Referati 9 Bajardi: Gabul gildi: Hamroyeva S. Çurbonov M. Oarshi-2016

O*ZBEKISTON RESPUBLIKASI OLIY VA O'RTA
MAXSUS TA'LIM VAZIRLIĞI
OARSHI DAVLAT UNIVERSIİTETI
“5140500-Kimyo” ta'lim yo'nalishi HI kurs 013-59-guruh talabasi

F A MFCEYEAL' A
Z A Ag iğ A

“Pirrolidin va uning xossalari” mavzusidagi
REFERATI
9

Bajardi:
Gabul gildi:
Hamroyeva S.
Çurbonov M.

Oarshi-2016

ÇarshiDU Tabiiy fanlar fakulteti Kimyo yo'nalishi HI — kurs 013-58-guruh

talabasi Hamroyeva Surayyoning “Pirolidin va uning xossalari” mavzusidagi kurs
ishiga
TAORIZ
Kurs ishi kirish, adabiyotlar sharhi, asosiy gism, xulosa gismlarida va
adabiyotlar ro'yxatidan iborat.
Ushbu kurs ishi elektron variantda 1,5 intervalda 14 o'lchamli Times New
Roman shriftda tayyorlangan. Kurs ishi uch gismdan iborat bo'lib, 28 betda bayon
gilingan va 9 ta adabiyotlar va 6 ta internet sahifalari ro'yxati kiritilgan.
Kurs ishida organik birikmalar hamda pirolidin va uning xossalari hagida
batafsil ma'lumot berib o'tilgan.
Kurs ishida biologik faol moddalar gatoriga kiruvch pirolidin va uning
xossalari to'g'risida ma'lumotlar keltirilgan, ularning tibbiyotda va gishlog
xo'jaligida ishlatilishi tahlil gilingan.
Kurs ishi ilmiy manbaalar, fan — texnika innovatsiya yutuglari natijalaridan
turli
foydalanganligi,ishda mavzuga doir nashr gilingan adabiyotlardan,
ma'lumotlarning materiallaridan, foydalanilgan mavzu mohiyatiochib berishga
imkon gadar tahlil gilingan.
Kurs ishi bitiruv malakaviy ishini yozish tartibida tayyorlanganbo'lib, kurs
ishi matnida arzimas xatolar mavjud. Bu xatolar kurs ishining umumiy mazmuniga
ta'sir gilmaydi.
Kurs ishini himoya gilish komissiyasi majlisida himoya gilishga tavsiya etish
bo'yicha xulosa: kurs ishi muallifi mavzuga doir adabiyotlar bilan tanishganligi,
tajriba ishlarini mustagil holda ish bajara olishini, mazkur ishni kurs ishi himoyasi
uchun tuzilgan komissiya majlisida himoya gilishga tavsiya gilaman.
Tagrizchi

Kirish.

Mamlakatimizda sanoatni rivojlantirish bilan bir gatorda agrar sohani
rivojlanishini ta'minlab borish, uni gaytadan modernizatsiya gilish, biologik faol
moddalarni aniglash, ularni sintez gilish, amalyotga tadbig gilish hozirgi kunning
eng dolzarb muammolaridan biridir.
Molekulasida uglerod va boshga element atomlaridan tuzilgan halga
(sikl)lari bor yopig zanjirli birikmalar ga geterotsiklik birikmalar deyiladi. Halga
tarkibiga kirgan ugleroddan boshga elementlar (kislorod, azot, oltingugurt, fosfor,

vismut, kremniy, germaniy, galay, go'rg'oshin, simob va hakazo)
geteroatomlar (grekcha geteros-boshga, har xil, turli) deb yuritiladi. Ko'pchilik
geterotsiklik birikmalar katta amaliy ahamiyatga ega. Ular bo'yog sanocatida,
gishlog xo'jaligida, biologiyada, tibbiyotda va boshga sohalarda keng ishlatiladi.
Çon gemini, yashil o*simliklarning xlorofili, nuklein kislotalar, ko*pgina
atomlari

vitamin, antibiotik va alkaloidlar singari muhim tabiiy birikmalar, shuningdek,
katta amaliy ahamiyatga ega bir gator dorilar, bo'yoglar, insektitsidlar va
hokazolar molekulasida u yoki bu geterotsiklni saglaydi. Shu bois geterotsiklik
birikmalar kimyosi juda tez sur'atlar bilan rivojlanmodda. Geterotsiklik birikmalar
juda turli-tuman bo'lib, ulardan keng targalgani, yaxshi o'rganilgani, bargarori va
ahamiyatlisi molekulasida kislorod, oltingugurt va azot tutgan besh vaolti a'zolit
birikmalardir.
Ushbu kurs ishida besh a'zoli getrotsiklik birikmalarga toriga kiruvchi
pirrolning nikel(Ni) katalizator ishtirokida gaytarilishi mahsuloti pirolidin va uning
kimyoviy xossalari keltirilgan.

Kurs ishining magsadi: Keyingi paytlarda gishlog xo'jaligini import o'rnini

bosuvchi o'simliklarni kimyoviy himoya giladigan va hosildorligini oshiradigan
hamda tibbiyot uchun ahamiyatli bo'lganyugori biologik faollikka ega bo'lgan
hozirgi davr talablariga javob beradigan preparatlar bilan ta'minlash olimlar oldida
turgan muhim vazifalardan biridir.Ushbu kurs ishing magsadi pirolidin uning
xosilalarining biologik faolligini o'rganish.
Kurs ishining vazifasi:
- Pirolidinning kimyoviy xossalarini o'rganish ; yoviy;
h ; ;
- Pirolidinning xosilalarini biologik faolligini o'rganish.
Kurs ishning hajmi va tuzilishi .Kurs ishi 50 varagda kompyuter yozuvida
ta gdim etilgan bo'lib, 3 ta bob, 3ta jadva l va 10 ta adabiyot 6 ta internet
b,
sahifasidan iborat.
Kurs ishi O'zbekiston Respublikasi Oliy va o'rta maxsus ta'lim vazirligi
tizimida bajarilishi 2016-2017 yillarga mo 'İjallangan innovatsiya Davlat ilmiy-
texnik dasturlari asosida bajarilgan.

IIBOB. ASOSIYGOISM

2.1Geterohalgalibirikmalarhagidaumumiytushuncha.

HalgasidaCatomlaridantashgarigeteroatomlar (N, O, S, P, Se, B, Si...) bo'lgan
organikbirikmalargeterohalgali (geterotsiklik; heterocyclic) birikmalardeyiladi.

Ular
orasidatarkibida
N,

O
O,

Ss

atomlaritutgangeterotsiklikbirikmalarkengtargalganvayaxshio'rganilgan.

Buatomlarningo'lchamlariCatominikigayagin,
'
sp va

sp' gibridlanishholatlaridavalentburchaklarihamuglerodatominikidankamfaraggiladi.

