Практикум по органической химии издательство тгту  Министерство образования и науки

ПОЛУЧЕНИЕ АЗОСОЕДИНЕНИЙ

Синтез 2-нафтолоранжа
Способ получения основан на взаимодействии соли диазония, образующейся при диазотировании сульфаниловой кислоты, с -нафтолом.
Основные реакции:

1. 
   Диазотирование сульфаниловой кислоты:
   

O₃S 


• 
  N H₃  NaOH  NaO₃S 
  

NH₂  H₂O

п-Аминобензолсульфонат натрия

NaO₃S 


^л^едO₃S 

• 
  NH₂  NaNO₂  2HCl ^л^ед
  



• 
  N  N  2H₂O  2NaCl
  

п-Сульфофенилдиазоний

2. 
   Азосочетание:
   

-нафтол
-
нафтолят
-нафтолоранж

1. Диазотирование сульфаниловой кислоты

В стакане емкостью 125 см³ растворите при легком нагревании 5 г кристаллической сульфаниловой кислоты в 12,5 см³ раствора едкого натра (2 н.). Вследствие плохой растворимости самой кислоты в воде проведите получение натриевой соли, которая хорошо растворима. После растворения всей кислоты жид- кость должна иметь щелочную реакцию (по индикаторной бумажке). Полученный раствор охладите ле- дяной водой (льдом), добавьте 2 г нитрита натрия, 25 см³ воды и перемешайте до полного растворения. Полученный раствор влейте в стакан (200 см³), содержащий 12,5 см³ 2 н. раствора соляной кислоты. По- лученную смесь охладите в ледяной бане. Через несколько минут выделяется белый порошкообразный осадок соли диазония (в виде биполярного иона). Полученный продукт не выделяйте, а используйте в ви- де взвеси. Он более устойчив, чем другие соли диазония и может храниться несколько часов.

2.