Reaksiya mahsulotlarining tuzilishini aniqlash

OME


oziq-ovqat aralashmasi


(±)


Eslatib o'tamiz, (±) birikma rasemik ekanligini bildiradi ­; ya'ni biz mutlaq emas, faqat nisbiy stereokimyoni ko'rsatamiz.


Agar biz hozir esterifikatsiya reaktsiyasining teskari reaktsiyasini amalga oshirsak, ya'ni har bir diastereomerni gidrolizlaymiz, keyin rasemik spirt va rasemik kislotani qayta tiklaymiz.


Oh oh
II _


,Ph NaOH, H ₂ 0 P ⁿ


OME


■






544


16 • Stereokimyo


Bu erda ko'rsatilgan ulanish konfiguratsiyasi ularning mutlaq ­konfiguratsiyasi ekanligini unutmang.


Agar biz xuddi shu reaksiyani amalga oshirsak, lekin enantiomerik toza kislota namunasidan foydalansak (masalan, bodom ekstraktida mavjud bo'lgan (N)-mandel kislotasi, 409-betga qarang), biz yana ikkita diastereomerik mahsulotni olamiz, lekin bu holda ularning har biri. enantiomerik jihatdan toza bo'ladi.


Ph OMe


(±)
rasemik
spirtli ichimliklar


OME


enantiomerik toza kislota


xromatografik
5 meni ajralish
diastereoizomerlar O


Agar biz hozir har bir diastereomerning alohida gidrolizini amalga oshirsak, ajoyib natijaga erishamiz - biz asl rasemik spirtning ikkita enantiomerini ajrata olamiz.





E'tibor bering, sof diastereomerlar ­har qanday qiymat va har qanday belgining o'ziga xos optik aylanish qiymatlariga ega. Ular turli xil birikmalarning sof enantiomerlaridir, shuning uchun ularning o'ziga xos aylanishlari kattalikda bir xil bo'lishi uchun hech qanday sabab yo'q.





har xil bo'lgan asl kislotadan olingan bir-biridan alohida olingan ikkita enantiomer; enantio ajratish amalga oshirildi - boshqa rasemik namunani ajratish o'lchovlari uchun qayta ishlatilishi mumkin­
tijorat spirtli ichimliklar
Ikki enantiomerni ajratish faqat ­tarkibiy qismlardan biri allaqachon enantiomerik jihatdan toza bo'lsa amalga oshirilishi mumkin. Tabiat bizga bunday aloqalarni taqdim etganidan xursand bo'lishimiz kerak. Enantiomerlarni ajratish deyarli har doim tabiiy manbalardan ajratilgan birikmalardan foydalanishga asoslangan.