Ularninghalgadagi
-CH>-
va
—CH-

guruhlaro'rnigakiritilishihalgadagikuchlanishvamolekulaninggeometriktuzilishigah
amsezilarlita'sirgilmaydi. — Geterotsiklikbirikmalarhalganechtaatomdaniboratligi,

geteroatomtabiati,
geteroatomlarsoni,

halganingto'yinganlikdarajasigako'rasinflargaajratiladi. Kondensirlangan (tutash)

halgaligeterotsiklikbirikmalaralohidasinfnitashkiletadi.
(Ouyida
3,4455
va
6

a'zolimonotsiklikgeterohalgalibirikmalargamisollarkeltirilgan:

ucha'zoli
oksiran, aziridin,
tiliran
to'rta'zoli
oksetan,
azetidin, tietan
besha'zoli
furan, tetragidrofuran,
pirrol, pirrolidin,
tiofen
oltia'zoli
piridin,
y-piran,
pirimidin

Tarkibida N, O, S tutgangeterotsiklikbirikmalaralkaloidlar, vitaminlar,
O,
N,
antibiotiklar, tabiiybo'yoglar, nukleinkislotalar, ogsilmolekulalaritarkibigakiradi.

Hozirdama'lumbo'lgantabiiyvasintetik
organikbirikmalarning
2/3

gismigeterotsiklikbirikmalargato”'g'rikeladi.
IUPACning
organikbirikmalarninomlashgoidalarigako'ramuhimgeterotsiklikbirikmalarningtari
xiynomlarisaglabgolingan. Masalan, pirrol, furan, tiofen. Bittahalgali 3-10
atomlardaniboratgeterotsiklikbirikmalarnisistematiknomlashdageteroatomniko'rsat

O-oksa,
adigango'shimchalardanfoydalaniladi (N-aza,
asossifatidaesaasosiygeterotsiklikbirikma
S-tia, P-fosfavah.k.),
olinadi.

Geterohalganingto'yinganlikdarajasi “digidro” (2taHatomibirikkan), “tetragidro”,

1, 3
“pergidro” kabigo'shimchalarbilanko'rsatiladi. Masalan: aziridin, tiiren, 1,3-

dioksolan, pergidropirimidin.

X yukkelgoidasigabo ' ysinuvchiaromatikgeterotsiklikbirikmalardir.

izoxinolinvab. lar


Benzolvanaftalinningazaanaloglaribo ' lganpiridin, pirazin, pirimidin, xinolin,


Geterohalgali birikmalarda aromatiklik.


6larmisol bo' l a di.


Buturdagigeterotsiklikbirikmalarningtarixiynomlarigapentadekanolid, — 18-kraun-


>
9


DOÇN Ga
1, 4-d iazabitsiklo |2,2, 2 J oktan
1,5-diazabitsiklo/3,3,0Joktan


1 ,4-diazabitsiklo |2 ,2 ,2 Joktan :
1 ,4


ikkinchigismiuglevodorodnibildiradi. Masalan, 1,5-diazabitsiklo(3,3,0Joktan va


Ungako' ran omningbi ri nchitarkib iygi s mi g ete ro atomni ,


ko'priklivaayrimkondensirlanganhalgalisistemalarda “a” nomenklaturaishlatiladi.


A


3
1
A
EE
!
N
1a1 a“O
O)
A !41ak?
a1“ON
A N
5
f
;
D e
imidazo|1 , 5-a)piridin
imidazo| 1 ,2-a)piridin
Halgasi 1 1 vaundan ortigatomlardantashkiltopgangeterotsiklikbirikmalarda,


1
1a1 a“O
a1“ON
f
D e


3
!
A !41ak?
5
;


alpiridin, imidazo| 1 ,5 -alpiridin:


atomlariasosiyhalgaragamlanishigamosholdaberiladi. — Masalan, — imidazo|1 , 2-


odd iyhol atd a rag amla n adi,


“ kondensatsiyagismi”


ha l gabog/' l a ri


K ÇİOA


K ÇİOA
KE OE
2-Benzofuran (2-0ksa-2H-izoinden, benzo|c)furan)
E O1-Benzofuran (kumaron, benzo|b|furan)
Tomonlaribir xilbo ' lmagankondensirlangangeterotsiklikbirikmalarda “kichik”


Masalan, b enzofuranizomerlarib enzo |b| furanvabenzo| s| furan.


Asosiyhalgadagibog/'larlotinharflaribilanko'rsatiladi: a-bog' 1-2, b-bog' 2-3 vah.k.
2 , b


“kattalik” aniglanadi (N > O > S).
xilbo ' lgandage teroatomtabi atigako ' ra


hi s obl ana d i.


Halgao ' lchamibir


“ katta”


orasidahalga a' zolariko ' pbo' lgani


“katta” — halga — olinadi. — Geterotsiklhardoimkarbotsikldan, — geterotsikllar


Kondensirlanganhalgaligeterotsiklikbirikmalarninomlashdaasossifatida


7

Ulardaazotatominingbo'linmaganjuftelektronlaritsiklikdelokallangankon'yugirlang

annm-elektronlarsistemasininghosilbo'lishidaishtiroketmaydivabubirikmalarasosli
xossagaegabo'ladi:

Ye
H piridin gidroxloridi

piridin
piridin
Piridin
(pyridine)molekulasidaaromatikhalgahosilbo'lishidabarchaCatomlarivaNatomining
1tadanp-elektronlarigatnashadi. Azotatominingbo'linmaganelektronjuftiesa sp”-
gibrid orbitallarningbiridabo'lib, aromatiksekstethosilbo'lishidaishtiroketmaydi.
Bundayazotatomipiridinazotatomideyiladi.

Besha'zolibittageteroatomligeterotsiklikbirikmalar:
pirrol,
furan,

tiofenvaselenofendaesa
N,
O
O,
Ss,
Se

atomlariningjuftelektronlaridelokallangankon'yugirlanganaromatiksistemahosilbo”

lishidagatnashadi.
—Masalan,
pirrolmolekulasidabarchaCatomlarivaazot — sp”-

gibridlangan. Halgadagiharbiratomhalgatekisligidayotuvchi 3tac-bog/hosilgiladi.
o'
BundaCva N atomlarida 1tadangibridlanmaganp-orbitallaro'zaro paralleljoylashib,
halgatekisligigaperpendikulyarholatniegallaydi. — Catomlarininggibridlanmaganp-

AOda
(p-atom — orbitali) — 1tadan, — azotningp-orbitalidaesa — 2taelektron

(bo'linmaganelektronjuft)
goplashishidanhalgadagibarchaatomlarnigamrab olgan, yagonadelokallangan 6
bo'ladi.
o'
p-Orbitallarningo'zaro

elektronlibuluthosilbo'ladi. — Gibridlanmaganp-orbitalidaelektronjuftgaega — sp”-
gibridlanganazotatomipirrolazotatomideyiladi.
Demak,
geteroatomlarningjuftelektronlariaromatiksistemahosilbo'lishidagatnashsa,
pirroltipidagigeteroatom,
bujuftelektronaromatiksisitemahosilbo'lishidagatnashmasapiridintipidagigeteroato
mdeyiladi.
Juftelektronlarningprotonlanishinatijasidapirrol,
tiofenvafuranlardaaromatiklikyo'goladi.
8

Tarkibidagigeteroatomningjuftelektronlariaromatiksistemahosilbo'lishidagatn

ashsa (donor) vanatijadaCatomlaridaelektronzichliklar ortsa, bundaygeterotsikl7-

elektronlargaboygeterotsikllardeyiladi (Albert,
1958y). Ulargapirrol, furan,

tiofentipidagigeterotsiklikbirikmalarkiradi (halgadagi 5taatomuchun Gtaelektron).
GeteroatomaromatikhalgaCatomlaridagielektronzichliknikamaytiradigangeter
otsikl7-elektronlargatangisgeterotsikldeyiladi.
PiridintipidagiNatomigaegabo'lgangeterotsiklikbirikmalarshuturgakiradi
(halgadagi 6taatomuchun Gtaelektron).
Geterotsiklikbirikmalardageteroatomo'lchamivaelektromanfiyligiCatomidanfa
ragilishisabablin-elektronlarzichligihalgabo'ylabnotekistagsimlanadi.

