Сборник задач по органической химии ярославль 2017 м инистерство образования и науки РФ

3.8. Синтез алкенов и их химические превращения
211. Используя 2-метилпентан и любые неорганические соединения, получите 2-метил-3-пентанол и 2-метил-2-пентанол.
212. Используя пропан и любые неорганические соединения, получите гексан и 1-пропанол.
213. Используя 1-бутен и любые неорганические соединения, получите 2-бутен, октан и 1-бутанол.
214. Используя 1-бромпентан, получите 2,3-дибромпентан и оксид 2-пентена.
215. Используя 1-бром-3-метилбутан и любые неорганические соединения, получите 2-метил-2-бутен и 3-метил-2-бутанол.
216. Используя пропан и любые неорганические соединения, получите 1,2-пропандиол и 1-пропанол.
217. Используя изобутан и любые неорганические соединения, получите 2,5-диметилгексан и 2-метил-1-пропанол.
218. Используя 1-бромпропан и любые неорганические соединения, получите 2-пропанол, оксид пропена и пропилизопропиловый эфир.
219. Используя 2,2-диметилбутан и любые неорганические соединения, получите 2,2,7,7-тетраметилоктан и 3,3-диметил-1-бутанол.
220. Используя в качестве исходных соединений изобутан и любые неорганические соединения, получите 2,5-диметилгексан и оксид изобутилена.
221. Используя этан, получите оксид 2-бутена и диэтиловый эфир.
222. Используя 3,3-диметилпентан и любые неорганические соединения, получите 3,3-диметил-1,2-пентадиол и 3,3-диметил-1-пентанол.
223. Используя в качестве исходных соединений 1-бутен, этан и любые неорганические соединения, получите 2,3-бутандиол и втор-бутилэтиловый эфир.
224. Используя в качестве исходных соединений изопентан и любые неорганические соединения, получите 3-метил-2-бутанол и 2-метил-2-бутанол.
225. Используя в качестве исходных соединений 1-бром-4-метилпентан и любые неорганические соединения, получите 2,3-дибром-4-метилпентан, 4-метил-1-пентанол.
3.9. Установление строения соединений по их свойствам
226. Установите строение соединения А состава С₆Н₁₂, если известно, что оно при каталитическом гидрировании превращается в 3-метилпентан, а продукт взаимодействия соединения А с бромоводородом в присутствии пероксида при нагревании с металлическим натрием дает 3,8-диметилдекан. Напишите уравнения всех перечисленных реакций.
227. Два изомерных соединения состава C₆H₁₃Br при действии спиртового раствора щелочи при нагревании превращаются в одно и то же соединение, которое при озонолизе дает формальдегид и триметилуксусный альдегид:

Установите строение исходных соединений. Напишите уравнения реакций.
228. Два изомерных соединения состава C₇H₁₅Br при действии спиртового раствора щелочи при нагревании образуют одно и то же вещество, которое при окислении перманганатом калия в присутствии кислоты превращается в ацетон (CH₃)₂CO и масляную кислоту CH₃CH₂CH₂COOH. Какое строение имеют исходные соединения? Напишите все уравнения реакций.
229. Соединение состава C₄H₈ при каталитическом гидрировании превращается в бутан. Если же на это соединение подействовать бромоводородом в присутствии пероксида, а полученный продукт нагреть с металлическим натрием, то образуется октан. Установите строение этого соединения, напишите уравнения реакций.
230. Установите строение соединения А состава С₇Н₁₄, если известно, что оно при каталитическом гидрировании превращается в 2,3-диметилпентан, а продукт взаимодействия соединения А с бромоводородом в присутствии пероксида при нагревании с металлическим натрием дает 2,3,8,9-тетраметилдекан. Напишите уравнения всех перечисленных реакций.
231. Установите строение соединения, если известно, что при взаимодействии с бромоводородом в присутствии пероксида оно дает соединение, которое в реакции с металлическим натрием образует 2,7-диметилоктан, а присоединение бромоводорода в отсутствие пероксида дает третичный галогеналкан. Напишите уравнения реакций.
232. Установите строение соединения, если известно, что при взаимодействии с бромоводородом в присутствии пероксида оно дает соединение, которое в реакции с металлическим натрием образует гексан, а присоединение бромоводорода в отсутствие пероксида дает вторичный галогеналкан. Напишите уравнения указанных реакций.
233. Соединение состава C₁₀H₂₀ обесцвечивает бромную воду, а при окислении перманганатом калия в присутствии серной кислоты дает триметилуксусную кислоту. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций.
234. Установите строение соединения, если известно, что продукт присоединения к нему бромоводорода в присутствии пероксида в реакции с металлическим натрием образует 3,6-диметилоктан, а присоединение бромоводорода в отсутствие пероксида дает третичный галогеналкан. Напишите уравнения реакций.
235. Установите строение соединения состава C₄H₈, которое при гидратации превращается в третичный спирт, а в результате гидроборирования и последующего окисления – в первичный спирт.
236. Два изомерных соединения состава C₈H₁₆ с бромоводородом образуют соединение состава C₈H₁₇Br, которое идентично главному продукту фотохимического бромирования 2,2,4-триметилпентана. Каково строение изомеров C₈H₁₆? Напишите уравнения указанных реакций.
237. Соединение состава C₄H₈ при взаимодействии с бромоводородом в присутствии пероксида образует продукт, который в реакции с металлическим натрием дает 2,5-диметилгексан, а присоединение бромоводорода в отсутствие пероксида дает третичный галогеналкан. Укажите строение исходного соединения, напишите уравнения реакций.
238. Два соединения состава C₆H₁₃Br при нагревании со спиртовым раствором щелочи образуют вещество, которое при окислении перманганатом калия в присутствии серной кислоты дает ацетон и пропионовую кислоту:

Установите строение этих соединений. Напишите уравнения реакций.
239. Два соединения состава С₇Н₁₄ при гидрировании превращаются в алканы; при бромировании каждого из них образуется практически (более чем на 99 %) только один монобромалкан, а гидроборирование и последующее окисление каждого из исходных соединений дает первичный спирт. Установите строение этих соединений.
240. Соединение состава С₅Н₁₀ при гидратации превращается в смесь вторичного и третичного спиртов, а при гидроборировании и последующем окисление в первичный спирт. В качестве одного из продуктов озонолиза дает изомасляный альдегид. Установите строение этого соединения.