Tabiiy fanlar fakultet

1.2. Naftalinning tuzilishi va nomenklaturasi, uni olish usullari

1868-da, naftalin bir xil tekislikda joylashgan ikkita ekvivalent konsentrlangan benzolli halqalarni o'z ichiga olgan ma'lumotlar olingan.

Naftalin tuzilishi sxem:
80 os) 1819 Gardenida qaytib, benzol oldida ko'mir qatlamidan ajratilgan.Ushbu manbadagi naftalin miqdori 6% ga etadi va bugungi kungacha uning qiymatini yo'qotmadi. Naftalinning tarkibi 1838da Voskresenskiy tomonidan aniqlandiva tuzilishi 1866da rlenmeier va Grebe tomonidan o'rnatildi.Naftalinga tegishli bo'lgan struktura-ikkita kondensatsiyalangan benzol halqalari-fizik-kimyoviy tadqiqot usullarining ko'plab sintezlari va natijalari bilan tasdiqlangan. Biroq, Erlenmeier va Grebe tomonidan ishlatiladigan dalil usuli bilim ahamiyatiga ega. Shuning uchun, u juda eslatib turadi.
Erlenmeier va Grebe naftalin va a-naftilamin oksidlanishda o-ftal anhidrit va a-nitronaftalin-o-nitroftal anhidrid hosil qilganligi ma'lum bo'ldi

Ushbu ma'lumotlar naftalindagi har ikkala halqaning benzol, ekvivalentligiga ishonch hosil qilish uchun etarli edi va ular ikki nuqtada bog'langan.
Naftalin tuzilishi. Zamonaviy tushunchalarga ko'ra, naftalin ikkita benzol halqalarining tizimi bo'lib, unda barcha sp2 uglerodlarigibridlangan va bir tekislikda yotadi. Uglerod orasidagi barcha aloqalar bir xil uzunlikka ega bo'lgan benzol farqli o'laroq, naftalinda bir-biridan farq qiladi

Naftalin aloqalarida turli uzunliklar mavjudligi va halqalar nosimmetrik emasligi molekula ichida elektron zichlikning taqsimlanishining notekis xususiyatini ko'rsatadi.
Naftalin aromatik tizimlar uchun Huckelning qoidasiga bo'ysunadi-n=4 da 2n + 2 va 10p-elektronlarini o'z ichiga oladi.
Naftalin aromatik xarakterga ega bo'lsa-da, u benzol bilan taqqoslaganda kamroq darajada ifodalanadi. Ma'lumki, benzol termodinamik jihatdan 150,73 kj/mol qiymatida gipotetik sikloheksatrienga qaraganda ancha foydali. Ikkita benzol halqasidan tashkil topgan naftalin uchun rezonans energiyasi 150,73 x2=301,46 kj/mol qiymatiga teng bo'ladi. Biroq, naftalin rezonans energiyasi faqat 255,41 kj / mol.
Shunday qilib, naftalin aromatik tizim bo'lib, u benzolga qaraganda kamroq aromatik.
Naftalinning barcha xususiyatlari formulalar asosida tushuntirilishi mumkin emas

Yuqoridagi formulalarga zid keladigan naftalinning ba'zi reaktsiyalarini tushuntirish uchun biz uni rezonans tuzilmalar shaklida tasvirlaymiz

Ushbu kanonik formulalarni ko'rib chiqishdan ko'rinib turibdiki, uchta – II va III ikkita holatda-halqalardan biri faqat ikkita p-aloqaga ega. Shundan kelib chiqadiki, naftalin, ushbu tuzilmalarning rezonans gibridga qo'shgan hissasini hisobga olgan holda, 1,3-dien tizimi bilan benzol halqasining kombinatsiyasi sifatida qaralishi mumkin. Ushbu holatni hisobga olgan holda, naftalin molekulasi benzol va diendan tashkil topgan tizim sifatida tasvirlangan

Naftalin tuzilishiga ushbu yondashuv bilan 1,4-qo'shilish reaktsiyasiga kirish tendentsiyasi sifatida uning xususiyatlari tushuntiriladi

1,3-dien komponenti va Dils-Alderning reaktsiyasi kabi klassik reaktsiya tufayli naftalin bilan amalga oshirish mumkin edi. To'g'ri, buning uchun qattiq sharoitlarda kuchli dienofillardan foydalanish kerak edi (150dan ortiq)