Buularningreaksiongobiliyatlarigasezilarlidarajadata'sirko'rsatadi.
karbotsiklikaromatikbirikmalaruchunelektrofilalmashinishreaksiyalari — xosbo'lsa,
geterotsiklikbirikmalarelektrofilvanukleofilalmashinishreaksiyalarigakirishadi.
Masalan,

Karbotsiklikbirikmalarhalgasimustahkambo'lganiholda,
geterotsiklikbirikmalargatoridahalga
ochilishivagaytayopilishireaksiyalarihamuchraydi.
Galogenatomlarihamhalgadageteroatomsifatidagatnashishimumkin. Masalan,
difenilenyodoniy — xloridaromatikyodtutganbirikmadir. — Uflavintutganfermentlar
(NO-sintazalarvaNA DE-oksidazalar) uchunkuchligaytaringibitor xossasigaega:
KHK)

Pirrol,

N H >


H >O
& l t; — — H
& l t; — N H >


H,S
& l t; — —
H.O


/ A
N
1
H


H >S


(Yuryev).


furanvatiofenlar Al,Ozkatalizatorligğida (400-500*C) bir-birigao'tadi


COON H , — ——> l > -2CO, >H2CO> / 4H>O/ NHz a
GR OH
a
sliz kislotaning diammoniyli tuzi


2Zn o
8»
L)
|
2Zn mo oL) 8» nı | H
H
suktsinimid


OH


HO


olishmumkin:


kukuniishtirokidasuktsinimidnihaydashnatijasidasintetikusuldahampirrol


Zn


Slizkislotasiningammoniylituzinigizdirishva


olinadi.


toshko'mirsmolasinifraktsiyalargabo'libhaydashnatijasida


shuningdek,


Pirrolsanoatdafurangaammiakta'sirida,


spirtvaefirdayaxshieriydi, gayn.T. 130*C, havoda oksidlanishtufaylitezdagorayadi.


Suvda oz,


rangsizsuyuglik.


Pirrol (pyrrole)xloroformgao'xshashhidli,
l i,


xlorofill, shuningdek, turlialkaloidlartarkibigakiradi.


Pirrolyadrosigongemoglobini


(gem) vao'simlikbarglariningyashilpigmenti — —


organizmidapirrolbirikmalarikattaahamiyatgaega.


O'simlikvahayvon


tiofen


selenofen


furan


pirrol H


z-elektronlargaboygeterotsiklikbirikmalardir:


Besha'zolibittageteroatomligeterotsiklikbirikmalar (pirrol, furan, tiofen, selenofen)


olinishusullarivareaksiongobiliyatlaribir-birigao'xshashbo'ladi.


Businfbirikmalariningelektrontuzilishi,


2.2 Besha'zolibirgeteroatomliaromatikgeterohalgalibirikmalar


10




*
2
O”
Ö N H >
HsC300CT
Cc H >
. .. a — aminc atsetosirka efiri —atsetosirkaefiri


jarayoni70-1209CdaDMSOeritmasida olibboriladi.


ta'siridanpirrolhalgasihosilgilinadi (Trofimovreaksiyasi).Ushbugeterotsiklizatsiya


Atsetilenningkuchliasoslarishtirokidaketon


o 'a
oksimlaribilano'zaro


CH3
N
H
2,4—dikarboksietil-3,5-dimetilpirrol
(2,4-dietoksikarbonil-3,5-dimetilpirrol)


CH3


H 5C> 0 0OC


*


JA


COOCHs
CH,COOH n
no
no :
Cc H >


0


H3C


COOC> , H 5 . >


H3C ?


ketoefirbilankondensatsiyasidanalmashganpirrollar olinadi (Knor). Masalan:


a-Amino-f-ketoefirningB-


oldasodirbo'ladi.


Dikarbonilbirikmalarningkislotalimuhitdafuranlargaaylanishihamshungao'xshashh


1,4-


R


o
are
are


N C
SY N :NHR?


NHR?
NR? YY
, R R' YY RENE,
R
OR
R ' YY RENE, ROY R 0” o OH
EO
0
OH
o


osonlikbilanajraladi, chunkienergetikjihatdangulayaromatiksistemahosilbo'ladi.


Oxirgibosgichdasuv


pirrolhalgasihosilgilinadi.


undansuvchigibketib,


karbonilmarkazganukleofilhujumgilishivahalgalanishnatijasidadigidropirrol,


2-


enaminningaminoguruhi


iminningizomerlanishidanenamin,


undansuvajralishinatijasidaimin,


aminoguruhningkarbonilmarkazganukleofilhujumidanyarimaminal,


oladi:


Reaksiyamexanizmiguyidagibosgichlarnio'zichiga


konu >
>
Ho


Y R
YY
YY R !
Ö
Ö


R L — R
kz


Knorsintezi):


o 'a
dikarbonilbirikmalarningammiakvaaminlarbilano'zaro ta'siridan olinadi (Paal-


1,4-


2,5-Holatlardaalmashganpirrollar


11

aatsidofoblik xossalarininamoyongilmaydi.

atominingelektrontuzilishidankelibchigganholdakislotalarta'sirigachidamlibo'ladiv


O ,C
(NO,, CHO, C(O)OH) kiritilishinatijasidaatsidofoblikkamayadi. Tiofenyadrosi S


—
“kislotadango'rgish” debataladi. Aromatikhalgagaelektronaktseptorguruhlar


begarordienhosilbo'ladivautezdagoratuslipolimergao'tadi. Bu xossa “atsidofoblik”


ta sirgilinganidaH'halganinga-holatigabirikishinatijasidaaromatiksistemabuzilib,


H > S O , )


HCI,


(masalan,


Pirrolvafurangakuchlimineralkislotalar


RCOX | $ ES, UN
S , -NaX
l
N-atsilpirrol
Oo“ OR


© Na / N H >
- H >
N
1
H
pirrolnatriy


RX
İN
O) DD MX” > N-alkilpirrol
© Na / N H >
O N ©
© Na
RCOX | $ ES, UN
pirrolnatriy
S , -NaX
N-atsilpirrol


Ushbutuzlardan N-alkil-va-atsil-pirrollar olishmumkin:


| 4 2
H


/ A O
O pirrol u


H.O
/ ) O
-KOH
O © E
pirrolkaliy


K
- H >


osongidrolizgauchraydi:


K,
( N a , K, NaO H va NaNHb>bi l an pirrolnatriy , pirrolkaliy) hosilgiladi. Butuzlar


xossapaydo bo'ladi. Shusabablipirrolishgoriymetallarvakuchliasoslarta'siridatuzlar


bog'igutbliligivavodorodningharakatchanligi ortib, pirroldakuchsiz NH-kislotalik


azotatomibo'linmaganelektronjuftiningaromatiksistemadagiishtirokinatijasida N-H


Aksincha,


(p K, > 1 6.5 ) .


xossajudasustnamoyonbo'ladi


elektronlarsistemasidagatnashishisabablipirroldaasoslik


Azotatomidagibo'linmaganjuftelektronningtsiklikdelokallangann-


xossalargeteroatomlarningelektrontuzilishibilanbog/'lig.


