Практикум по дисциплине «Химия полимеров», «Химия композиционных материалов»

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА 6 
ОПРЕДЕЛЕНИЕ ЭПОКСИДНОГО ЧИСЛА И ЭПОКСИДНОГО 
ЭКВИВАЛЕНТА ЭПОКСИДНЫХ СМОЛ. 
 
Цель работы:
формирование практических навыков эксперимен-
тальных исследований в области химии и технологии полимеров и 
композитных материалов на полимерной основе с использованием 
современных приборов и методов. 
Задачи:
определить значение эпоксидного числа и эпоксидного эк-
вивалента различных эпоксидных смол. 
 
6.1. ТЕОРЕТИЧЕСКОЕ ВВЕДЕНИЕ 
Эпоксидные смолы являются продуктами взаимодействия эпихлор-
гидрина с бисфенолами, и представляют собой диглицидиловые эфи-
ры. Наиболее известны продукты, полученные на основе дифени-
лолпропана (бисфенол А) и бис(п-гидроксифенил)метана (бисфенол 
F). 
Эпоксидную смолу на основе бисфенола А синтезируют взаимо-
действием эпихлогидрина (ЭХГ) с дифенилолпропаном (диан, ДФП). 
При нагревании ДФП с ЭХГ происходит взаимодействие эпоксигрупп 
ЭХГ с гидроксильными группами ДФП: 
H
2
C
Cl
H
C
CH
2
O
+
C
CH
3
CH
3
HO
OH
2
H
2
C
Cl
H
C
H
2
C
OH
C
CH
3
CH
3
O
O
H
2
C
H
C
OH
CH
2
Cl
ДФП
ЭХГ
(I)
Присутствие неорганических оснований (например, 
N a O H
) уско-
ряет эту реакцию. Образующийся дихлоргидринглицериновый эфир 
ДФП (I) содержит две вторичные гидроксильные группы. В щелочной 
среде происходит быстрое отщепление хлороводорода, образуется 
диглицидиловый эфир ДФП (II) с новыми концевыми эпоксигруппа-
ми: 

---

71 
H
2
C
Cl
H
C
H
2
C
OH
C
CH
3
CH
3
O
O
H
2
C
H
C
OH
CH
2
Cl
+ 2 NaOH
H
2
C
H
C
H
2
C
C
CH
3
CH
3
O
O
H
2
C
H
C
CH
2
O
O
+ 2 NaCl
2 H
2
O
+
(II)
При дальнейшем взаимодействии ЭХГ и ДФП с диглицидиловым 
эфиром ДФП образуется линейная олигомерная эпоксидиановая смола 
общей формулы: 
H
2
C
H
C
H
2
C
C
CH
3
CH
3
O
O
H
2
C
H
C
H
2
C
O
OH
C
CH
3
CH
3
O
O
H
2
C
H
C CH
2
O
n
где 
2
7
n


. 
Эпоксидные смолы имеют концевые эпоксигруппы и вдоль цепи 
вторичные гидроксильные группы. С увеличением степени поликон-
денсации 
n
ЭС превращаются из вязких продуктов в полутвердые и 
хрупкие материалы.
Промышленностью выпускаются ряд марок эпоксидиановых смол. 
Типы некоторых из них в неотвержденном состоянии приведены в 
Приложении 3. 
Неотвержденные ЭС – термопластичные продукты, бесцветные 
или окрашенные в желтый (до светло-коричневого) цвет, и конси-
стенцию от вязкой жидкости до твердого хрупкого вещества. Они рас-
творяются в кетонах (ацетон, метилэтилкетон, метилциклогексанон), 
сложных эфирах (этилацетат), простых эфирах (диоксан, этилцелло-
зольв). Низкомолекулярные смолы растворяются в спиртах и арома-
тических углеводородах (бензол, толуол, ксилолы). 
Основным параметром, определяющим тип эпоксидной смолы, яв-
ляются эпоксидное число и эпоксидный эквивалент. 
Эпоксидное число – это массовая доля эпоксидных групп в смоле. 
Эпоксидный эквивалент – это масса вещества, которая содержит 1 
моль эпоксигрупп, единицы измерения эпоксидного эквивалента – 
г/моль. 
Знание этих величин необходимо для определения количества 
отвердителя для отверждения смолы. 

---

72