Сборник материалов всероссийской научно-практической конференции с международным участием

ГАЗОВАЯ ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ ТРУТНЕВОГО РАСПЛОДА 
 
Помазанов В.В.
1
, Киселева В.А.
1
, Марданлы С. Г.
1
, Бурмистрова Л.А.
2
, Будникова Н.В.
2
, 
Зыкова С.И.
1 
1 
Государственный гуманитарно-технологический университет, г. Орехово-Зуево 
2
ФГБНУ «НИИ пчеловодства», г. Рыбное 
Исследовались нативные образцы 7-11 дневных личинок трутней полученные 
более чем из 10 регионов Российской Федерации, их гомогенаты (ГОСТ Р 56668-2015), 
водные, спиртовые и эфирные экстракты, лиофилизированные гомогенаты и 
гомогенаты личинок, адсорбированные на силикагеле или глюкозе. Легко- и 
среднелетучие органические соединения определяли методом газовой хроматографии с 
масс-спектрометрическим 
детектором. 
Хроматографические 
и 
масс-
спектрометрические данные обрабатывали с помощью стандартного программного 
обеспечения с использованием библиотечного поиска по международным библиотекам 

---

174 
масс-спектров и индексов удерживания. Нелетучие и слабо летучие органические 
соединения определялись после их трансформации в летучие эфиры путем
дериватизации бис-триметилсилилтрифторацетамидом или метиловым спиртом в 
ацетилхлориде.
Во всех образцах трутневых личинок были идентифицированы аминокислоты: 
аланин, глицин, метилглицин, норвалин, лейцин, изолейцин, пролин, серин, треонин, 
аспаргиновая кислота, метионин, оксопролин, гидроксипролин, фенилаланин, тирозин, 
глутамин, триптофан; моно-, ди- и гидрокси карбоновые кислоты: молочная, янтарная, 
яблочная, 
3-гидроксипропионовая, 
3-гидроксибутановая, 
фумаровая, 
3,4-
дигидроксибутановая, 
декановая, 
2-гидрокси-2-метилбутандиовая, 
2,3,4-
тригидроксибутановая, 
тригидроксибутановая, 
миристиновая, 
додекановая, 
гидроксиглутаровая, 
3-гидроксиадипиновая, 
3,4,5-тригидроксипентановая, 
9-
гексадеценовая, гексадекановая, гептадекановая, октадеценовая, октадекановая, 
арахидоновая кислоты; бензойная, аминокаприловая, аминооктановая, глутаминовая, 
аминоадипиновая кислоты. Идентифицированы, также, полиатомные спирты, 
углеводы: моно- и дисахариды, ситостерол и 25-гидрокси-24-метилхолестерол [1,5]. 
Всего идентифицировано 230 химических соединений. Учитывая, что в процессе 
переработки или хранения трутневых личинок (гомогената, лиофилизата) может 
происходить качественное и количественное изменение их химического состава, были 
проведены сравнительные испытания 120 проб, полученных из разных регионов и 
подготовленных различными способами на всех стадиях получения и хранения [1]. 
Кроме нативных образцов трутневого расплода, были исследованы их 40 и 70% 
спиртовые растворы. В силилированной пробе из настойки трутневого гомогената в 
70% этиловом спирте идентифицировано 147 компонентов. В ней представлены все 
ранее идентифицированные аминокислоты, жирные кислоты, полиатомные спирты, 
моно- и дисахариды. Причем содержание аминокислот в 40% спиртовом растворе 
несколько выше, чем в 70% растворе. В тоже время, содержание пальмитиновой и 
октадеценовой кислот выше в 70% растворе. Также несколько больше концентрация 
присутствующих в пробе стероидных соединений.
В эфирной вытяжке трутневого гомогената обнаружены преимущественно жирные 
кислоты, соотношение которых является характерным для животных жиров. Кроме 
того, в образце определяется большое количество предельных и непредельных 
углеводородов линейного строения, соотношение которых характерно для пчелиного 
воска (бензойная кислота, пара-винилгваякол, ванилин, миристиновая кислота C
14:1
, 
пальмитолеиновая кислота С
16:1
, пальмитиновая кислота С
16:0
, олеиновая кислота 