Geterotsiklikbirikmalardagikislota-asos


R
O
mon
e


R


R
NwsOH GC H,/ KOH
H GC H,/ KOH R SH Dap Tel) SA, Ri X


12

* 4D

Pirrolfenolkabiazobirikishreaksiyalarigahamkirishadi:


(GtHcoOLO | ! ç Tencoon” 30 tipi
İ
H
3 H 2-. atselipirrol


o
A g SX piridinsultotrioksid
(yumshog sulfolovchi agent)


n 2- nitropirrol


SO3 / piridin
909C


o
a O
n
SO3 / piridin
5—OH
909C
N
0
H
a SO,CL, /0'C <
pirrol-2-sulfokislota
CH3COONO, / 5*C — AA
N
1
»
AA J
a SO,CL, /0'C N a < | v NC H 1 » HH — 2-xlor pirrol pirrol
2-xlorpirrol
n 2- nitropirrol


oksid C5H5N-SO3zyokiatsetilnitratta'sirida olibboriladi:


Pirrolvafurannisulfolashvanitrolashreaksiyalaripiridineritmasidapiridinsulfotri


X- O,S, NH


Xx”


Ç e Ş E/ Bihuja m Çİ en E* / a-hujum (Ön &xe


zaryadningdelokallanishimkoniyatlarikattaligisabablibargarorbo'ladi:


“4”


Catomiishtirokidahosilbo'ladigano-kompleks


O-


BenzolTiofenFuranPirrol
10?
120
5
1


BenzolTiofenFuranPirrol
Birikma:
10?
120
5
1
Bromlashreaksiyasitezligi:
Elektrofilalmashinishreaksiyalaria-holatdasodirbo'ladi.


dagichagiymatlar olingan:


furanvapirrollarnibromlashreaksiyalariningtezliklarinibenzolgasolishtirilgandaguyi


Tiofen,


O
N
H


4 NaOH/KI
— ———& g t;
O
T
N
H


1


havodorodatomlarinialmashtiradi:


Kuchsizelektrofilagentbo'lganyodmolekulasiishgoriymuhitdapirrolyadrosiningbarc


mdeyiladi.


ksiyalarigakirishishgobiliyatiyugoribo'lganligidanularsuperaromatikbirikmalarha


Besha'zolibirgeteroatomligeterotsiklikbirikmalarningelektrofilalmashinishrea


13

Ör
2-fenilazopirrol H

O ROM ri 2-fenilazopirrol H

Pirrolgaishgoriymuhitda
xloroformta'sirgilinsaformillanishbilanbirgatordahalganingkattalashishivaPB-
xlorpiridinhosilbo'lishikuzatiladi:

Ü a) GHCIŞYÖH | /ÖH (55 4 N “
N
A
H
«-pirrolkarbaldegid

Klomiridi Bxlorpiridin

Pirrolnigaytarishnatijasidapirrolinvapirrolidinlarolinadi:

N
N
N

pirrol
pirrolin
pirrolidin

Bumahsulotlardaaromatiklikyo'golib, asosli xossalaryorginnamoyonbo'ladi, ular
oddiyaminlarkabikislotalarbilanammoniytuzlarinihosilgiladi.
PirrolidinhalgasitutgannisbatansoddatuzilishdagigigrinalkaloidiJanubiyAmeri
kaningkokao'simligidanajratilgan,
uningkammigdorlariumumiydoiradagistimulyatorta'sirigaega:

N
|
CH3
CH-CÇ
gigrin
CH3

Porfirinlar —
tabiiyvasintetiktetrapirrol
(porfin)
birikmalaribo'lib,

azotlibo'yoglarhisoblanadi.
Ulargemoglobin,
xlorofili,

ba'zifermentlarmolekulasining ogsilbo'lmagangismitarkibigakiradi. Tirikhujayrada

xlorofillvagemporfobilinogendansintezgilinadi.
Gemlardan
birining
tuzilishi

guyidagicha:

14

ŞOH

Porfirinlarasosidakatalizatorlar,
sensorlar,
dorivositalari,

organikyarimo'tkazgichlar,
suyudkristallarva
optikamateriallari
olingan.

Porfirinlarvakilibo'lgangemgemoglobin, mioglobin, tsitoxromlartarkibigakiradi.

Porfirinskeletio'simlikpigmentlari
(xlorofili,
feofitin,
feoborbid)

asosinitashkiletadi,
ularnifotosintezningba'zibosgichlarinimodellashtirishdaishlatishmumkin.

Ba'ziporfirinhosilalari
Masalan,
onkologikkasalliklarnidavolashdakattagizigishuyg'otadi.
dimeginrakhujayralarinitanlabfotosensibilizatsiyagiladi.

Bundanfoydalanibo'smalito'gimagalazernurita'sirettiribuniyo'gotiladi:

o
o N porfobilinogen

porfirin

Pirrolhalgasitutgano'simliklarningyashilpigmentixlorofil!
xilmodifikatsiyadabo'ladi (Bertselius, 1837y), ukoordinatsion (kompleks) birikma

(Shank, — 1889y); — 1906y
Tsvet
xlorofillni > 2tafraktsiyaga: — a-vap-

xlorofillargaajratgan.

Xlorofill
(chlorophyll)
ishtirokidafotosintezjarayonisodirbo'ladi.

Barchafotosintezlovchi organizmlarda (0'simliklar, suvo'tlari, tsianobakteriyalar),

fotoavtotrofbakteriyalartarkibida
xlorofillbo'ladi.

Kimyoviytabiatigako'rauikkiasosli xlorofillinkislotasiva 2taspirtning (metilvafitol)
murakkabefiridir. Xlorofillarporfirintuzilishigaegavatuzilishijihatidangemgayagin.

Masalan,
C;dapropionkislotasiningfitolefirigaega.
xlorofillaC çatomidakarboksimetilguruhi,

Yumshogsharoitdamagniynichigaribyuborishnatijasidaxlorofilldanfeofitinhosilbo'l
15

adi. Fitolefirbog'igidrolizgilinganidaxlorofillid (metallatomibo'lmaganxlorofillid-

feoforbid adeyiladi) olinadi.
Barcha xlorofillaryorginranglibo'lib, kuchlifluorestsentsiyaberadi. Ularga
xosyutilishchiziglariningmavjudligidanpigmentlarnisifatvamigdoriytahlilgilishdafo

ydalaniladi.
xlorofillnitezaniglashmumkin.
Yu0X
yordamidaekstraktnamunalaridagi
Xlorofillaryorug'likkachidamsiz,

ularmetanolyokietanoleritmalaridahavo
ta'siridaallomer
xlorofillargacha

oksidlanadi.
Xlorofillar ogsillarbilanin vivokomplekslarinihosilgiladi, ularnishuholdaajratib
olishmumkin. Xlorofillarni organikerituvchigasuvyokiCa”"go'shibkristallanadi.

