Reja : Umumiy xossalalari

O`rin olish reakciyalari. Quyidagi aldegid va ketonlarning karbonil gruppasidagi kislorodning ba`zi birikmalar bilan o`rin olish reakciyalarini ko`rib chiqamiz:

1. aldegid va ketonlar gidroksilamin NH₂OH bilan oksimlar hosil qiladi.

 

Yuqoridagi usul bo`yicha fenilgidrazon va seleikabazonlar olinadi.

Karbonil gruppaga nisbatan a-holatda turgan vodorod reakciyalari. 1. aldegid va ketonlardagi karbonil gruppa bilan bevosita bog`langan ugleroddagi a-vodorod atomlari juda faol bo`lib, ular galogenlar bilan oson o`rin almashinishi mumkin. Masalan:

Karbonil gruppag nisbatan a-holatda joylashgan vodorod atomlari bilan almashingan, galogenlar ham o`z navbatida iurli xil kimyoviy reakciyalarga kirishadi. a-galogenli aldegid va ketonlar kuchli lakrimatorlar hisoblanadi (lacrima so`zi lotincha «ko`z yoshi» demakdir), chunki ularning bug`i burun va ko`zni yallig`lantiradi.

2. aldegid va ketonlarda ishqor va kislotalar ta`sirida boradigan kondensaciya reakciyalari katta ahamiyatga ega. Masalan, sirka aldegidi molekulalari ishqorning kuchsiz eritmasi ishtirokida o`zaro kondensatlanib al dol ga aylanadi:

Ishqor sirka aldegidlar katalitik ta`sir etib karbanion hosil qiladi:

Hosil bo`lgan karbonion ikkinchi sirka aldegid molekulasidagi gruppaga birikadi:

Formuladan ko`rinib turibdiki, reakciya mahsuloti aldegid va gidroksil gruppa tutadi. Shuning uchun bu birikmani al dol , bunday reakciyani esa al dol  kondensaciya deyiladi. Al dol  kondensaciya karbonil gruppaga nisbatan a-holatda turgan vodorod hisobiga boradi. Al dollar qarorsiz birikmalar bo`lib, qizdirilganda osongina bir molekula ajralib chiqaradi:

Al lardan suv ajralib chiqishi bilan boradigan reakciyalarga kroton kondensaciyasi deyiladi. Bunday kondensaciya sirka aldegidning >CH₂ gruppa tutgan gomologlari bilan oson boradi. Masalan,

Ketonlar aldegidlar kabi al dol  va kraton kondensaciyaga kirishadi. Masalan, acetondan diaceton spirt hosil bo`ladi.

Koncetrlangan sul fat kislota yoki ishqorlar ta`sirida bu reakciya kraton kondensaciya tipida boradi: