – NH2 + CH3I → (CH3)2 – NH + NH4I
5. Aminlarning asillash reaksiyasi. Aminga angidrid yoki galogen angidrid qo‘shiladi.
CH3 – NH2 + (CH3CO)2O → CH3COOH + CH3 – NH – C(O) – CH3
CH3 – NH2 + R - COCl → CH3 – NH – C(O) – R + HCl
6. Yonish reaksiyasi.
R – NH2 + 1.5n + 0.75 O2 → nCO2 + 0.5N2 + n+1.5 H2O
Do'stlaringiz bilan baham: |