Xlorofill b — sarig rangli bo'lib, asosan spektrning ko'k sohasida yorug/'likni
yutadi, fotosintezda guyosh energiyasining to'planishiga xizmat giladi. U xlorofill
a ga nisbatan karbonil radikallari mavjudligi sababli gutbli erituvchilarda nisbatan
yaxshi eriydi. Alorofill d shakli 1996y kashf etilgan bo'lib, tsianobakteriyalarning
yagona Acaryochloris marinaturi d a uchraydi. Xlorofill d 710nm sohada gizil
yorug'likni yuta d i. Tarkibida xlorofill d tutgan organizmlar chugur suv havzalarida
yashashga moslashgan, bunda fotosintez energiyasi gizil nur hisobiga ta'minlanadi.
16

Hı
ÇH

CH,

xlorofill d
xlorofill a

Tirik organizmlarning xlorofill va uning hosilalarini saglashi va to'plashi bu
birikmalarning muhim ahamiyatga ega ekanligini ko'rsatadi. Keyingi vagtlarda
xlorofill preparatlarini tibbiyotning turli sohalarida go'llash ortmogda. Xlorofill
preparatlarining hayvon organizmidagi fermentlarga (jumladan, inson gonidagi
fibrinolitik fermentlar) boshgaruvchi ta'siri aniglangan. Xlorofillning metall
hosilalari ta'sirida kobra zahri va stafilokokk, benzpiren ta'sirida chagirilgan
mutagenez ingibirlanishi aniglangan. Uning Cu, Fe va Na tuzlari xolesterin
migdorini kamaytirishi topilgan. Xlorofill hosilalari shamollashga garshi,
jarohatlarni (jumladan o'simlikdagi) tiklashda, gon kasalliklarida, onkologiya va
stomatologiyada ham go'llaniladi.
Natriy xlorofill in— sovunlangan xlorofill va alifatik, smola kislotalarining
natriyli tuzi mahsuloti. U xlorofillning suvda eruvchan hosilasidir. Suvli eritmasi
stomatologiyada ishlatiladi.
Barglarning yashilligi yo'golganida xlorofill rangsiz tetrapirrollarga aylanadi.
Ularning umumiy formulasi guyidagicha:

Ranegsiz tetrapirrollar
Xlorofill migdorini aniglash uskunalari

Pirrolninggidrogenlanishidanpirrolinlar
besha'zolibittago'shbog'ligeterotsiklikbirikmalar

olinadi.

(digidropirrollar)
-

Pirrolinhalgasitienamitsinantibiotigitarkibigakiradi.

Tarkibida
1tadan
N
vago'shbog'tutgan
5

a'zoligeterotsiklikbirikmalargo'shbog'o'rnigako'raguyidagichanomlanadi:
17

" 2-pirrolin

S 1
S : . N” 1-pirrolin


ZnCL,


p-elektronliaromatikbirikmadir.


b , b
tetragidrofuran, a-metilfuran - silvan) bo'lib, birinchimarta 1870ysintezgilingan, 6


(furfurol,


Furankattaamaliyahamiyatgaegabirikmalarsinfiningdastlabkivakili


anionganukleofilalmashinishi) vasuvchigibketishidanfuranhalgasihosilbo'ladi.


enolyat-


(xlorning


Kondensatsiyadankeyinichkimolekulyarhalgalanish


1,3-dikarbonilbirikmagatnashadi.
1 , 3


Reaksiyadakarbonilkomponentsifatidacı-xlorketon, — metilenkomponentsifatidaesa


o
o
1
HO R
0
A
Ho /
o /
CH3
H — > A
D A A
* DE CH3 , H- | E 07 (LARA ld
> H A O
DE HALE 07
H
A O
A O
a (L A R ld
K
3-Atsilfuranlaraldolkondensatsiyasidahosilbo'ladi.


HO R


1


o
R
9
CH3
CH;
DA BT) Ü
Ü o


o


o


R
o
o
HO R
0
CH3
* DE CH3 , H- | E 07 (LARA ld
DE HALE 07
H
A O
a (L A R ld


o


dikarbonilbirikmalarbilanreaksiyalariasoslarta'siridaboradi:


-


1 3 -
1 , 3


Feyst-Benari sintezi


a-galogenketonlarning


RL SR
L S O


R Y
R R' . YY P> O 5 / 1009C
— HO
O
O


kislotatabiatliion-almashinishsmolalari) ishtirokidahalgalanishi:


(P> O 3 z ,


dikarbonilbirikmalarningkislotatabiatlikatalizatorlar


1 4 -
1 , 4


Paal - Knorsintezi -


olinadi.


usulda


Almashganfuranlarasosan — 2


olinadi.


Furannigazfazadafurfurolningdekarbonillanishidanham


osondekarboksillanadi.


Furankarbonvapirrolkarbonkislotalari


2-furankarbon kislota


3


4


H


H


furankarbon (pirosliz) kislotanidekarboksillab olinadi:


2-


Furanpentozanlaryokiyog'ochnigurughaydashmahsulotlaridan, — jumladan,


spirtvaefirdayaxshieriydi.


Suvdakam,


gayn.T.


32*C.


S 1
S : . N” 1-pirrolin
N 3-pirrolin
" 2-pirrolin
k
Furan(C4H40, furan) o'ziga xos (xloroform) hidlirangsiz, yonuvchansuyuglik,


N 3-pirrolin


18

Uhavo,

suyug.T.


90*C / 8 soat D
o at e COOCH, DI
furan
D 7596 COOCH3
1,2,3,4-1 etragidro- 1,4-
epoksiftalangidrid
Furanningmuhimhosilalaridanbirifurfurol — (furan-2-karboksaldegid) — och-
sarigrangli, yangiyopilganjavdarnonhidli, moysimonsuyuglik, gayn.T. 162*C,
Uhavo,
-38.7'C.
suyug.T.


furan


o
am e leinangiriGhilansndaybirikisimefis o lii sü dladi gora hb o EE ; 90*C / 8 soat e
90*C / 8 soat D
EE
tboocr Soock
o at e COOCH, DI
furan
D 7596 COOCH3
1,2,3,4-1 etragidro- 1,4-


Furankon'yugirlangandienlarga xosDils-Alderreaksiyasigahamkirishadi. Masalan,


Uninggidrogenlanishidantetragidrofuranhosilbo'ladi.


Furango'shbog'laribo'yichabirikishreaksiyalarigahamkirishadi.


furan


( ç tgdu
ç letragidrofuran


YAN â
ÜN Ö
ÜN N O > ; << TRSOONO, Ö “© CHcoon — 4COOH
furan
a-nitrofuran


osonnitrolanadi:


uatsetilnitrat (sirkavanitratkislotalarangidridi) ta'sirida
olibkeladi. Masalan,


a-almashganmahsulotlarga


sulfolashreaksiyalaripirrolnikigao'xshashtarzdaborib,


nitrolash,


FA
O
furan
Furannigalogenlash,


Feos
e o


o
PN
CH3
9
2-atsetilfuran


o


olibboriladi. Masalan:


Furanningnisbatanbegarorligisabablielektrofilalmashinishreaksiyalaripastharoratda


Catomlaridagielektronzichlikningkattaligisababbo'ladi.


