1.2. Химические свойства винилхлорида Реакции с участием ХВ можно разделить на две группы. К первой группе относятся реакции с участием галогена, а ко второй группе те реакции которые идут по месту двойной связи. Реакции с участием атома галогена. Атом галогена в галогенопроизводных (галоген находится при атоме углерода при двойной связи) обладает низкой подвижностью, по этому такие реакции возможны с применением активных реагентов и катализаторов. Отщепление галогеноводородов. Отщепление HCl происходит под действием очень сильных оснований таких как металлический натрий в среде жидкого аммиака (NH3). Процесс: Взаимодействие с бензолом. Происходит в присутствие с катализаторов Фриделя - Кравца. Готовят суспензию AlCl3 в бензоле и в нее вводят ХВ. 1-хлор-1-фенилэтан 1,1-дифенилэтан Тот же результат может быть получен если образующийся HCl взаимодействует с хлористым винилом. Образуется 1,1-дихлорэтан который далее взаимодействует с бензолом, что приводит к получению 1,1-дифинилэтан. Образование виниловых эфиров. Виниловые эфиры (ВЭ) сами по себе являются очень ценными мономерами, их общая формула.
Они образуются при взаимодействии ХВ с окси соединениями (спирты, фенолы) либо с готовыми алкоголятами. Со спиртами подобная реакция идет при Т=80 - 100 ºС с высоким выходом эфира. Фенолы реагируют при значительно более высокой температуре. Подобным образом можно получить и сложные виниловые эфиры если винилировать карбоновые кислоты. По схеме: Присоединение галогенов. Присоединение галогенов без водной среде, галоген присоединяется по месту двойной связи с образованием три галогенпроизводных. 1,1,2-трихлорэтан В присутствии воды образуется галогенпроизводные альдегиды по той причине, что здесь действующим началом является хлорноватистая кислота образующиеся при растворении хлора в воде. Присоединение галогеноводородов. Галоген присоединяющийся ХВ в присутствии некоторого металла который образует с хлоридом водорода кислые кислоты. Причем присоединение как правило согласовывается с правилом Морковникова.
Присоединение оксигалогенпроизводных. Особенно важной реакцией является реакция присоединения хлорметилового спирта, который образуется в результате присоединения HCl к формальдегиду.
Присоединение так же протекает по правилу Морковникова. Продуктами реакции являются хлорметиловые спирты.
Воздействие на окружающую среду и гигиенические нормативы. В окружающей среде винилхлорид появляется исключительно вследствие его выбросов во время производства и переработки. По оценке специалистов, более 99% выброса ВХ остаётся в воздухе, где происходит его фотохимическая деградация под воздействием гидроксил - радикалов. При этом период его полураспада составляет 18 часов (по другим данным, это время составляет 2,2-2,7 дней). С поверхности почвы ВХ быстро испаряется, однако может мигрировать в её глубь через грунтовые воды. В растениях и животных не накапливается. В почве и воде ВХ подвергается аэробной биодеградации (преимущественно до CO2) под воздействием микроорганизмов, например, рода Микобактерий, биораспад в грунтовых водах может носить и анаэробный характер, причём его продуктами являются метан, этилен, углекислый газ и вода. Основные гигиенические нормативы для винилхлорида в России: ПДК максимально разовая в воздухе рабочей зоны: 5 мг/м³; ПДК среднесменная в воздухе рабочей зоны = 1 мг/м³; класс опасности для рабочей зоны: 1 (чрезвычайно опасное); особенность токсического действия на организм: K (канцероген); ПДК среднесуточная в атмосферном воздухе населённых мест = 0,01 мг/м³; класс опасности для населённых пунктов: 1 (чрезвычайно опасное); лимитирующий показатель воздействия: резорбтивный. ПДК в воде = 0,005 мг/м³.