Skruaup reaksiyasining kashf etilishiga Debner va Millen tomonidan taklif etilgan xinaldin sintezi asos bo'lgan

• Termiz Davlat Unversiteti Kimyo fakulteti Kimyo ta’lim yo’nalishi 3-kurs 419-guruh talabasi Emo’minov Jamshidning organik kimyo fanidan “Xinolin mavzusida tayyorlagan taqdimoti

Xinolinning olinishi , xossalari amaliy ahamiyati Xinolin . Xinolinni a , ß- benzopiridin yoki naftalin halqasidagi a - holatdagi CH guruhining azotga almashinishidan hosil bo'lgan birikma deb qarash mumkin .

• Xinolinning ayrim hosilalari tasodifiy nom bilan ataladi , ya'ni 2 - metilxinolin , odatda , xinaldin , 4 - metilxinolin esa lepidin deb ataladi . Xinolinni birinchi marla 1834 - yili Runge toshko'mir qatroni tarkibidan ajratib olgan . Ko'pchilik xinolin hosilalari neft tarkibidan ajratib olingan . Xinolin halqasj xinin guruhi alkaloidlarining asosiy qismini tashkil etadi .

• Xinolin asoslari o'ziga xos hidli rangsiz suyuqliklar bo'lib , suvda piridin asoslariga nisbatan kam eriydi , suv bug'i bilan birga uchadi . Xinolin va uning hosilalarining olinish usullari . Xinolinning tuzilishi qator sintezlar asosida tasdiqlangan . Xinolin asoslarini olishning eng muhim usnllaridan biri Skraup reaksiyasi ( usuli ) hisoblanadi . Bu reaksiya glitserinni anilin bilan konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida qizdirishga asoslangan . Hosil boʻlgan oraliq modda nitrobenzol yoki vanadiy kisiotasi ishtirokida oksidlanib xinolinga aylanadi

• . Glitserin sulfat kislota ishtirokida degidratlanib akroleinga aylanadi . Akrolein anilin bilan anilinpropion aldegidini hosil qiladi . Hosil bo'lgan anilin propion aldegid suvni yo'qotib , digidroxinolinga aylanadi . Digidroxinolin oksidlanib xinolin hosil boladi :

• Akroleinning anilin gomologlari yoki uning galogensulfo- va boshqa guruh saqlagan hosilalari bilan reaksiyasi orqali turli xinolin birikmalarini olish mumkin .
• Skruaup reaksiyasining kashf etilishiga Debner va Millen tomonidan taklif etilgan xinaldin sintezi asos bo'lgan .
• Bunda aromatik amin , aldegid va xlorid kislota birgalikda qizdiriladi . Agar bunda sirka aldegid ishlatilsa 2 - melilxinolin ( xinaldin ) hosil bo'ladi :

• Fizik xossalari . Xinolin suvda yomon eriydigan , 3380C da qaynaydigan , yoqimsiz hidli suyuqlik . Kimyoviy xossalari .
• Xinolin fizik va kimyoviy xossalari bilan piridinga o'xshaydi .
• Xinolin halqasida elektronlar quyidagi tartibda taqsimlangan :

• Piridin kabi xinolin ham gidroxlorid ( 1 ) , sulfat ( II ) va nitrat ( III ) , pikrat hosil qiladi :

• Xinolin uchlamchi aminlar kabi to'rtlamchi ammoniy tuzlari , N - oksid va boshqalarni hosil qiladi :

• Xinolin va uning hosilalari benzol hamda piridm uchun xos bo'lgan reaksiyalarga kirisha oladi . Bunda Ikkinchi halqa o'rinbosar vazifasini o'taydi . Bunda hujum asosan 5 va 8 holatlarga yo'naladi .
• Xinolin nitritning sulfat kislotadagi aralashmasi bir soat mobaynida qizdirilmasdan qoldirilganda 5 va 8- nitroxinolin aralashmasi hosil boiadi :

• Sulfolashda ham reaksiya xinolindagi benzol halqasi hisobiga boradi . Konsentrlangan sulfat kislota ta'sirida 220-230 ° C da 8- xinolinsulfokislota , 3000C da 6- xinolinsulfokislotaga izomerlanadi :

• Xinolin ishqoriy muhitda kaliy permanganat bilan oksidlanganda 2.3- piridin karbon ( xinolin ) kislotani hosil qiladi . Agar benzol halqasida nitroguruh bo'lganda ham piridin halqasi oksidlanmay saqlanib qoladi :

• Nukleofil reagentlar bilan xinolindagi piridin halqasi reaksiyaga kirishadi .
• 1.Xinolinga natriy amidi bilan ta'sir etilganda almashinish piridindagi kabi a - holatdagi vodorod hisobiga boradi :

•