Bungafuranhalgasininga-


osonketadi.


tiofenlarganisbatan


Shubilanbirgafurandaelektrofilalmashinishreaksiyalaribenzol,


atomin-elektronlarninghalgabo'ylabtekistagsimlanishigato'sginlikgiladi.


Ö—ÇÜEE |
Furantiofenganisbatanbegaror.


Ö—ÇÜEE |
E | Chunkielektromanfiyligikattabo'lgan
Furantiofenganisbatanbegaror.


19

Natijadapolimererimaydiganholatgao'tadi.

bu


CH3NH. ;


| A / i
Ş
A CH> ; SH
furfuriltiol


1 SH
SN
| SN 5
1 NHCH> ;
ranitidin
Hn


oshgozonyarasidasamaralidorivositasidir:


ranitidin


hidiniberadi,


Furfuriltiolgovurilgankofe


olovbardoshgermetikvamastiklarsifatidaishlatishimkoniniberadi.


xususiyatularnikorroziyava


(3002C)


bo'lib,
b,


tolaplitalarinipresslashdaishlatiladi. — Cattigholdagifuranpolimerlarikimyoviyinert


yog'och-


Bundaypolimerlarshishavako'mirplastlar,


ularningyangitikilishisodirbo'ladi.


ochilib,
b,


(toluolsulfokislota)


katalizatorligidagizdirilgandago'shbog'lar


geterohalgalarmetilenCH,guruhlari — orgalibog'langan. — Busmolalarnikislotalar


(furansmolalari) — hosilbo'ladi. — Ularningtuzilishifenolsmolalarigao'xshash ——


Furilspirtiningkislotalimuhitdagikondensatsiyasidanpolimermahsulotlar


(furatsilin) olishdaishlatiladi.


CH3
Rl furfurilidenatseton


o
O
CH3
Rl furfurilidenatseton
furfurol
5-nitrofurfurol
Furfurolerituvchisifatida, organiksintezda, plastmassalarvadorivorpreparatlar


denatsetonhosilbo'ladi:


uningsuyultirilganishgoreritmasikatalizatorligidaatsetonbilanreaksiyasidanfurfurili


Masalan,


Furfurolboshgaaldegidvaketonlarbilanaldol-krotonkondensatsiyasigakirishadi.


ei
furfurol


—
ÜS oanon —
furil spirti


—- ÜS coon
2-furankarbon kislota


Masalan:


olizgilish orgali olinadi. Ubarchaaromatikaldegidlarga xosreaksiyalargakirishadi.


paxtashulxasivaboshgamahsulotlartarkibidagipentozanpolisaxaridlarinikislotaligidr


yog'och,


yugoriharoratvayorug/'likta'siridatezdagorayadivasmolahosilgiladi. Furfurolsomon,


20

2-Alkil- — va — —arilfuranlarniglioksilatlarbilanalkillash — orgali — 2-furil-

gidroksiatsetatlar olishmumkin:

'OC4H9
RT

Oo

o

o
Br,

İÇ
OH
ot )k
I)
kOCRCA3AN/ CaN,
K

RTSO

o
OC4Ha
y
ÖH

Furankislotalarta'sirida
osonpolimerlanadi.Utetragidrofuransintezida

oraligmahsulotbo'lib, pirrol olishdaishlatiladi. FuranhalgasivitaminC |(5R)-I(15)-
1,2-digidroksietil|-3,4-digidroksifuran-2(5H)-on| tarkibigakiradi.
1,2

Tiofen
(thiophene)toshko'mirsmolasitarkibidauchraydi,

benzolhidigaegarangsizsuyuglik,
suyug.T.
—38.2*C;
gayn.T.
84*C.

Uglevodorodlarvaboshga
organikerituvchilardaeriydi,
2-
suvdaerimaydi.

Metiltiofen — (gayn.T.
rangsizsuyugliklarbo'lib,
b ,

organikerituvchilardaeriydi.

—112*C)
va
3-metiltiofenlar
ko'pgina
(gayn.T. —112*C)

Tiofentoshko'mirnikokslashvayonuvchislanetslarniparchalashmahsulotlaridanajrati
b olinadi. Unisanoatdabutanva oltingugurtbug'laridansintezgilinadi:

Dastlab
*
AZ
n-butan
Ss

*
4s — 600'c | Ü N

tiofen
— 60'c | —3H>S
ss
ta'siridauglevodoroddegidrogenlanadi,

so'ngrato'yinmaganuglevodorodga H>S birikadi. Buusuldauglerodatomlarisoni

Stadan
oshmaganuglevodorodlarishlatilishimumkin,
chunkiCsonibundan

ortganidareaksiyasharoitidakrekingsodirbo'ladi.
Furan,
http://ru.wikipedia.org/wiki/DOW90WDONBBDONBA»DOYB8DOWBD»D19sBatsetilenyokil,3-

butadienvaH,S
aralashmasiniAl,Ozustidano'tkazibtiofen — olishmumkin. — 1,4-

Dikarb o nilbirikmalarning P> Ss ta'siridahalgalanishiham tiofen hosilalariga olibkeladi
(Paal-Knor).

R' YY
O
Ö
HO
R AL
Ss

R

21

Bureaksiyatexnikbenzolnitiofengo'shimchasidantozalashdaishlatiladi:

unumbilanboradi.


100946


H> SO 4ta' s iridasulfolashsovugholdahamdeyarli


konts.


Masalan,


sulfolanadivagalogenlanadi.


kislotalarta'siridaparchalanmaydi, osonnitrolanadi,


Uningyadrosipirrolvafuranganisbatanbargarorbo'lib,
b,


Elektrofilalmashinishreaksiyalarinisbatansustboradi.


Tiofendaaromatikbargarorlik xossapirrolvafuranganisbatankuchliifodalangan.


uelektrofilkarbonilmarkazlargahujumgiladi.


OCH: 3


OR
RO
OCH: 3
H3CO s
vo
CH3 ONa / ( CH3)> SO 4/ H* ————— > »
v :
KA
“COOH
HOOCF
>g”
ROOC. SL .COOR
Asosta'siridadialkiltioatsetatdanbinukleofildianionhosilbo'ladi,


(Xinsbergusuli):


olinadi


(oksalatkislotaefiri)


ta'siridanalmashgantiofenlar


bilano'zaro


1,2-dikarbonilbirikma
1,2


Dialkiltioatsetatningishgoriymuhitda


£


(


»


H3CO


OlURBUBUrkirluvdikifaddabonssonicaküivihemishletiladız
: Pp — Pm
H3CO
yeaktivi
: Pp —İ ( » OCH; Lousson İ Pm ? yeaktivi
£


S E
1509C ”
cZ C S
S ÇE CçH5
Z SN, 1509C cZ S —- H5CGe—C < sin CçH5 sp” HsCe-C SO ÇE


P> S 5
gg HsC-C, — Ye—Celik <> Hsccc/
P> S 5 Z — Çe—Ceis ——> Hsc | ÇE—CGH5 — SH O
Ç
— Y O”
| Ç SH O
Ç OH O
,Y O O”


1,2-Dibenzoiletanga P> S s ta'sirida 2,5-difeniltiofen olishmumkin.