---

175 
С
18:1
, стеариновая кислота С
18:0
, трикозен С
23
H
46
, трикозан С
23
H
48
, пентакозен C
25
H
50
, 
пентакозан C
25
H
52
, гептакозен С
27
Н
54
, гептакозан С
27
Н
56
, нонакозен С
29
Н
58
, нонакозан 
С
29
Н
60
, гентриаконтен С
31
Н
62
, гентриаконтан С
31
Н
64
, тритриаконтен С
33
Н
66
, 
тритриаконтан С
33
Н
68
). Специфический запах образцов объясняется присутствием в 
них ванилина и п-винил гваякола. 
Методом высокоэффективной газовой хроматографии и масс-спектрометрии в 
образцах трутневого расплода определён широкий спектр жирных кислот, которые 
могут служить для оценки качества и подлинности сырья, например, при создании 
всевозможных лекарственных средств или продуктов питания на его основе. 
Выявлено, также, большое число флавоноидов, стеринов, аминокислот, спиртов, 
эфиров, терпенов и других биологически активных соединений. «К сожалению, в 
пределах чувствительности использованного аналитического оборудования не удалось 
выявить наличие в трутневом расплоде октадеценовых кислот и половых гормонов 
(тестостерона и прогестерона). Тем не менее, учитывая достаточно выраженные 
андрогенные свойства препаратов на основе личинок трутней, можно предположить их 
присутствие (или неких аналогов) в концентрациях, доступных для определения 
другими, более чувствительными методами, например, радиоиммунологическими. 
Полученные данные свидетельствуют, что чувствительность хромато-масс-
спектрометрического метода для тестостерона, прогестерона и эстрадиола составляет 
примерно 5 мкг/г определяемого образца. Установить выбранным методом наличие в 
представленных пробах указанных гормонов не удалось» [1,5]. 
Согласно современным представлениям, гормональная активность трутневого 
расплода объясняется не наличием известных половых гормонов в его составе, а 
присутствием 
соединений, 
гормональная 
активность 
которых 
обусловлена 
структурным родством к соответствующим рецепторам. Активные компоненты 
трутневого расплода были выявлены в результате длительных процедур, основанных 
на последовательном фракционировании и субфракционировании трутневого расплода 
и определении биологическими методами гормональной активности выделенных 
фракций/субфракций. В итоге было установлено [5-7], что андрогенную активность 
трутневого расплода обеспечивают сочетание метиловых эфиров пальмитиновой и 
олеиновой кислот (метилпальмитат + метилолеат). «В этот результат сложно поверить 
с учетом распространенности и простоты структуры этих соединений. Указанные 
соединения очень часто встречаются в самых различных проодуктах, в том числе, не 
имевших биологического происхождения. Возможно, андрогенный эффект обусловлен 
соединениями, присутствующими в трутневом расплоде в гораздо меньших 

---

176 
концентрациях, но попадающими с ними в одну фракцию. Механизм андрогенной 
активности комплекса (метилпальмитат + метилолеат) пока в полной мере не 
установлен. Известно, что олеиновая кислота – слабый ингибитор α-редуктазы, 
предотвращающий конверсию тестостерона в дигидротестостерон и тем самым, 
повышающий концентрацию тестостерона в крови. В доклинических исследованиях 
доказано, что комбинация метилпальмитата и метилолеата способна достоверно 
повышать уровень тестостерона в плазме крови крыс [2,3,5-7]. Важно отметить, что 
анаболического эффекта при этом не наблюдается. 
«Идея разработки лекарственного средства, которое обладало бы андрогенным 
либо эстрогенным действием, но при этом было бы получено из натурального сырья и 
было бы свободно от недостатков и, следовательно, противопоказаний, связанных с 
применением существующих на рынке синтетических препаратов, представляется 
чрезвычайно плодотворной» [1,5,7]. Полученный экспериментальный материал был 
использован для создания лечебной спиртовой настойки трутневого расплода. 
Список литературы. 
1.
Помазанов В.В., Марданлы С.Г., Киселева В.А. / Расплодотворение.- Орехово-
Зуево, Редакционно-издательский отдел ГГТУ, 2017.- 231 с. 
2.
Киселева В.А. Биохимическая характеристика действия некоторых пищевых 
добавок, содержащих маточное молочко и другие биологически активные 
продукты пчеловодства : Автореф. дис. канд. мед. наук. ‒ Рязань, 1998. ‒ 22 с. 
3.
Бурмистрова Л.А. Физико-химический анализ и биохимическая оценка 
биологической активности трутневого расплода : Дис. канд. биол. наук: 03.00.04. 
‒ Рязань, 1999. ‒ 172 c. 
4.
Будникова Н.В. Совершенствование технологии производства и хранения 
трутневого расплода медоносных пчёл: Автореф. дисс. канд. с-хоз. Наук. ‒ 
Дивово, 2011. ‒ 28 с. 
5.
Отчет о проведении испытаний проб продуктов пчеловодства на содержание в 
них биологически активных веществ методом безэталонной идентификации 
компонентного состава образцов. Научн. рук.: д.х.н., Савельева Е.И. ФГУП 
«НИИГПЭЧ» ФМБА России. ‒ СПб., 2016. ‒ 85 с. 
6.
Isidorov V.A., Bakier S., Stocki M. GC-MS investigation of the chemical composition 
of honeybee drone and queen larva homogenate // J. Apic. Sci. v.60, № 1, 2016. 
7.
Orlandini D. G., Pinetti D., Benvenuti S. HPLC-DAD and HPLC-ESI-MC/MC 
methods for metabolite profiling of propolis extracts // J. Of Pharmaceutical and 
Biomedical Analysis. 55 920110. -Р. 934-348. 

---

177