Synthetic Organic Transformations of Transition Metal Nanoparticles as Propitious Catalysts: a thumbnail†

9.6.  Surfactant/PGS  750-M-H

2

O  mediated  Suzuki  cross-

coupling  

In an effort to replace the organic solvents for cross-coupling, 

Lipshutz and co-workers demonstrated the viability of second 

generation  surfactant  like  TPGS-750-M

[68]

  using  water  as 

solvent  (Scheme  103).

[69]

  Thus,  cross-coupling  of  4-

chlorobenzeneboronic acid 

236 

with 2-  

Scheme  103.  3-step  synthesis  of  Boscalid,  a  fungicide  using 

nanosurfactants 

 

chloronitrobenzene 

237 

using  palladium  mediated  Suzuki-

Miyaura cross-coupling at a very low loading (700 ppm) was 

optimized.  The  cross-coupled  product 

238 

was  subjected  to 

reduction using carbonyl iron power (CIP) to reduce the nitro 

group  and  the  crude  product 

239 

was  acylated  with 

chloronicotinyl  chloride 

240 

to  provide  the  fungicide 

Boscalid 

241

,  in  83%  yields  from  3-steps.  Thus  overall  high 

yielding,  1-pot,  environmentally  benign  protocol  using 

nanoparticle 

technology 

was 

demonstrated 

using 

commercially available reagents.