CH3


0 —
0, C
ps — >>
HC
s Ss
0 , 0 ps C— CHC—C) —>> 4s HC CH; H3C Ss


Masalan:


22

Furanganisbatangiyingidrogenlanadi.

I


ta'siridandi(2-tienil)metangatoribirikmalarihosilbo'ladi.


Uningaldegidvaketonlarbilanaprotonyokiprotonkislotalarishtirokidao'zaro


metilformanilidta'siridaformillashPOCl,ishtirokidaboradi.


TiofenniDMFAyokiN-


osonatsillanadi.


guruho'rinbosarlartutganhosilalaribenzoleritmasida SnClşyoki SnCl>ishtirokida


Tiofenvauning


osonalkillanadi.


alkilgalogenidlarta'sirida


(birlamchiemas)


Tiofenyumshogsharoitdaginauchlamchivaikkilamchi


ko'pginareaksiyalaripolikondensatsiyavaparchalanishbilanbirgasodirbo'ladi.


Br. Ç
AÇ so 2 EBE Br zz
Çz
A z
A Br
A so
Çs
A g
Z-CHO
1: 99
3
97
Z - CHO - A lC I >
Tiofenvauninghosilalaribenzolanaloglariganisbatanbegarorligisababliularning


Bundao'rinbosarningelektronaktseptorlikgobiliyatikeskin ortadi:


olishmumkin.


2,4-izomerlarni


AlCI;bilankomplekshosilgilishhisobiga


holatlardadialmashganmahsulotlarhosilgiladi.


2,5-


orientantlaribo'lgantiofenhosilalariningelektrofilalmashinishreaksiyalari


Il-guruh


2-Holatda


Reaksiya odatdahalganinga-holatidasodirbo'ladi (boshgaholatlardan 2-3 martatez).


deyteriylashvab.) tiofenbenzoldansezilarlidarajadafaol (ba'zan 10000 marta).


nitrolash,


(galogenlash,


formillash,


tetragidrotiofen


2 Pd
NN
— >—
Ss
Ss
Elektrofilalmashinishreaksiyalarida


(tiofan, thiolane) olinadi:


Unikatalitikgidrogenlabtetragidrotiofen


oksidlovchivagaytaruvchilarta'siriganisbatanbargaror.


Tiofen


NA
<


A
RCOCİ/ Sacı, — JAN ESA ÜN soğa g0
“—
ÜN Ss
cg
<
R
tiofen-2-sulfokislota


23

Masalan,

(C>H5)3SiH ta'sirida) sharoitidadigidrotiofengomologlaritiofanlarga osono'tadi.


suyug.T. -96.2*C, gayn.T. 121*C) o'tadi. Tongidrogenlash (masalan, CEŞCOOH va


Shundaybo'lsadatiofen Pd/C,
C, MoSvab. ishtirokidatetragidrotiofenga (tiofan,


chunkiuko'pginakatalizatorlargazaharlovchita'sirko'rsatadi.


Tiofengatoridagidrogenlashgiyinsodirbo'ladi,


Tiofenkuchlidienofilbo'lganarinlarbilanginabundayreaksiyagakirishishimumkin.


m
/


chunkishugatordaularningaromatikligikamayadi, dienliktabiati ortadi:


ortadi,


Alderreaksiyasidagireaksiongobiliyatiguyidagigatorda


Besha'zolibirgeteroatomligeterotsiklikbirikmalarningDils-


kirishadi.


(benzolc|tiofen)


diensintezigafagatkondensirlangantiofenlar


xossasikuchsizifodalangan.


YARAM Ar s
AM s
A Ss
Y Ss
xossasikuchsizifodalangan.
Tiofendato'yinmaganlik


Xeyreaksiyasi):


(Gomberg-Baxman-


2-holatdaboradi


furanniarillashesaregiospetsifikholda


va


2-


Masalan,


tiofenniarillashda


3-ariltiofenlarhosilbo'ladi;


Tiofengatoribirikmalarradikalalmashinishreaksiyalarigakirishishimumkin.


osonkirishadi.


guruho'rinbosarlaritutganhosilalarnukleofilalmashinishreaksiyalariga


II


Br


Tiofenhalgasida


osonboradi.


ganisbatan


gaalmashinishi


holatdagigalogennialmashtirishp-holatganisbatan oson, shuningdek, yodning Li


O-


ta'siridatiofenhalgasidagigalogenatominimetallgaalmashtirishmumkin;


C4HaLi


Pastharoratda


olibkeladi.


metallanganhosilalarga


(-702C)


xonaharoratidatezvamigdoriyunumda,


ko'pinchayugoriregioselektivlikdacı-


Reaksiya


protofilalmashinish).


-—


(mexanizmi


to'g'rimetallanadi


Tiofenvauninghosilalarilitiyorganikbirikmalarta'siridato'g'ridan-


24

fiziologikfaolbirikmalarmavjud.

Tiofenningko'pginahosilalaridoripreparatlari


ogartiruvchilar(2,5-tiofendikarbonkislotalarasosida),


Tiofengatoribirikmalari — orasidaelementlarniajratishuchunreagentlar, — optik


ö£
/
DA
:€co0CH5
e $$
(CH3)30 BE4
©
f AN
e
BEK SE
Ss
—. $$
Ss
EC(COOC>H-)>
CH;


Masalan:


valentlimusbatzaryadlangan S atomitutganbirikmalar (sulfoniy) hosilbo'ladi.


III


Tiofengaayrimalkillovchiagentlaryokidi-(etoksikarbonil)karbenta'sirida


Alderreaksiyalaridadienvadienofilsifatidaishtiroketishimumkin.


Dils-


Bubirikmalartuzilishiga


ko'ra


oksidlanadi.


(erkinholdaajratib


yokisulfonlargacha


olinmagan)


UlargaH,O>yokip e rok s okislotalarta'sirgilinganda su l f oksidlargacha


vauninghosilalari


Tiofen


oksidlovchilarta'sirigachidamli.


makrotsiklikketonlarninglaktamlari, ketokislotalarvaketolaktonlar olishmumkin.


aminospirtvaaminokislotalar,


oddiyefirlar,


yugorimolekulyarmassalispirtlar,


Bureaksiyadanfoydalanibtiofenhosilalaridankarbonkislotalar,


Rİ
Rİ


R?
Rİ
R?
Rİ
Ro
H> / Reney Ni ——
NN
R


lifatikbirikmalarhosilbo'ladi:


Reneynikelita'siridaalmashgantiofenlarnigidrogenlashdesulfurlanishbilanboradivaa


A
su COOH


UÜ —— s COOH
>; CA —— >H sg DCOOH
U s
CA sg


tamaydi, balkiularhalga ochilishimahsulotlarigao'tadi. Masalan:


Tiofengomologlariningbundayreaksiyasidigidrohosilalarhosilbo'lishbosgichidato'x


Suyugammiakdagi Na ta'siridatiofennigaytaribdigidrotiofen olishmumkin.


