Reaksiya mahsulotlarining tuzilishini aniqlash

Juda yaxshi javob beradi

Reaksiya S N 2?

Yaxshi javob beradi

Yaxshi javob beradi

reaksiyaga kirishadi

Reaksiya bermaydi

Yuqoridagi barcha turdagi substratlardan faqat ikkilamchi alkil ­hosilalari noaniq reaksiyaga kirishadi. Ular ikkala mexanizmdan biri bilan javob berishlari mumkin, garchi ikkala holatda ham unchalik yaxshi bo'lmasa. Shuning uchun, siz uchun yangi nukleofil almashtirish reaktsiyasini ko'rib chiqsangiz, birinchi navbatda elektrofildagi hujum qilingan uglerod atomi qaysi guruhga tegishli: metil, birlamchi, ikkilamchi yoki uchinchi darajali alkil degan savolga javob bering. Shuning uchun bu muhim tarkibiy atamalar allaqachon bobda kiritilgan. 2.
Uchinchi darajali karbokatsiyalarning barqarorligi va tuzilishi
Nima uchun uchinchi darajali kationlar nisbatan barqaror, lekin eritmada hech qachon metil kation hosil bo'lmaydi? Aslida, zaryadning mavjudligi ­har qanday zaryadlangan organik oraliqni beqaror qiladi. Demak, karbokation uning barqarorlashuviga olib keladigan qo'shimcha omillar mavjud bo'lgandagina hosil bo'ladi. Ushbu bobda avvalroq muhokama qilingan tert-butil kationi tekislik geometriyasiga ega. Umuman olganda, planarlik karbokatsiyalarning universal xususiyatidir. Karbokationlarning beqarorligining asosiy sababi bu zarrachalarni xarakterlovchi elektron zichligining tanqisligidir; ularning barchasi erkin orbitaga ega. Ushbu orbitalning energiyasi kationning umumiy barqarorligiga ta'sir qilmaydi - ikkinchisi ­faqat elektronlar egallagan orbitallarning energiyalariga bog'liq. Har qanday kation uchun eng barqaror struktura elektronlar taqsimotiga ega bo'lib, ular quyi orbitallarni egallab ­, eng yuqori energiya orbitalini bo'sh qoldiradi. Shunday qilib, tert - butil kationining ikkita mumkin bo'lgan tuzilishidan planari kamroq energiya egallagan orbitallar (sp ² ) bilan tavsiflanadi. va yuqori energiyali erkin p-orbital. Va tetraedral strukturada egallangan orbitallar (sp ³ ) tekis kationdagi 5p ^{2 orbitallarga} qaraganda yuqori energiyaga ega , ammo qolgan erkin 5p ^{3 orbital yassi kationning bo'sh} p orbitaliga qaraganda energiya jihatidan pastroqdir .


Mexanizmni belgilovchi omillar (S _N 1 yoki S _N 2)