Пояснительная записка Место дисциплины в структуре основной образовательной программы, в модульной структуре ооп дисциплина «Органическая химия»

Тема 26. Пятичленные гетероциклические соединения
Общая характеристика гетероциклов, классификация, особенности строения, номенклатура.
Пятичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Фуран, тиофен, пиррол. Синтез из 1,4дикарбонильных соединений (Пааль Кнорр), синтез пирролов взаимные переходы (реакция Юрьева). Ароматичность. Молекулярные порбитали пятичленных ароматических гетероциклов с одним гетероатомом. Реакции электрофильного замещения в пятичленных ароматических гетероциклах: нитрование, сульфирование, галогенирование, формилирование, ацилирование. Ориентация электрофильного замещения. Реакции, характеризующие фуран как диен.
Индолы и родственные соединения.. Синтез производных индола из фенилгидразина и кетонов (Фишер). Реакции электрофильного замещения в пиррольном кольце индола: нитрование, формилирование, галогенирование. Пятичленные гетероциклы с двумя и более гетероатомами, конденсированные системы. Имидазол, биологическое значение производных имидазола, гистидин и гистамин. Тетрапирролы. Строение гемоглобина и его функция в организме, хлорофилл.его физиологическая функция. Гетероауксин, ростовые вещества. Триптофан, триптамин, их биологи­ческое значение.


Тема 27. Шестичленные гетероциклические соединения
Шестичленные ароматические гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин, хинолин и изохинолин. Синтез хинолина и замещенных хинолинов из анилинов по Скраупу и Дебнеру Миллеру. Ароматичность пиридина, молекулярные орбитали пиридина. Пиридин и хинолин как основания. Реакции пиридина и хинолина с алкилгалогенидами. Окисление и восстановление пиридина и хинолина. Реакции электрофильного замещения в пиридине и хинолине: нитрование, сульфирование, галогенирование. Нуклеофильное замещение атомов водорода в пиридине и хинолине в реакциях с амидом натрия (Чичибабин) и фениллитием. Активация метильной группы в 2 и 4метилпиридинах и хинолинах. 2-метилпиридины и хинолины как метиленовые компоненты в конденсациях с альдегидами. Производные пиридина и пиперидина, их биологи­ческая активность. Никотиновая кислота и ее амид (витамин РР).
Шестичленные гетероциклические соединения с двумя и более гетероатомами, некоторые конденсированные циклические системы. Пиримидиновые основания ( 2,6-диоксипиримидин), цитозин ( 6- амино - 2 - оксипиримидин), тимин ( 5-метил- 2.6- диоксипиримидин). Пурин, аденин, гуанин. Строение. Пуриновые основания. Мочевая кислота.