25

HO! R

CH
ğ
i


pirrolidonnibutirolaktondan olishmumkin:


2-


s


yo
Ss


217


za


©
c
b e
za
Ja” 48
217
a 18
yo
i 6.96
a
ç
ç
Ss
Ta 2.8
aya gaz 15
o e
m
i
BİLE 34 ke” 3.5 Besha'zoliğeterotsiklikbirikmalarningmuhimhosilalaridanbo'lgan


Ja” 48


©
i 6.96


Cz


3.50 CH


c
b & a mp; 6.05
ÜL e & gt;6 are Y0726 3726
a al Naser
N
AL ELB İkeE 3.5 —
Vaz 21 — Ver23
e H 8.00


spektridaprotonlarningkimyoviysiljishgiymatlariguyidakeltirilgan:


sohasidanamoyonbo'ladi. Pirrol, furan, tiofenvaularningmetil-hosilalari HYaMR-


furanvatiofenmolekulalaridagiC-Hbog/'iprotonlari'HYaMR-spektrning 6.0-7.4m.u.


Pirrol,


230-270nmsohadayutilishchiziglarigaega.


vakamintensivlikdagi


209nm)


200nmvapirrol


190nm,


furan


tiofen


210nmsohasidagi — (Amax:


180-


Besha'zoligeterotsiklikbirikmalarUB-spektrningyugoriintensivlikdagi


4


9


(©) - bioti - biotin
(vatamin H)


|
Ss
& gt; NA J


(vitaminH) uchraydi. Utetragidrotiofenhalgasiga ega:


(1)-biotin


Achitgivatuxumlartarkibidatiofenkislotasiningtabiiyhosilasi


& gt;>C — C—( CH >)>—CH—CH>


H3C—C—C- (ao
& gt;>C — C—( CH >)>—CH—CH>
Daede
lila juniperinazamburug'idan — Eehinops spaerocephalusildizlaridanajratilgan 2-(geksen-5- —
in-1-il)-5-(tiofenil-2)-tiofen
l i l a unip e rina b a — olingan — 2-formil-5-propin-1-il-
tiofen


spaerocephalusildizlaritarkibidato'yinmagantiofenhosilalaritopilgan:


Daedelia


Masalan,


juniperinazamburug 'ivaEchinops


Tiofenhosilalarizamburug'larvaayrimyugorio'simliklartarkibidauchraydi.


tsefaloridin), elektrtokio'tkazuvchipolimerlar olishdamonomersifatidaishlatiladi.


(antigelmint


tsefalotin,


— kombantrin, — modifikatsiyagilinganantibiotiklar-


26

o
ü

butirolakton O
NH3/P
HO
NH
AARER © 2-pirrolidon

Pirrolidon (y-butirolaktam, pirrolidin-2-0n) — rangsizo'ziga xoshidlisuyuglik.

Erituvchisifatidavapolivinilpirrolidon
Pirrolidonhalgasidorivositalaritarkibigakiradi.
Pirrolidonningatsetilenbilankondensatsiyasidan — N—vinil-2-pirrolidonhosilbo'ladi.
U osonpolimerlanadi (polivinilpirrolidon):

27
olishdaishlatiladi.

2-

2.3 Pirolidin olinishi va xossalari.

Pirrolnigaytarishnatijasidapirrolinvapirrolidinlarolinadi:

OO ————
N
N
H
H
pirrolidin
pirrol
pirrolin

N
H

pirrolidin

Bumahsulotlardaaromatiklikyo'golib, — asosli — xossalaryorginnamoyonbo'ladi.
Pirolin 900C da, pirrolidin esa 87-88'C gaynaydigan suyugliklardir. Ular
oddiyaminlarkabikislotalarbilanammoniytuzlarinihosilgiladi. Pirolidin kimyoviy
xossalari guyida keltirilgan.

28

PirrolidinhalgasitutgannisbatansoddatuzilishdagigigrinalkaloidiJanubiyAmeri
kaningkokao'simligidanajratilgan,
uningkammigdorlariumumiydoiradagistimulyatorta'sirigaega:

N
1
CH-C
gigrin
CH3

29

Xulosa.

Kurs ishini yozish jarayonida guyidagi xulosalarga keldim.

1.
Molekulasida uglerod va

boshga element atomlaridan tuzilgan halga (sikl)lari bor yopig zanjirli
birikmalar ga geterotsiklik birikmalar deyiladi. Halga tarkibiga kirgan
ugleroddan boshga elementlar (kislorod, azot, oltingugurt, fosfor, vismut,
kremniy, germaniy, galay, go'“rg'oshin, simob va hakazo) — atomlari
geteroatomlar (grekcha geteros-boshga, har xil, turli) deb yuritiladi.

Geterotsiklik birikmalar

kata amaliy ahamiyatga ega bo'libular bo'yog sanocatida, gishlog xo'jaligida,
biologiyada, tibbiyotda va boshga sohalarda keng ishlatiladi.

Geterotsiklik birikmalar

juda turli-tuman bo'lib, ulardan keng targalgani, yaxshi o'rganilgani,
bargarori va ahamiyatlisi molekulasida kislorod, oltingugurt va azot tutgan
besh va olti a'zolit birikmalardir.

Geteroatomlarningjuftel

ektronlariaromatiksistemahosilbo'lishidagatnashsa,
pirroltipidagigeteroatom,
bujuftelektronaromatiksisitemahosilbo'lishidagatnashmasapiridintipidagiget
eroatomdeyiladi.

Besh a'zoli getrotsiklik

birikmalarga toriga kiruvchi pirrolning nikel(Ni) katalizator ishtirokida
gaytarilishidan pirolidin hosil bo'adi.

Pirolidin
ko'pgina

alkalloidlar tarkibiga kiruvchi biologik faol modddir.
30

Foydalanilgan adabiyotlar ro'yhati.

1. HeünandO.T. «Opzanuuyeckaaxumua». M.: «Borcuaamukona». 1990.
2. Hecmeanos A.H., Hecmeanos H.A. «Havano opeanuveckoü xumuu».
M.: 1969.
3. Pobepme Zlorc., Kacepuo M. «Ocnosbı opezanuveckoü. xumuu». M.:
«Mup». 1978.
4. Tepneü A. «Cosgpemennaa opzanuuveckaa xumua». T. M.: «Mup». 1991.
5. Moppucon P., Boüo P. «Opezanuveckaa xumua». M.: «Mup». 1998.
6. Mapu ZIc. «Opzanuveckaa xumua». M.: «Mup». 1987.
7. Ahmedovo.N. , Yo 'ldoshevH.Y. «Organikkimyo
usullari». T. Universitet. 1993.

9. Peymos0.A.
Kypm A.JI, Bymun. K.TI, — Opezanuuyeckaa xumua.

Yyeon u k Ona cmydoenmos xuMmuveckux cneyuanbsnocmeü u acnepanmos M,
MI V. 1999, 1985 c

Internetsahifalari:

www.google.co.uz/search organic chemie
Www.translated.google.com
Wwww.xumuk.ru
Www.alhimik.ru
www.hemi.nsu.ru

31

6. WWw.ziyo net.uz

32