Reaksiya mahsulotlarining tuzilishini aniqlash

566


17 • Nukleofil almashinish reaksiyalari


Ko'pgina darsliklarda alkil guruhlar elektron donorlar bo'lib, ular tufayli ular kationni barqarorlashtiradi. Bunday bayonot printsipial jihatdan to'g'ri, lekin ularning elektron zichligini elektron etishmayotgan markazga, ya'ni o-bog' elektronlarining erkin p-orbital bilan kuchsiz konjugatsiyasi natijasida o'tkazish usulini tushunish kerak.


Biz allil tizimidagi konjugatsiyani bobda muhokama qildik. 7.


allil kation egri strelkalar © © siklogeksenil kation








karbokation tetraedral geometriyaga ega bo'lar edi


Ko'pgina hollarda uchinchi darajali alkilgalogenidlar nukleofillar bilan S _N 1 mexanizmi bo'yicha tez reaksiyaga kirishadi.Bu erda nukleofilning tabiati muhim emas: u reaktsiya tezligiga ta'sir qilmaydi, chunki karbokation juda zaif nukleofillar bilan ham reaksiyaga kirishadigan darajada reaktivdir.
Allil va benzil tipidagi kationlar
Eng samarali stabilizatsiya ­erkin ^-orbitalning n-bog' yoki erkin juft elektron bilan haqiqiy konjugatsiyasi bilan ta'minlanadi. Allil kation ikkita elektron egallagan (bog'lanish) orbitalning barcha uch atomda delokalizatsiyalanganligi va eng muhimi, faqat allil tizimining terminal atomlarida lokalizatsiya qilingan erkin orbitalning mavjudligi bilan tavsiflanadi. Nukleofillar ushbu orbital bilan aniq o'zaro ta'sir qiladi, shuning uchun nukleofillarning hujumi allil tizimining terminal uglerod atomlaridan biriga yo'naltiriladi. Yuqoridagi diagrammadagi oddiy kavisli o'qlar xuddi shunday ko'rsatadi.