Reaksiya mahsulotlarining tuzilishini aniqlash

molekulyar orbitallar


allil kationning bo'sh bog'lanmagan orbitali


allil kationning egallagan bog'lovchi orbitali


Simmetrik allil
kationning Sn1 -reaktsiyalarida faqat bitta mahsulot hosil bo'lishi mumkin. Yaxshi misol siklogeksenil kationining hosil bo'lishi, biz allaqachon bobda muhokama qilganmiz. 7. Ushbu ionning ikkita delokalizatsiyalangan strukturasi butunlay bir xil bo'lib, p-bog'i allilkation tizimining uchta atomi o'rtasida teng taqsimlangan .
Siklogeksenolni HBr bilan davolash tegishli bromid hosil qiladi.
Bunday holda, faqat bitta birikma olinadi, chunki bu siklogeksenil kationidagi allil tizimining istalgan terminal atomiga hujum bir xil mahsulotga olib keladi.
Siklogeksenil kationining hosil bo'lishi
-©
.ON , 0N ₂
NVg


SG





Bromid ioni bilan ikkita bir xil reaksiya
^V|4 - Vg°~^





¹ - ¹


SG ¹ '


Biroq, assimetrik allil kation ­bo'lsa, ikkita reaksiya mahsulotining aralashmasi hosil bo'lishi mumkin. Shunday qilib, nima bo'lishidan qat'iy nazar

Mexanizmni belgilovchi omillar (S _N 1 yoki S _N 2)

567


ikkita izomer butenoldan HBr bilan reaksiyaga kirishsa, biz bir xil nosimmetrik kationni olamiz.





delokalizatsiya qilingan
chaqirdi
butenil
kation


lekin-Z-en-2-ol
Ushbu kation Br ^{- bilan reaksiyaga kirishganda} , hujumning taxminan 80% allil tizimining bir terminal atomiga va 20% - boshqa atomga to'g'ri keladi, bu esa butenil bromidlar aralashmasi hosil bo'lishiga olib keladi. E'tibor bering ­, biz ushbu mexanizmlarni tavsiflash uchun butenil kationning bir xil lokalizatsiya qilingan tuzilishidan foydalanganmiz. Bunday holda , ­ikkita tuzilmadan har qanday foydalanish mumkin: ikkinchi tuzilma kuzatilgan natijalarni teng muvaffaqiyat bilan tasvirlash imkonini beradi. Biroq, delokalizatsiyalangan strukturani qo'llash ikkita butenil bromidning hosil bo'lish mexanizmlarini bunday sodda va tushunarli tarzda tasvirlashga imkon bermaydi.





Ba'zida bu noaniqlik foydali bo'ladi. Masalan, S _N 1 mexanizmi bo'yicha reaksiyaga kirishadigan uchinchi darajali allil spirti 2-metilbut-3-en-2-olni juda oson olish mumkin , chunki u uchinchi darajali va allildir. Shunday qilib hosil bo'lgan allil karbokation juda assimetrikdir; u faqat "prenil bromid" hosil qilish uchun allil tizimining kamroq almashtirilgan uglerod atomida reaksiyaga kirishadi.





2-metilbut-3-en-2-ol